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<!DOCTYPE html>

<title>Sulfate</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Sulfate</h1>

</header>

</div>

Sulfate sind eine Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, die sich von der <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> ableiten. Aufteilen lässt sich die Gruppe in Schwefelsäure-<a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und Schwefelsäure-<a href="Ester" title="Ester">Ester</a>. Die Schwefelsäure besitzt zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-Gruppen</a> (OH-Gruppen), deren Wasserstoff-Atome abgespalten oder getauscht werden können. Durch Abspaltung dieser H-Atome entstehen aus der Schwefelsäure negativ geladene <a href="Anion" title="Anion">Anionen</a>: Sulfat [SO4]2− oder Hydrogensulfat [HSO4]−. Diese bilden zusammen mit einem positiv geladenen Gegenion (zum Beispiel <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>) die Schwefelsäure-Salze, beispielsweise <a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a> (Na2SO4). Bei den Schwefelsäure-Estern sind stattdessen die H-Atome gegen organische Gruppen ausgetauscht. Bei den Monoestern ist ein H-Atom ausgetauscht, bei den Diestern beide.

Die Schwefelsäure ist eine <a href="Starke_S%C3%A4uren" title="Starke Säuren">starke Säure</a>, sodass sie in Wasser gelöst überwiegend deprotoniert vorliegt, das heißt als Hydrogensulfat-Ionen. Durch die Abgabe der Wasserstoff-Ionen (H+) wird die Lösung sauer. Schwefelsäure und Hydrogensulfat entstehen in der Atmosphäre durch industrielle Abgase und Vulkanausbrüche und bilden sogenannte <a href="Sulfataerosol" class="mw-redirect" title="Sulfataerosol">Sulfat-Aerosole</a>. Diese sind mitverantwortlich für <a href="Saurer_Regen" title="Saurer Regen">sauren Regen</a>. Sulfat-Ionen sind in der Umwelt verbreitet, so sind sie nach Chlorid-Ionen die zweithäufigsten Anionen im Meerwasser. Auch in Mineralwasser, in Lebensmitteln und in Salzseen kommen sie vor. Sulfat-Ionen bilden mit Metallen Salze, die zum Teil natürlich als Minerale vorkommen. Das häufigste Salz der Schwefelsäure ist das <a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a>. Es tritt natürlich in mehreren Formen auf, unter anderem als <a href="Gips" title="Gips">Gips</a> CaSO4·2H2O mit zwei Molekülen Kristallwasser. Ein weiteres häufig vorkommendes Salz ist das <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a>, das natürlich als <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> (Schwerspat) vorkommt.

Schwefelsäure-Salze, die nicht (oder nicht reichlich) in der Natur vorkommen, werden industriell hergestellt, wobei in den meisten Reaktionen Schwefelsäure verwendet wird. Diese kann direkt mit einem Metall umgesetzt werden, zum Beispiel zur Herstellung von <a href="Chrom(III)-sulfat" title="Chrom(III)-sulfat">Chromsulfat</a> aus <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a>. Anderseits können durch die Schwefelsäure auch Sulfate aus Salzen mit anderen Anionen hergestellt werden, beispielsweise <a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfersulfat</a> aus <a href="Kupfer(II)-oxid" title="Kupfer(II)-oxid">Kupferoxid</a>. Sulfat-Salze sind Zwischenprodukte in der chemischen Industrie, aus ihnen werden oft andere Verbindungen hergestellt. Weiterhin werden sie in der Bauindustrie, als Dünger, als <a href="Gerbstoffe" title="Gerbstoffe">Gerbstoff</a> sowie medizinisch eingesetzt.

Schwefelsäure-Ester kommen als Intermediate im menschlichen und tierischen Metabolismus vor. Verschiedene Giftstoffe wie das <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> werden im Körper in Sulfate umgewandelt, bevor sie ausgeschieden werden. Körpereigene Verbindungen wie <a href="Hormon" title="Hormon">Hormone</a> und das <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a> werden im Körper zeitweise in Form ihrer Sulfate gespeichert. Eine andere biologisch wichtige Gruppe sind <a href="Polysaccharide" title="Polysaccharide">Vielfachzucker</a> mit Sulfat-Gruppen, die unter anderem als <a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Gerinnungshemmer</a> im Blut sowie als Strukturbestandteil von <a href="Knorpel" title="Knorpel">Knorpel</a> vorkommen. Eine Gruppe von Schwefelsäure-Estern aus Pflanzen sind die <a href="Senf%C3%B6lglycoside" title="Senfölglycoside">Glucosinolate</a>, die vor allem in <a href="Kreuzbl%C3%BCtler" title="Kreuzblütler">Kreuzblütlern</a> vorkommen. Ihre Abbauprodukte sind für den charakteristischen Geschmack dieser Pflanzen verantwortlich, unter anderem für die Schärfe von <a href="Senf" title="Senf">Senf</a> und <a href="Meerrettich" title="Meerrettich">Meerrettich</a>. Daneben kommen in Tieren, Pflanzen und anderen Lebewesen viele weitere Schwefelsäure-Ester vor.

Um Schwefelsäure-Ester herzustellen, wird vielfach <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> als Reagenz verwendet. Die direkte Reaktion von Schwefelsäure mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> ist auch möglich, aber von untergeordneter Bedeutung. Eine Untergruppe der Sulfate wird als <a href="Tensid" title="Tensid">Tenside</a> verwendet. Diese Verbindungen tragen eine lange organische Gruppe, während die zweite OH-Gruppe als Anion vorliegt. Ein Beispiel ist das <a href="Natriumlaurylsulfat" title="Natriumlaurylsulfat">Natriumlaurylsulfat</a>. Der organische Rest dieser Verbindung enthält zwölf Kohlenstoffatome. Das Gegenion für die negative Ladung ist ein Natrium-Ion. Andere Schwefelsäure-Ester werden als Textilfarbstoffe und als Medikamente verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Unterschiedliche Formen von <a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a> wurden schon in der <a href="Bronzezeit" title="Bronzezeit">Bronzezeit</a> als Baustoff verwendet und auch andere Sulfate werden schon mindestens seit der Antike genutzt. Chemisch beschrieben wurden die ersten Salze aus dieser Gruppe allerdings im 17. Jahrhundert. Die Herstellung von Schwefelsäure-Estern, ihre biologische Bedeutung und ihr natürliches Vorkommen sind erst seit dem 19. Jahrhundert bekannt.Im östlichen Mittelmeerraum und im <a href="Naher_Osten" title="Naher Osten">Nahen Osten</a> war die Verwendung von <a href="M%C3%B6rtel" title="Mörtel">Gipsmörtel</a> schon vor Jahrtausenden verbreitet. Im alten Ägypten ist die Verwendung im dritten Jahrtausend vor Christus belegt. Antike Stätten, an denen die Verwendung belegt ist, sind der <a href="Alter_Palast_(A%C5%A1%C5%A1ur)" title="Alter Palast (Aššur)">Alte Palast von Aššur</a> und die Ruinen von <a href="Amarna" title="Amarna">Amarna</a>. Im <a href="Partherreich" title="Partherreich">Partherreich</a> wurde Gipsmörtel verwendet, um Gewölbe zu bauen. Von der Zeit des <a href="R%C3%B6misches_Reich" title="Römisches Reich">Römischen Reichs</a> bis ins 19. Jahrhundert war <a href="Kalkm%C3%B6rtel" title="Kalkmörtel">Kalkmörtel</a> (mit <a href="Calciumcarbonat" title="Calciumcarbonat">Calciumcarbonat</a>) wesentlich weiter verbreitet, allerdings wurde auch im Mittelalter zum Teil Gipsmörtel verwendet, zum Beispiel in Frankreich.<a href="#cite_note-1">[1]</a> Die Verwendung von Calciumsulfat in <a href="Zement" title="Zement">Zement</a> wird seit Ende des 19. Jahrhunderts erforscht, seit den 1930er-Jahren wird es verbreitet eingesetzt.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a> In der Bronzezeit wurde <a href="Alabaster" title="Alabaster">Gips-Alabaster</a> im <a href="Minoische_Kultur" title="Minoische Kultur">Minoischen Kreta</a> viel für dekorative Bauelemente verwendet. Gegen Ende der Bronzezeit wurde Gips-Alabaster aus kretischen Steinbrüchen auch anderswo verwendet, beispielsweise für Bänke in <a href="Mykene" title="Mykene">Mykene</a>. In den Ruinen von <a href="Akrotiri_(Santorin)" title="Akrotiri (Santorin)">Akrotiri</a> auf <a href="Santorin" title="Santorin">Santorini</a> wurde es für Bodenfliesen verwendet.<a href="#cite_note-3">[3]</a> <a href="Alabaster" title="Alabaster">Alabaster</a> ist leicht zu bearbeiten und war im Mittelalter und in der Neuzeit ein verbreitetes und beliebtes Material für Skulpturen und Monumente. Er wurde vor allem in Zentralengland, in Nordspanien und den französischen Alpen abgebaut und über weite Strecken gehandelt. Im Jahre 1550 wurden religiöse Skulpturen in England verboten (siehe <a href="Reformatorischer_Bildersturm" title="Reformatorischer Bildersturm">Reformatorischer Bildersturm</a>) und im großen Stil Alabasterfiguren nach Frankreich gebracht.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

Sulfate wurden vielfach historisch als Farbstoffe und Pigmente verwendet. Im <a href="Altes_%C3%84gypten" title="Altes Ägypten">Alten Ägypten</a> wurden <a href="Anhydritestrich" title="Anhydritestrich">Calciumsulfat</a> und <a href="Jarosit" title="Jarosit">Jarosit</a>, KFe3[(OH)6(SO4)2], zur Dekoration von Wänden verwendet.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Das Pigment Jarosit wurde daneben in Mittelamerika in Gefäßen aus einer Grabstätte in <a href="Teotihuac%C3%A1n" title="Teotihuacán">Teotihuacán</a> gefunden.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Im Mittelalter und in der Neuzeit war die Nutzung von <a href="Eisengallustinte" title="Eisengallustinte">Eisen-Gallus-Tinte</a> weitverbreitet. Diese wurde aus <a href="Pflanzengalle" title="Pflanzengalle">Pflanzengalle</a> und <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a> zubereitet.<a href="#cite_note-7">[7]</a> <a href="Alaune" title="Alaune">Alaun</a> (Kaliumaluminiumsulfat) wurde früher in der Lederherstellung (Gerberei) verwendet, möglicherweise schon im Alten Ägypten.<a href="#cite_note-:63-8">[8]</a> Sicher war es in der Antike in Rom und Griechenland bekannt.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a> Die Technik des Gerbens mit Alaun war in der Antike und im Mittelalter weitverbreitet, obwohl der Effekt auf das Leder nicht permanent war, da das Alaun wieder ausgewaschen werden konnte.<a href="#cite_note-:63-8">[8]</a> Während des gesamten Mittelalters war Alaun ein viel produziertes Industrieprodukt. Neben der Verwendung in der Lederverarbeitung wurde es als <a href="Beizen" title="Beizen">Beize</a> in der Wollfärberei verwendet. Ab Mitte des 19. Jahrhunderts wurde es nach und nach durch andere Verbindungen verdrängt, insbesondere durch <a href="Aluminiumsulfat" title="Aluminiumsulfat">Aluminiumsulfat</a>, sodass es heute kaum noch Bedeutung hat.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a>

Die ersten Schwefelsäure-Salze waren schon im 17. Jahrhundert als solche bekannt. <a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a>, konkret sein Decahydrat, auch als Glaubersalz bezeichnet, wurde um 1625 von <a href="Johann_Rudolph_Glauber" title="Johann Rudolph Glauber">Johann Rudolf Glauber</a> beschrieben. Er analysierte Wasser aus einer Heilquelle in der Nähe von Neapel. Dabei entdeckte er ein Salz, Natriumsulfat, das er Sal mirabile nannte. Jahre später fand er heraus, dass Natriumsulfat aus <a href="Steinsalz" title="Steinsalz">Steinsalz</a> (<a href="Natriumchlorid" title="Natriumchlorid">Natriumchlorid</a>) und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> hergestellt werden kann.<a href="#cite_note-10">[10]</a> <a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a> aus einer Mineralquelle in <a href="Epsom" title="Epsom">Epsom</a>, England wurde Ende des 17. Jahrhunderts wissenschaftlich beschrieben. Sowohl das Quellwasser als auch das Salz hatten eine medizinische Wirkung und wurden schon damals als Abführmittel und gegen Kopfschmerzen eingesetzt.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Die medizinische Verwendung von Gips in der Behandlung von <a href="Knochenbruch" title="Knochenbruch">Knochenbrüchen</a> begann Anfang des 19. Jahrhunderts. Damals wurden hierzu Holzkästen verwendet, die mit gegossenem Gips aufgefüllt wurden. Diese Technik war zu der Zeit in Europa verbreitet, aber unpraktisch, da die Gipskonstruktionen zu schwer waren, um das Krankenbett damit zu verlassen. Mit Gips fixierte Bandagen für <a href="Gipsverband" title="Gipsverband">Gipsverbände</a> kamen erst Mitte des 19. Jahrhunderts auf und wurden noch längere Zeit in Krankenhäusern frisch hergestellt. Erst in den 1930er-Jahren wurden gebrauchsfertige Gipsbandagen kommerziell verfügbar.<a href="#cite_note-:27-12">[12]</a> Eine weitere medizinische Errungenschaft ist die Verwendung von <a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a> zur Behandlung von Krampfbeschwerden im Rahmen der Schwangerschaft (<a href="Eklampsie" title="Eklampsie">Eklampsie</a>). Zum ersten Mal eingesetzt wurde die Verbindung in diesem Zusammenhang im Jahr 1916. Bis 1930 hatte Magnesiumsulfat andere weniger geeignete Medikamente (beispielsweise <a href="Opioide" title="Opioide">Opioide</a>) bei der Behandlung solcher Beschwerden fast vollständig verdrängt und zu einer deutlichen Verringerung der <a href="M%C3%BCttersterblichkeit" title="Müttersterblichkeit">Müttersterblichkeit</a> geführt.<a href="#cite_note-:38-13">[13]</a>

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</style><div class="thumb tright vl-mehrere-bilder" style="width:327px;"><div class="thumbinner"><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:154px;"><div class="thumbimage"></div></div><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:159px;"><div class="thumbimage"></div></div><div style="clear:both;"></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Eugen Baumann entdeckte im 19. Jahrhundert, dass Phenol zu Kaliumphenylsulfat metabolisiert wird</div></div></div>

Seit dem Ende des 19. Jahrhunderts wurde eine größere Zahl an Naturstoffen mit Sulfat-Gruppen entdeckt. So wurde schon 1873 das Pflanzengift <a href="Atractylosid" title="Atractylosid">Atractylosid</a> im <a href="Gummi-Spindelkraut" title="Gummi-Spindelkraut">Gummi-Spindelkraut</a> entdeckt.<a href="#cite_note-:54-14">[14]</a> Die Umwandlung von Giftstoffen in Schwefelsäure-Ester in Lebewesen (<a href="Sulfatierung_(Biologie)" title="Sulfatierung (Biologie)">Sulfatierung</a>) wurde kurz darauf entdeckt. 1876 berichtete <a href="Eugen_Baumann" title="Eugen Baumann">Eugen Baumann</a> von der Entdeckung einer unbekannten Verbindung aus Urin. Diese hielt er zunächst irrtümlich für eine <a href="Sulfons%C3%A4uren" title="Sulfonsäuren">Sulfonsäure</a>, identifizierte sie aber kurz darauf korrekt als <a href="Phenylsulfat" title="Phenylsulfat">Kaliumphenylsulfat</a>. In seiner weiteren Arbeit stellte er unter anderem fest, dass eingenommenes <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> von Menschen und Hunden in diese Verbindung umgewandelt wird, dass das Sulfat wesentlich weniger giftig ist als Phenol selbst und dass <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> und <a href="Indol" title="Indol">Indol</a> ebenfalls Sulfate bilden.<a href="#cite_note-:62-15">[15]</a> Zu den früh entdeckten natürlichen Sulfaten gehören die <a href="Senf%C3%B6lglycoside" title="Senfölglycoside">Senfölglycoside</a> beziehungsweise Glucosinolate aus den <a href="Kreuzbl%C3%BCtler" title="Kreuzblütler">Kreuzblütlern</a>. Mehrere Vertreter dieser Gruppe wurden zwischen 1897 und 1899 isoliert, darunter das <a href="Gluconasturtiin" title="Gluconasturtiin">Gluconasturtiin</a> aus der <a href="Echte_Brunnenkresse" title="Echte Brunnenkresse">Brunnenkresse</a> und das <a href="Sinalbin" title="Sinalbin">Sinalbin</a> aus dem <a href="Wei%C3%9Fer_Senf" title="Weißer Senf">Weißen Senf</a>.<a href="#cite_note-:55-16">[16]</a> Eine weitere Gruppe natürlicher Schwefelsäure-Ester sind die von <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoiden</a> abgeleiteten, von denen der erste, <a href="Persicarin" title="Persicarin">Persicarin</a>, 1937 aus dem <a href="Wasserpfeffer" title="Wasserpfeffer">Wasserpfeffer</a> isoliert wurde.<a href="#cite_note-:56-17">[17]</a> Das <a href="Heparin" title="Heparin">Heparin</a>, ein natürlich im Blut vorkommendes gerinnungshemmendes Mittel (<a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Antikoagulans</a>), wurde 1916 entdeckt. Seit 1935 wird es medizinisch eingesetzt.<a href="#cite_note-:57-18">[18]</a> <a href="3%E2%80%B2-Phosphoadenosin-5%E2%80%B2-phosphosulfat" title="3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat">Phosphoadenosinphosphosulfat</a> ist eine chemisch aktivierte Form des Sulfat-Ions, die in Lebewesen zur Bildung von Schwefelsäure-Estern dient. Dieses Molekül wurde in den 1950er-Jahren entdeckt und seine Struktur und <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> wurden aufgeklärt.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<a href="Eug%C3%A8ne-Melchior_P%C3%A9ligot" title="Eugène-Melchior Péligot">Eugène-Melchior Péligot</a> und <a href="Jean-Baptiste_Dumas" title="Jean-Baptiste Dumas">Jean-Baptiste Dumas</a> stellten 1835 zum ersten Mal <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> und <a href="Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a> her, indem sie <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> beziehungsweise <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> mit Schwefelsäure destillierten. Um 1900 begann in <a href="Lyon" title="Lyon">Lyon</a> die industrielle Herstellung von Dimethylsulfat aus <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> und <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a>.<a href="#cite_note-:4-20">[20]</a> Im 20. Jahrhundert wurden verschiedene Synthesemethoden zur Herstellung von Schwefelsäure-Estern entwickelt. So wurden in den 1930er- und 1940er-Jahren Methoden zur Veresterung von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> mit Schwefeltrioxid und seinen Komplexen entwickelt.<a href="#cite_note-:26-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter_und_Eigenschaften">Vertreter und Eigenschaften</h2></div>

Das Hydrogensulfat (HSO4−) und das Sulfat (SO42−) sind die einfach und zweifach deprotonierten Anionen der zweiprotonigen Schwefelsäure (H2SO4). Die Salze, die diese Anionen enthalten, lassen sich demnach in Hydrogensulfate (auch primäre Sulfate) und Sulfate (auch sekundäre Sulfate) einteilen. Bei einwertigen Kationen MI gelten die Summenformeln MIHSO4 und MI2SO4.<a href="#cite_note-:12-22">[22]</a> <a href="Alaune" title="Alaune">Alaune</a> sind <a href="Doppelsalze" title="Doppelsalze">Doppelsalze</a> aus ein- und dreiwertigen Kationen mit der allgemeinen Summenformel MIMIII(SO4)2 · 12 H2O.<a href="#cite_note-:12-22">[22]</a> Als <a href="Vitriole" class="mw-redirect" title="Vitriole">Vitriole</a> werden die Sulfate zweiwertiger Nebengruppen-Metalle (<a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfervitriol</a>, <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisenvitriol</a> etc.) sowie des Magnesiums bezeichnet, die vier bis sieben Moleküle <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Kristallwasser</a> enthalten.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Die Ester der Schwefelsäure, die eine kovalent gebundene Sulfat-Gruppe enthalten, werden ebenso als Sulfate bezeichnet. Dazu gehören einerseits die Diester, bei denen zwei Moleküle eines Alkohols mit der Säure verestert sind (RO-SO2-OR), andererseits auch die Monoester (RO-SO2-OH) und deren Salze (RO-SO3-MI).<a href="#cite_note-:12-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwefelsäure-Salze"> Schwefelsäure-Salze</h3></div>

Die meisten Sulfate sind in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> löslich. Ausnahmen bilden die wenig oder schwer löslichen Sulfate einiger <a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetalle</a>, <a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a>, <a href="Strontiumsulfat" title="Strontiumsulfat">Strontiumsulfat</a>, <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a> und <a href="Radiumsulfat" title="Radiumsulfat">Radiumsulfat</a> sowie das <a href="Blei(II)-sulfat" title="Blei(II)-sulfat">Blei(II)-sulfat</a>.<a href="#cite_note-:12-22">[22]</a><a href="#cite_note-:35-24">[24]</a> Das Radiumsulfat ist das am schlechtesten lösliche bekannte Sulfat.<a href="#cite_note-Gmelin-25">[25]</a> <a href="Bismut(III)-sulfat" title="Bismut(III)-sulfat">Bismut(III)-sulfat</a>, <a href="Chrom(III)-sulfat" title="Chrom(III)-sulfat">Chrom(III)-sulfat</a> und <a href="Quecksilber(II)-sulfat" title="Quecksilber(II)-sulfat">Quecksilber(II)-sulfat</a> sind in reinem Wasser schlecht löslich, lösen sich aber gut in Säuren.<a href="#cite_note-:35-24">[24]</a> In der folgenden Tabelle ist eine Auswahl an Sulfatsalzen mit ihren Eigenschaften gegeben sowie je zwei Beispiele der Hydrogensulfate und der Alaune.

<th colspan="6" style="background:#FFDEAD;"><a href="Salze" title="Salze">Salze</a> der <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>

</th></tr>

<tr>

<th>Formel</th>

<th>Farbe</th>

<th>Wasserlöslichkeit</th>

<th>Schmelzpunkt</th>

<th>Quelle

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Ammoniumsulfat" title="Ammoniumsulfat">Ammoniumsulfat</a></td>

<td>farblos

</td>

<td>hoch

</td>

<td>235 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a></td>

<td>weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>888 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kaliumsulfat" title="Kaliumsulfat">Kaliumsulfat</a></td>

<td>farblos bis weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>1067 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a>

</td>

<td>MgSO4

</td>

<td>weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>1124 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a></td>

<td>weiß

</td>

<td>gering

</td>

<td>1450 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Strontiumsulfat" title="Strontiumsulfat">Strontiumsulfat</a>

</td>

<td>SrSO4

</td>

<td>weiß

</td>

<td>sehr gering

</td>

<td>1605 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a></td>

<td>weiß

</td>

<td>praktisch unlöslich

</td>

<td>1600 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aluminiumsulfat" title="Aluminiumsulfat">Aluminiumsulfat</a></td>

<td>weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>770 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Chrom(III)-sulfat" title="Chrom(III)-sulfat">Chrom(III)-sulfat</a>

</td>

<td>Cr2(SO4)3

</td>

<td>rotviolett

</td>

<td>gering

</td>

<td>700 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Mangan(II)-sulfat" title="Mangan(II)-sulfat">Mangansulfat</a>

</td>

<td>MnSO4

</td>

<td>weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>700 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a>

</td>

<td>FeSO4

</td>

<td>weiß, als Heptahydrat bläulich oder grünlich

</td>

<td>hoch

</td>

<td>400 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nickel(II)-sulfat" title="Nickel(II)-sulfat">Nickelsulfat</a>

</td>

<td>NiSO4

</td>

<td>gelb, als Hexahydrat grün oder blau

</td>

<td>hoch

</td>

<td>840 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfersulfat</a></td>

<td>weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>560 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Zinksulfat" title="Zinksulfat">Zinksulfat</a>

</td>

<td>ZnSO4

</td>

<td>Weiß

</td>

<td>hoch

</td>

<td>680 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Natriumhydrogensulfat" title="Natriumhydrogensulfat">Natriumhydrogensulfat</a>

</td>

<td>NaHSO4

</td>

<td>farblos

</td>

<td>hoch

</td>

<td>315 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kaliumhydrogensulfat" title="Kaliumhydrogensulfat">Kaliumhydrogensulfat</a>

</td>

<td>KHSO4

</td>

<td>farblos

</td>

<td>hoch

</td>

<td>ca. 195-214 °C (Zersetzung)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aluminiumkaliumsulfat-Dodecahydrat" class="mw-redirect" title="Aluminiumkaliumsulfat-Dodecahydrat">Kaliumalaun</a>

</td>

<td>KAl(SO4)2·12 H2O

</td>

<td>farblos

</td>

<td>hoch

</td>

<td>92,5 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Chrom(III)-kaliumsulfat-Dodecahydrat" class="mw-redirect" title="Chrom(III)-kaliumsulfat-Dodecahydrat">Chromalaun</a>

</td>

<td>KCr(SO4)2·12 H2O

</td>

<td>dunkelviolett

</td>

<td>hoch

</td>

<td>89 °C

</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwefelsäure-Ester"> Schwefelsäure-Ester</h3></div>

Symmetrische Dialkylsulfate bis einschließlich Dihexylsulfat<a href="#cite_note-44">[S 1]</a> sind wenig flüchtige Flüssigkeiten.<a href="#cite_note-:4-20">[20]</a> Dimethylsulfat hat einen Schmelzpunkt von −32 °C, eine Dichte von 1,33 g/mL und zersetzt sich ab 188 °C.<a href="#cite_note-GESTIS2-45">[44]</a> Diethylsulfat hat einen Schmelzpunkt von −25 °C, eine Dichte von 1,18 g/mL und zersetzt sich ab 205 °C.<a href="#cite_note-GESTIS1-46">[45]</a> In Wasser sind die Dialkylsulfate schlecht löslich, in aromatischen Kohlenwasserstoffen und polaren organischen Lösungsmitteln gut löslich. Dialkylsulfate sind starke <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierungsmittel</a>. Sie sind um so reaktiver, je kürzer die Alkylreste sind.<a href="#cite_note-:68-47">[46]</a>

<a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a>, <a href="Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a> und andere Schwefelsäure-Ester mit kurzkettigen Alkylresten sind sehr giftig, wozu die sehr gute Hautgängigkeit der kurzkettigen Ester wesentlich beiträgt.<a href="#cite_note-GESTIS2-45">[44]</a> Bei der Exposition gegenüber geringen Konzentrationen Dimethylsulfat treten zunächst nur geringe Symptome auf, jedoch kann es nach stundenlanger Verzögerung zu einem <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödem</a> kommen. Durch die Eigenschaften als Alkylierungsmittel wirkt es <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregend</a> und kann unter anderem <a href="Nasenkrebs" class="mw-redirect" title="Nasenkrebs">Nasenkrebs</a> verursachen. Es wirkt zudem durch <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierung</a> der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a>. DNA-Basen und damit das Erbgut werden durch Übertragung von Methylgruppen modifiziert, was zu genetischen Defekten führen kann. Durch die langsamere Hydrolyse ist die akute Toxizität von Diethylsulfat geringer als die von Dimethylsulfat, die Symptome sind jedoch ähnlich und können bis zu Lungenödemen reichen.<a href="#cite_note-:68-47">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abgrenzung_zu_anderen_Stoffgruppen">Abgrenzung zu anderen Stoffgruppen</h3></div>

Neben den Sulfaten bildet <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> eine Reihe weiterer strukturell verwandter Verbindungen und Verbindungsklassen. Die <a href="Sulfite" title="Sulfite">Sulfite</a> sind die Salze und Ester der <a href="Schweflige_S%C3%A4ure" title="Schweflige Säure">schwefligen Säure</a>. Bei diesen weist der Schwefel eine niedrigere <a href="Oxidationszahl" title="Oxidationszahl">Oxidationszahl</a> auf und ist nur an drei Sauerstoffatome gebunden.<a href="#cite_note-48">[47]</a> Bei den <a href="Sulfons%C3%A4uren" title="Sulfonsäuren">Sulfonsäuren</a> trägt der Schwefel drei Sauerstoffatome und eine Kohlenstoffkette.<a href="#cite_note-49">[48]</a> Das Gleiche gilt für deren Salze und Ester, die <a href="Sulfonate" class="mw-redirect" title="Sulfonate">Sulfonate</a>.<a href="#cite_note-50">[49]</a> Ein Schwefelatom, das zwei Sauerstoffatome und zwei Kohlenstoffketten trägt, liegt in den <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfonen</a> vor.<a href="#cite_note-51">[50]</a> Bei der <a href="Amidosulfons%C3%A4ure" title="Amidosulfonsäure">Amidosulfonsäure</a> trägt das zentrale Schwefelatom drei Sauerstoffatome und ein Stickstoffatom.<a href="#cite_note-52">[51]</a> Ihre Salze und Ester heißen <a href="Sulfamate" class="mw-redirect" title="Sulfamate">Sulfamate</a>. <a href="Thiosulfate" title="Thiosulfate">Thiosulfate</a> weisen ein zentrales Schwefelatom auf, das neben drei Sauerstoffatomen an ein weiteres Schwefelatom gebunden ist.<a href="#cite_note-53">[52]</a> Ein Kondensationsprodukt aus zwei Molekülen Schwefelsäure ist die <a href="Dischwefels%C3%A4ure" title="Dischwefelsäure">Dischwefelsäure</a>.<a href="#cite_note-54">[53]</a> Ihre Salze und Ester werden als <a href="Disulfate" title="Disulfate">Disulfate</a> oder Pyrosulfate bezeichnet.<a href="#cite_note-55">[54]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Das_Sulfat-Ion_und_das_Hydrogensulfat-Ion">Das Sulfat-Ion und das Hydrogensulfat-Ion</h2></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Das Sulfat-Ion wird oft wie links mit Doppelbindungen dargestellt. Vermutlich entspricht die tatsächliche Bindungssituation aber eher der Darstellung rechts, die der Oktett-Regel genügt und dafür eine größere Ladungstrennung aufweist.</div></div></div>

Die Bindungsverhältnisse im Sulfat-Ion können entweder durch <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomere</a> Grenzstrukturen mit <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisierten</a> π-Bindungen und zwei negativ geladenen Sauerstoffatomen oder durch Ladungstrennung mit zweifach positiv geladenem Schwefelatom und negativer Ladung an jedem Sauerstoffatom beschrieben werden. <a href="Gilbert_Newton_Lewis" title="Gilbert Newton Lewis">Gilbert Lewis</a> veröffentlichte 1916 die Theorie, dass Atome in Verbindungen bevorzugt acht Außenelektronen tragen (<a href="Oktettregel" title="Oktettregel">Oktettregel</a>), und sah dies beim Sulfat-Ion als gegeben.<a href="#cite_note-56">[55]</a> Verschiedene moderne Berechnungen stützen diese Ansicht: Die S-O-Bindungen weisen einen erheblichen ionischen Charakter auf, das heißt eine Ladungstrennung. Außerdem müssten zusätzliche Bindungen, die über eine Anzahl von vier hinausgehen, durch d-Orbitale ausgebildet werden. Diese spielen aber vermutlich kaum eine Rolle, da Berechnungen zufolge im zeitlichen Mittel nur 0,19 Elektronen im gesamten Molekül in d-Orbitalen vorliegen. Für ein hexavalentes Schwefelatom wären aber vier d-Elektronen nötig. Obwohl heutiges Wissen klar für eine Struktur mit vierbindigem Schwefel spricht, ist die Darstellung mit sechsbindigem Schwefel verbreitet.<a href="#cite_note-57">[56]</a>

In wässriger Lösung verfügen Ionen über eine sogenannte <a href="Hydratation" title="Hydratation">Hydrathülle</a> aus Wassermolekülen, die über elektrostatische Kräfte an das Ion gebunden sind. Beim Sulfat-Ion besteht die Hydrathülle aus 13 Wassermolekülen.<a href="#cite_note-58">[57]</a> Das Sulfat-Ion weist in Lösung eine <a href="Tetraedergruppe" title="Tetraedergruppe">Tetraeder-Symmetrie</a> auf. Die S-O-Bindungen sind alle gleichwertig und gleich lang.<a href="#cite_note-59">[58]</a> In kristallinen Feststoffen hängt die Struktur von Sulfat-Ionen von der Zusammensetzung des jeweiligen Salzes ab. Die Winkel zwischen zwei S-O-Bindungen schwanken dabei zwischen 95° und 120°, die Bindungslängen der S-O-Bindungen schwanken zwischen 1,4 und 1,8 Å.<a href="#cite_note-60">[59]</a>

<a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> ist eine zweiprotonige Säure. Zum <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">pKS-Wert</a> der ersten Deprotonierung der Schwefelsäure liegen in der Literatur sehr unterschiedliche Angaben zwischen −2 und −9 vor. Eine theoretische Analyse aus dem Jahr 2018 kommt beispielsweise auf einen Wert zwischen −4,5 und −8,6.<a href="#cite_note-61">[60]</a> Unabhängig vom genauen pKS-Wert handelt es sich eindeutig um eine starke Säure, die in wässriger Lösung praktisch quantitativ deprotoniert vorliegt. Das Hydrogensulfat-Ion reagiert ebenfalls sauer, ist aber keine starke Säure. Seine Dissoziationskonstante K ist 0,0103,<a href="#cite_note-62">[61]</a> was einem pKS-Wert von 1,99 entspricht. Folglich enthält eine wässrige Lösung kaum undissoziierte Schwefelsäure-Moleküle, sondern hauptsächlich Hydrogensulfat-Ionen und kleinere Mengen an Sulfat-Ionen. Schwefelsäure zeigt eine nennenswerte <a href="Autoprotolyse" class="mw-redirect" title="Autoprotolyse">Autoprotolyse</a>, die ausgeprägter ist als bei Wasser: Bei der Schwefelsäure beträgt die <a href="Ampholyt" title="Ampholyt">Autoprotolyse-Konstante</a> 3,6, bei Wasser 14. Auch in konzentrierter Schwefelsäure liegen demnach Hydrogensulfat-Ionen vor.<a href="#cite_note-63">[62]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Freie Sulfat-Ionen sind in der Natur weitverbreitet. Salze des Ions treten in Form mehrerer hundert <a href="Mineral" title="Mineral">Minerale</a> auf. Schwefelsäure-Ester spielen eine wichtige Rolle in vielen Lebewesen, inklusive Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_von_Sulfat-Ionen">Vorkommen von Sulfat-Ionen</h3></div>

Sulfat ist eines der häufigsten Anionen in Mineralwasser, neben <a href="Chloride" title="Chloride">Chlorid</a> und <a href="Hydrogencarbonate" title="Hydrogencarbonate">Hydrogencarbonat</a>.<a href="#cite_note-64">[63]</a> Im <a href="Meerwasser" title="Meerwasser">Meerwasser</a> ist es das zweithäufigste Anion mit einem Gehalt von 2,71 g/kg oder 2700 ppm.<a href="#cite_note-65">[64]</a><a href="#cite_note-:19-66">[65]</a> Chlorid-Ionen kommen mit gut 19 g/kg in deutlich größerer Menge vor. Alle weiteren Anionen, darunter <a href="Bromide" title="Bromide">Bromid</a> und <a href="Carbonate" title="Carbonate">Carbonat</a>, kommen mit unter 0,2 g/kg in deutlich kleineren Mengen vor.<a href="#cite_note-:19-66">[65]</a> Das Wasser in Salzseen enthält oft erhebliche Mengen Sulfat, allerdings ist die Ionen-Zusammensetzung solcher Seen sowohl regional als auch saisonal sehr unterschiedlich.<a href="#cite_note-:5-67">[66]</a> Schwefel ein essenzielles Element für Pflanzen und liegt überwiegend in Form von Sulfat vor, zum Teil zu über 90 %.<a href="#cite_note-68">[67]</a> Sulfat-Ionen sind Ausgangsprodukt der <a href="Assimilation_(Biologie)" title="Assimilation (Biologie)">Schwefelassimilation</a> bei Pflanzen und Mikroorganismen. Dabei werden Sulfat-Ionen reduziert und überwiegend in <a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a> umgewandelt.<a href="#cite_note-:33-69">[68]</a>

Sulfat ist in allen Lebensmitteln enthalten, der Gehalt ist aber von Produkt zu Produkt sehr verschieden. In einer Studie Anfang der 1990er-Jahre wurden die Sulfat-Gehalte in vielen Lebensmitteln ermittelt. Die höchsten Werte wurden in verarbeiteten Lebensmitteln gefunden, insbesondere in getrockneten Äpfeln (49 μmol/g) und getrockneten Aprikosen (30 μmol/g), etwas niedrigere in anderen <a href="Trockenobst" title="Trockenobst">Trockenfrüchten</a> wie <a href="Rosine" title="Rosine">Rosinen</a> (13 μmol/g) und <a href="Echte_Dattelpalme" title="Echte Dattelpalme">Datteln</a> (11 μmol/g). Der hohe Gehalt ist dabei vermutlich auf die Konservierung durch <a href="Schwefelung" title="Schwefelung">Schwefeln</a> zurückzuführen, wobei <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a>, <a href="Sulfite" title="Sulfite">Sulfit</a> oder <a href="Disulfite" title="Disulfite">Disulfit</a> zugesetzt wird. Neben Sulfat-Ionen, die als Verunreinigung in Sulfit oder Disulfit vorliegen können, kann Sulfat durch Oxidation der zugesetzten Verbindungen entstehen. Hohe Werte über 10 μmol/g wurden anderweitig in Weizenbrot (13 μmol/g bis 15 μmol/g) und Sojamehl (12 μmol/g) und gefunden. Unter den unverarbeiteten Lebensmitteln enthalten Pflanzen der Gattung Brassica (<a href="Kohl" title="Kohl">Kohl</a>) besonders viel freies Sulfat und größere Mengen gebundenes Sulfat in Form von <a href="Senf%C3%B6lglycoside" title="Senfölglycoside">Glucosinolaten</a> (<a href="#Glucosinolate">siehe unten</a>). Hierzu gehören <a href="Echte_Brunnenkresse" title="Echte Brunnenkresse">Brunnenkresse</a> (11 μmol/g) und <a href="Brokkoli" title="Brokkoli">Brokkoli</a>, <a href="Rosenkohl" title="Rosenkohl">Rosenkohl</a>, <a href="Rotkohl" title="Rotkohl">Rotkohl</a> und <a href="Wei%C3%9Fkohl" title="Weißkohl">Weißkohl</a> (8 μmol/g bis 10 μmol/g). Frisches Obst und Gemüse enthält ansonsten meist wenig Sulfat. <a href="Mandelbaum" title="Mandelbaum">Mandeln</a> und <a href="Gemeine_Hasel" title="Gemeine Hasel">Haselnüsse</a> (je 9 μmol/g) sowie andere Nüsse und Samen enthalten jedoch höhere Mengen.<a href="#cite_note-70">[69]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Minerale">Minerale</h3></div>

Viele Metallsulfate kommen in der Natur in Form von <a href="Mineral" title="Mineral">Mineralen</a> vor. Die Sulfatminerale weisen überwiegend ein nichtmetallisches Aussehen auf sowie eine geringe Dichte und Härte.<a href="#cite_note-:36-71">[70]</a> Viele Vertreter der Gruppe sind wasserlöslich und wenig beständig.<a href="#cite_note-:52-72">[71]</a> Die Sulfate der Erdalkalimetalle sind besonders stabil und am weitesten verbreitet.<a href="#cite_note-:36-71">[70]</a> Sulfatminerale können auf unterschiedlichen Wegen gebildet werden. Dazu gehört einerseits die Ausfällung aus wässriger Lösung (sowohl im Meer als auch in Seen) andererseits die Oxidation von Sulfiden und anderen Schwefel-Verbindungen.<a href="#cite_note-:52-72">[71]</a>

In den gängigen Mineralsystematiken bilden die Sulfatminerale eigene Systemklassen. In der von der <a href="International_Mineralogical_Association" title="International Mineralogical Association">International Mineralogical Association</a> (IMA) zuletzt 2009 aktualisierten <a href="Systematik_der_Minerale_nach_Strunz_(9._Auflage)#7._Sulfate_(Selenate,_Tellurate,_Chromate,_Molybdate_und_Wolframate)" title="Systematik der Minerale nach Strunz (9. Auflage)">9. Auflage der Mineralsystematik nach Strunz</a> bilden die Sulfate eine Klasse, zu der auch die Selenate, Tellurate, Chromate, Molybdate und Wolframate gerechnet werden.<a href="#cite_note-73">[72]</a> Die <a href="Lapis-Systematik" title="Lapis-Systematik">Lapis-Systematik</a> leitet sich von der alten <a href="Systematik_der_Minerale_nach_Strunz_(8._Auflage)" title="Systematik der Minerale nach Strunz (8. Auflage)">Systematik nach Strunz in der 8. Auflage</a> ab und enthält analog eine Klasse Sulfatminerale (einschließlich Chromate, Molybdate und Wolframate).<a href="#cite_note-Lapis-74">[73]</a> In der <a href="Systematik_der_Minerale_nach_Dana" title="Systematik der Minerale nach Dana">Mineralsystematik nach Dana</a> bilden die Sulfate zusammen mit den Chromaten und Molybdaten eine <a href="Systematik_der_Minerale_nach_Dana/Sulfate%2C_Chromate%2C_Molybdate" title="Systematik der Minerale nach Dana/Sulfate, Chromate, Molybdate">eigene Klasse</a>, die aus neun Abteilungen besteht. Aufgeteilt sind diese je nach Vorhandensein von <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Kristallwasser</a> sowie weiteren Anionen.<a href="#cite_note-75">[74]</a><a href="#cite_note-76">[75]</a> Stand 2018 waren rund 450 Sulfat-Minerale bekannt.<a href="#cite_note-Lapis-74">[73]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Calciumsulfat">Calciumsulfat</h4></div>

<a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a> (CaSO4) ist das mit Abstand am weitesten in der Natur verbreitete Sulfat und tritt in mehreren Mineralarten und <a href="Variet%C3%A4t_(Mineral)" title="Varietät (Mineral)">-varietäten</a> auf. Mit <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Kristallwasseranteil</a> wird es als <a href="Gips" title="Gips">Gips</a> (CaSO4·2H2O) oder <a href="Bassanit" title="Bassanit">Bassanit</a> (CaSO4·½H2O) bezeichnet, ohne als <a href="Anhydrit" title="Anhydrit">Anhydrit</a>. Gips ist das häufigste Sulfatmineral, weltweit existieren viele Vorkommen und enorme Reserven.<a href="#cite_note-:23-77">[76]</a><a href="#cite_note-78">[77]</a> Es ist ein <a href="Evaporit" title="Evaporit">Evaporit</a>-Mineral, das heißt, es entsteht durch Ausfällung aus wässriger Lösung, wenn diese durch Verdunstung aufkonzentriert wird. Möglich ist dies bei Meerwasser und in Seen, wenn diese eine hohe Sulfatkonzentration aufweisen.<a href="#cite_note-:23-77">[76]</a> Die Minerale Gips, Bassanit und Anhydrit können sich in Abhängigkeit der Feuchtigkeit oder der Trockenheit der Umgebung leicht ineinander umwandeln.<a href="#cite_note-:24-79">[78]</a> Wird Gips unter anderem Material begraben, führen erhöhter Druck und erhöhte Temperatur (ab 42 °C) zur Entwässerung und Bildung von Anhydrit. Gelangt der Anhydrit wieder an die Erdoberfläche, wird mit der Zeit Gips zurückgebildet. Oft treten deshalb beide Formen gemeinsam auf.<a href="#cite_note-80">[79]</a>

<div class="gallerytext">Gipskristall</div>

</li>

<div class="gallerytext">Bassanit</div>

</li>

<div class="gallerytext">Anhydritkristalle</div>

</li>

</ul>

In einigen Weltregionen liegen geeignete Bedingungen für die Neubildung von Gips vor. Ein Beispiel für die Bildung aus Meerwasser ist der <a href="Persischer_Golf" title="Persischer Golf">Persische Golf</a>; Seen, an denen Gips gebildet wird, sind zum Beispiel der <a href="Gro%C3%9Fer_Salzsee" title="Großer Salzsee">Große Salzsee</a> in <a href="Utah" title="Utah">Utah</a> (<a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">Vereinigte Staaten</a>), die <a href="Laguna_de_Gallocanta" title="Laguna de Gallocanta">Laguna de Callocanta</a> (<a href="Spanien" title="Spanien">Spanien</a>) und der <a href="Tschadsee" title="Tschadsee">Tschad-See</a>. Besonders alte Gips-Vorkommen liegen in <a href="Australien" title="Australien">Australien</a> und Nordwestrussland. Geologisch jüngere Vorkommen existieren in <a href="Kanada" title="Kanada">Kanada</a> und den Vereinigten Staaten, in <a href="Mitteleuropa" title="Mitteleuropa">Mitteleuropa</a> (<a href="Zechstein" title="Zechstein">Zechstein</a>) und in den <a href="Anden" title="Anden">Anden</a>.<a href="#cite_note-:23-77">[76]</a> Im <a href="White-Sands-Nationalpark" title="White-Sands-Nationalpark">White-Sands-Nationalpark</a> in <a href="New_Mexico" title="New Mexico">New Mexico</a> gibt es Sanddünen, die zu 96 % aus feinen Gipskörnern bestehen.<a href="#cite_note-81">[80]</a> Eine reinweiße und extrem feinkörnige Gipsvariante wird <a href="Alabaster" title="Alabaster">Alabaster</a> genannt, transparente Gips-<a href="Einkristall" title="Einkristall">Einkristalle</a> bilden das <a href="Marienglas" title="Marienglas">Marienglas</a>.<a href="#cite_note-82">[81]</a> In der <a href="Mine_von_Naica" title="Mine von Naica">Mine von Naica</a> in Mexiko kommen riesige Kristalle aus Marienglas vor, die bis zu elf Meter lang und einen Meter dick sind.<a href="#cite_note-83">[82]</a> <a href="Sandrose" title="Sandrose">Sandrosen</a> bestehen aus verwachsenen Gipskristallen und Sandkörnern.<a href="#cite_note-84">[83]</a> In der <a href="Atacama-W%C3%BCste" title="Atacama-Wüste">Atacama-Wüste</a> gibt es größere Vorkommen von Calciumsulfat, die aufgrund der Trockenheit hauptsächlich aus Anhydrit mit einer dünnen Gipsschicht bestehen.<a href="#cite_note-:24-79">[78]</a> Vorkommen von Bassanit sind selten, er wurde aber in der kalifornischen Wüste, am <a href="Vesuv" title="Vesuv">Vesuv</a> und in <a href="%C3%96lsand" title="Ölsand">Ölsanden</a> aus <a href="Zentralasien" title="Zentralasien">Zentralasien</a> nachgewiesen,<a href="#cite_note-85">[84]</a> außerdem in der <a href="Cioclovina-H%C3%B6hle" title="Cioclovina-Höhle">Cioclovina-Höhle</a> in <a href="Rum%C3%A4nien" title="Rumänien">Rumänien</a>.<a href="#cite_note-86">[85]</a> Anhydrit, Bassanit und Gips wurden auch auf dem <a href="Mars_(Planet)" title="Mars (Planet)">Mars</a> entdeckt.<a href="#cite_note-87">[86]</a> In der nördlichen Polarregion des Planeten wurde Calciumsulfat nachgewiesen, bei dem es sich vermutlich überwiegend um Gips handelt.<a href="#cite_note-88">[87]</a>

<div class="gallerytext">White-Sands-Nationalpark</div>

</li>

<div class="gallerytext">Kristalle in der Mine von Naica; unten rechts ist klein eine Person zu sehen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Sandrose</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Andere_Minerale">Andere Minerale</h4></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Coelestin und Arcanit</div></div></div>

Die bedeutendsten Sulfatminerale neben den Calciumsulfaten sind <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> (Schwerspat, <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">BaSO4</a>), <a href="Coelestin_(Mineral)" title="Coelestin (Mineral)">Coelestin</a> (<a href="Strontiumsulfat" title="Strontiumsulfat">SrSO4</a>), <a href="Anglesit" title="Anglesit">Anglesit</a> (<a href="Blei(II)-sulfat" title="Blei(II)-sulfat">PbSO4</a>) und <a href="Epsomit" title="Epsomit">Epsomit</a> (MgSO4·7 H2O).<a href="#cite_note-:36-71">[70]</a><a href="#cite_note-89">[88]</a> Anglesit bildet sich als Sekundärmineral aus <a href="Galenit" title="Galenit">Galenit</a> (PbS). Oft wird Galenit jedoch stattdessen zu <a href="Cerussit" title="Cerussit">Cerussit</a> (PbCO3) umgewandelt, sodass Anglesit im Gegensatz zu diesen beiden Mineralen seltener ist.<a href="#cite_note-90">[89]</a> <a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfersulfat</a>-Pentahydrat kommt natürlich als <a href="Chalkanthit" title="Chalkanthit">Chalkanthit</a> vor.<a href="#cite_note-91">[90]</a> <a href="Kaliumsulfat" title="Kaliumsulfat">Kaliumsulfat</a> kommt natürlich in Form des Minerals <a href="Arcanit" title="Arcanit">Arcanit</a> vor, das in Guano-Ablagerungen und Fumarolen gefunden wurde.<a href="#cite_note-92">[91]</a> Es ist eine zweistellige Zahl an Sulfat-Mineralen bekannt, die in und um Salzseen vorkommen. Häufige Vertreter neben Gips sind <a href="Bl%C3%B6dit" title="Blödit">Blödit</a> (Na2Mg[SO4]2·4 H2O), <a href="Mirabilit" title="Mirabilit">Mirabilit</a> (Na2SO4·10 H2O), <a href="Th%C3%A9nardit" title="Thénardit">Thenardit</a> (Na2SO4) sowie Epsomit (MgSO4·7 H2O) und <a href="Hexahydrit" title="Hexahydrit">Hexahydrit</a> (MgSO4·6 H2O).<a href="#cite_note-:5-67">[66]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Biominerale">Biominerale</h4></div>

<a href="Biomineral" title="Biomineral">Biominerale</a> sind mineralische Verbindungen, die von Lebewesen gebildet werden. Sie dienen unter anderem als Sinnesorgane und als Strukturelemente im Skelett. Verschiedene Sulfat-Minerale kommen als Biominerale in Lebewesen vor, vorwiegend in solchen, die im Meer leben.<a href="#cite_note-93">[92]</a> Die einzelligen <a href="Acantharia" title="Acantharia">Acantharia</a> besitzen ein Skelett, das aus zehn oder zwanzig <a href="Sklerit" title="Sklerit">Skleriten</a> (Skelett-Segmenten) besteht. Bei diesen handelt es sich jeweils um <a href="Einkristall" title="Einkristall">Einkristalle</a> aus <a href="Coelestin_(Mineral)" title="Coelestin (Mineral)">Coelestin</a> (Strontiumsulfat).<a href="#cite_note-94">[93]</a> Sulfatminerale, insbesondere <a href="Bassanit" title="Bassanit">Bassanit</a> (CaSO4 · ½ H2O), kommen als Biominerale in sogenannten <a href="Statolith" title="Statolith">Statolithen</a> bei Quallen vor. Dabei handelt es sich um kleine Kristalle, die der Wahrnehmung der <a href="Gravitation" title="Gravitation">Schwerkraft</a> dienen.<a href="#cite_note-95">[94]</a> Die <a href="Schirmquallen" title="Schirmquallen">Schirmquallen</a> und <a href="W%C3%BCrfelquallen" title="Würfelquallen">Würfelquallen</a> besitzen beide Statolithen aus <a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a>.<a href="#cite_note-:21-96">[95]</a> Bei den Statolithen der <a href="Kronenqualle" title="Kronenqualle">Kronenqualle</a> handelt es sich um Bassanit-Einkristalle mit einer Länge von etwa 60 μm und einem Durchmesser von etwa 15 μm.<a href="#cite_note-:22-97">[96]</a> Statolithen von Würfelquallen der Gattung Carybdea bestehen ebenfalls aus Bassanit, allerdings in Form eines Clusters anstatt in Form von Einkristallen.<a href="#cite_note-:21-96">[95]</a> Bassanit wird normalerweise leicht zu <a href="Gips" title="Gips">Gips</a> hydratisiert, was aber durch Einbettung in Membranen verhindert wird. Mit einer 32 % höheren Dichte gegenüber Gips ist Bassanit zum Zweck der Gravitationswahrnehmung vorteilhaft.<a href="#cite_note-:22-97">[96]</a><a href="#cite_note-98">[97]</a> Sulfat kann in geringen Mengen in Muschelschalen eingebaut werden, die überwiegend aus <a href="Aragonit" title="Aragonit">Aragonit</a> (<a href="Calciumcarbonat" title="Calciumcarbonat">Calciumcarbonat</a>) bestehen. Bei der <a href="Riesenmuscheln" title="Riesenmuscheln">Riesenmuschel-Art</a> Hippopus hippopus wurden in der Schale Sulfat-Anteile bis über 0,1 % nachgewiesen.<a href="#cite_note-99">[98]</a> <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> zur Gravitationswahrnehmung kommt in <a href="Alge" title="Alge">Algen</a> der Gattung Chara vor.<a href="#cite_note-100">[99]</a> Neben den Vorkommen in Meereslebewesen wurden im Holz des <a href="Zahnb%C3%BCrstenbaum" title="Zahnbürstenbaum">Zahnbürstenbaums</a> Bassanit-Kristalle nachgewiesen.<a href="#cite_note-101">[100]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Atmosphärenchemie_der_Sulfate">Atmosphärenchemie der Sulfate</h3></div>

Sulfat-Aerosole bestehen vorwiegend aus dissoziierter Schwefelsäure, das heißt in Form von gelösten Hydrogensulfat-Ionen. Sie haben einen erheblichen Einfluss auf das Klima und können insbesondere vorübergehende Abkühlungen verursachen.<a href="#cite_note-102">[101]</a><a href="#cite_note-103">[102]</a> Sulfat-Aerosole entstehen aus <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a>, das im Wesentlichen aus drei Quellen stammt: Industrielle Abgase, <a href="Vulkanausbruch" title="Vulkanausbruch">Vulkanausbrüche</a> und Oxidation von <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a>, das durch <a href="Phytoplankton" title="Phytoplankton">Phytoplankton</a> freigesetzt wird. Durch Oxidation des Schwefeldioxids, beispielsweise durch <a href="Hydroxyl-Radikal" title="Hydroxyl-Radikal">Hydroxylradikale</a>, und Reaktion mit Wasser wird in der Atmosphäre <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gebildet. Schwefelsäure- und Wassermoleküle bilden feine Partikel, wobei sich durch Dissoziation der Säure hauptsächlich Hydrogensulfat-Ionen bilden. Alternativ kann sich Schwefeldioxid im Wasser vorhandener Wolken lösen, wo es durch <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> oxidiert wird. Auch in diesem Fall bildet sich Schwefelsäure, die jedoch sofort in Lösung vorliegt und zu Hydrogensulfat dissoziiert. In beiden Fällen können Schwefelsäure und Hydrogensulfat durch Reaktion mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zum Teil zu Ammoniumsulfat weiterreagieren. Die abkühlende Wirkung der Sulfat-Aerosole beruht einerseits auf der Eigenschaft der Partikel, Sonnenlicht zu reflektieren. Andererseits wirken sie als <a href="Keimbildung" title="Keimbildung">Kondensationskeime</a> für die Wolkenbildung und erhöhen die Dichte und die <a href="Albedo" title="Albedo">Albedo</a> (die Reflexionsfähigkeit) der Wolken.<a href="#cite_note-:18-104">[103]</a>

Sulfat-Aerosole werden oft innerhalb kurzer Zeit ausgewaschen und können sich dadurch nicht in der gesamten Atmosphäre verbreiten. Der Kühlungs-Effekt ist daher überwiegend zeitlich und örtlich begrenzt.<a href="#cite_note-:18-104">[103]</a> Gemäß einer wissenschaftlichen Studie hat die Freisetzung von Schwefeldioxid durch die Industrie in bestimmten Weltregionen vorübergehend die Klimaerwärmung durch Treibhausgase ausgeglichen, insbesondere in Mitteleuropa und den östlichen Vereinigten Staaten.<a href="#cite_note-105">[104]</a> Speziell bei größeren Vulkanausbrüchen wird das freigesetzte Schwefeldioxid bis in die <a href="Stratosph%C3%A4re" title="Stratosphäre">Stratosphäre</a> getragen, wo die Aerosolpartikel mehrere Jahre verweilen können und dann globale Klimaeffekte verursachen. Aus der Analyse von <a href="Eisbohrkern" title="Eisbohrkern">Eisbohrkernen</a> können anhand von Sulfat-Ablagerungen Rückschlüsse auf Vulkanausbrüche in der Vergangenheit gezogen werden.<a href="#cite_note-106">[105]</a> Sulfat-Aerosole tragen zum <a href="Saurer_Regen" title="Saurer Regen">sauren Regen</a> bei. Das Schwefeldioxid gehört neben <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlendioxid</a> und <a href="Stickoxide" title="Stickoxide">Stickoxiden</a> zu den wichtigsten Gasen, die in der Atmosphäre zu Säuren reagieren können. Schwefelsäure (aus Schwefeldioxid) ist eine starke Säure. Sie dissoziiert daher vollständig zu Hydrogensulfat und Oxonium-Ionen. Die Konzentration an Oxonium-Ionen korreliert direkt mit dem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a>, daher sind die Sulfat-Aerosole stark sauer und ihre Auswaschung aus der Atmosphäre führt zu saurem Regen.<a href="#cite_note-107">[106]</a>

Beispiele für Vulkanausbrüche, die zu einer vorübergehenden Abkühlung des Klimas führten, sind der <a href="Krakatau#Der_große_Ausbruch_von_1883" title="Krakatau">Ausbruch des Krakatau</a> 1883 und der <a href="Pinatubo#Ausbruch_1991" title="Pinatubo">Ausbruch des Pinatubo</a> 1991.<a href="#cite_note-:18-104">[103]</a> Die durch den Ausbruch des Pinatubo 1991 freigesetzte Menge an Schwefeldioxid betrug etwa 20 Millionen Tonnen. Durch die entstehenden Sulfat-Aerosole war die globale Durchschnittstemperatur 1992 um 0,4 °C kälter als erwartet und 1993 um 0,1 °C.<a href="#cite_note-108">[107]</a> Der <a href="Tambora#Eruption_von_1815" title="Tambora">Ausbruch des Tambora 1815</a> setzte ungefähr 60 bis 80 Millionen Tonnen Schwefeldioxid frei und führte weltweit und besonders in Europa zu deutlichen klimatischen Abkühlungen in den folgenden Jahren, inklusive des sogenannten <a href="Jahr_ohne_Sommer" title="Jahr ohne Sommer">Jahrs ohne Sommer</a> 1816.<a href="#cite_note-109">[108]</a> In den Jahren 536 und 540 fanden vermutlich zwei Vulkanausbrüche statt, die etwa 30 und 50 Millionen Tonnen Schwefeldioxid freisetzten. Die dadurch erzeugten Sulfat-Aerosole führten zu einer deutlichen Abschwächung der Sonneneinstrahlung und zu einer vorübergehenden Verringerung der weltweiten durchschnittlichen Temperatur um mehrere Grad Celsius. Das Jahrzehnt ab 536 war das durchschnittlich kälteste in den vergangenen zwei Jahrtausenden (siehe <a href="Klimaanomalie_536%E2%80%93550" title="Klimaanomalie 536–550">Klimaanomalie 536–550</a>).<a href="#cite_note-110">[109]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Allgemeine_biologische_Bedeutung">Allgemeine biologische Bedeutung</h3></div>

Sulfat-Ionen sind wenig reaktiv und werden sowohl in der <a href="Assimilation_(Biologie)#Schwefel-Assimilation_bei_Pflanzen" title="Assimilation (Biologie)">Schwefel-Assimilation</a> als auch für die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von Schwefelsäure-Estern aktiviert, meist als <a href="3%E2%80%B2-Phosphoadenosin-5%E2%80%B2-phosphosulfat" title="3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat">Phosphoadenosinphosphosulfat</a> (PAPS). Durch Reaktion von Sulfat mit <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP) entsteht das gemischte <a href="S%C3%A4ureanhydride" title="Säureanhydride">Anhydrid</a> <a href="Adenosinphosphosulfat" title="Adenosinphosphosulfat">Adenosinphosphosulfat</a>. Dessen Phosphorylierung ergibt PAPS.<a href="#cite_note-:33-69">[68]</a> Bei Tieren werden beide Syntheseschritte des PAPS vom gleichen Enzym, der PAPS-Synthase, katalysiert. In Pflanzen, Pilzen und Bakterien werden die beiden Schritte jeweils von zwei verschiedenen Enzymen katalysiert.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a>

Die Schwefel-Assimilation ist die Aufnahme von Schwefel-Verbindungen und deren Umwandlung in Verbindungen, die für den jeweiligen Organismus besser verwendbar sind. Bei diesem Prozess wird in Pflanzen und Mikroorganismen zunächst aus Sulfat entweder Adenosinphosphosulfat oder PAPS gebildet. Diese Verbindungen reagieren mit <a href="Thiole" title="Thiole">Thiol-Gruppen</a> in Proteinen. Dadurch bilden sich proteingebundene <a href="Thiosulfate" title="Thiosulfate">Thiosulfat-Gruppen</a>. Eine solche Gruppe kann durch eine Thiosulfatreduktase zu einer <a href="Disulfide" title="Disulfide">Disulfid-Gruppe</a> reduziert werden. Das zweite Schwefelatom dieser Gruppe wird anschließend unter Abspaltung von <a href="Acetate" title="Acetate">Acetat</a> auf <a href="O-Acetylserin" title="O-Acetylserin">O-Acetylserin</a> übertragen, wodurch <a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a> entsteht.<a href="#cite_note-:33-69">[68]</a>

Die Biosynthese von Sulfaten und die dafür nötigen Sulfotransferasen kommen bei allen Lebewesen vor. Als Quelle für die Sulfat-Gruppen dient dabei das PAPS. Sulfotransferasen kommen einerseits im <a href="Cytosol" title="Cytosol">Cytosol</a> (in der Zellflüssigkeit) und andererseits <a href="Membranst%C3%A4ndiges_Protein" title="Membranständiges Protein">membranständig</a> (an die <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> gebunden) vor. Cytosolische Sulfotransferasen setzen vorwiegend kleine Moleküle um. Dazu gehören die Regulierung von <a href="Steroidhormon" title="Steroidhormon">Steroidhormonen</a> und die Entgiftung von organismusfremden Stoffen. Die membranständigen Sulfotransferasen modifizieren überwiegend große Biomoleküle wie <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a> und <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a>. Die Sulfatierung großer Biomoleküle spielt eine Rolle bei vielen biochemischen Prozessen. Modifikationen von <a href="Proteoglykane" title="Proteoglykane">Proteoglycanen</a> steuern die Eigenschaften für die zelluläre <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a> und <a href="Molek%C3%BClerkennung#Biologische_Systeme" title="Molekülerkennung">Molekülerkennung</a>. Weitere Prozesse, bei denen sulfatierte Makromoleküle beteiligt sind, sind der Eintritt von Viren in Zellen und die Regulierung der <a href="H%C3%A4mostase" title="Hämostase">Blutgerinnung</a>.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a><a href="#cite_note-:41-112">[111]</a> Wichtig für viele biologische Eigenschaften von Biomolekülen mit Sulfat-Gruppen ist die Tatsache, dass diese Gruppen bei physiologischen pH-Werten grundsätzlich deprotoniert vorliegen, sodass diese Biomoleküle insgesamt eine erhebliche negative Ladung aufweisen. Dies beeinflusst wiederum die Löslichkeit, kann die <a href="Konformation" title="Konformation">Konformation</a> der Moleküle ändern und ermöglicht ionische Wechselwirkungen mit anderen Molekülen.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a> Neben den weitverbreiteten Sulfotransferasen, die PAPS als Sulfatquelle nutzen, kommen bei Bakterien auch noch PAPS-unabhängige Sulfotransferasen vor. Diese können Sulfat-Gruppen von einem Phenylester auf ein Phenol übertragen, wobei ein anderer Phenylester entsteht.<a href="#cite_note-113">[112]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Tieren">Vorkommen in Tieren</h3></div>

In <a href="Vielzellige_Tiere" title="Vielzellige Tiere">vielzelligen Tieren</a> ist die Sulfatierung chemischer Verbindungen ein wichtiger biologischer Prozess, der in allen Organen stattfindet. Das für die Sulfatierung nötige PAPS kann bei Säugetieren in allen Geweben gebildet werden. Stand 2002 waren 44 cytosolische Sulfotransferasen aus Säugetieren bekannt sowie 32 membranständige Sulfotransferasen.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a> Aus dem Cytosol menschlicher Zellen waren Stand 2004 zehn Sulfotransferasen bekannt.<a href="#cite_note-:41-112">[111]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sulfatierung_im_Metabolismus_kleiner_Moleküle">Sulfatierung im Metabolismus kleiner Moleküle</h4></div>

Teilweise dient die Sulfatierung endogener (körpereigener) Substanzen dazu, bioaktive Verbindungen in eine stabile, inaktive Speicherform zu überführen. Sulfotransferasen, die der Regulierung von Hormonen dienen, sind vergleichsweise selektiv für ihre jeweiligen Substrate. Sulfotransferasen, die der Entgiftung dienen, können demgegenüber eine größere Bandbreite an Molekülen umsetzen. Die Estrogen-Sulfotransferase reguliert das Mengenverhältnis zwischen <a href="Estrogene" title="Estrogene">Estrogenen</a> und <a href="Estrogene#Metabolismus" title="Estrogene">ihren Sulfaten</a>.<a href="#cite_note-:41-112">[111]</a> Auch das Hormon <a href="Pregnenolon" title="Pregnenolon">Pregnenolon</a> wird reguliert, indem es teilweise in das inaktive Pregnenolonsulfat<a href="#cite_note-114">[S 2]</a> umgewandelt wird. Freie <a href="Katecholamine" title="Katecholamine">Catecholamine</a> (darunter <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> und <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a>) werden schnell abgebaut und liegen überwiegend in modifizierter Form vor. Die genauen Modifikationen unterscheiden sich zwischen verschiedenen Säugetier-Arten. Bei Menschen ist die Sulfatierung die häufigste Modifikation, während es bei Ratten die <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">Glucuronidierung</a> ist. Im Gegensatz zu anderen Reaktionen der Catecholamine ist die Sulfatierung reversibel.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a>

Die Sulfatierung ist außerdem eine verbreitete Form der <a href="Konjugation_(Biologie)" title="Konjugation (Biologie)">Konjugatbildung</a>. Viele Fremdstoffe, inklusive Medikamenten, werden durch die Bildung von Sulfaten und anderen Konjugaten in eine biologisch weniger aktive Form überführt. Eine Ausnahme stellt der Arzneistoff <a href="Minoxidil" title="Minoxidil">Minoxidil</a> dar, dessen im Körper gebildetes Sulfat die eigentlich aktive Verbindung ist. Die für die Konjugatbildung nötigen Sulfotransferasen kommen vermehrt in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> vor. Bei schlecht wasserlöslichen Verbindungen wird durch die Sulfatierung die Wasserlöslichkeit erhöht und die Ausscheidung erleichtert. Zu den körperfremden Verbindungen, die so modifiziert werden, gehören die <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a>, beispielsweise das <a href="Nitrophenole" title="Nitrophenole">para-Nitrophenol</a>.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a><a href="#cite_note-115">[113]</a> Phenol selbst war die erste Verbindung, bei der die Metabolisierung durch Bildung eines Sulfats nachgewiesen wurde.<a href="#cite_note-:62-15">[15]</a> Im Fettsäurestoffwechsel werden die dabei gebildeten <a href="Gallens%C3%A4uren" title="Gallensäuren">Gallensäuren</a> sulfatiert.<a href="#cite_note-116">[114]</a> Über die Nahrung aufgenommene <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a> werden ebenso sulfatiert, so wird aus <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a> und seinen <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosiden</a> das <a href="Quercetin-3%E2%80%B2-O-sulfat" title="Quercetin-3′-O-sulfat">Quercetin-3'-O-sulfat</a> gebildet.<a href="#cite_note-:66-117">[115]</a> Andere körperfremde Stoffe, die im Metabolismus nachweislich zu Sulfaten umgesetzt werden, sind die Medikamente <a href="Salbutamol" title="Salbutamol">Salbutamol</a> und <a href="Levosalbutamol" title="Levosalbutamol">Levosalbutamol</a>.<a href="#cite_note-118">[116]</a> Daneben werden auch überschüssige körpereigene Verbindungen über diesen Weg eliminiert. Beispiele hierfür sind die <a href="Schilddr%C3%BCsenhormone" title="Schilddrüsenhormone">Schilddrüsenhormone</a> <a href="Triiodthyronin" title="Triiodthyronin">Triiodthyronin</a> und <a href="Thyroxin" title="Thyroxin">Tetraiodthyronin</a><a href="#cite_note-:40-111">[110]</a> und die Aminosäure <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>, die im Körper zu <a href="Indoxylsulfat" title="Indoxylsulfat">Indoxylsulfat</a> abgebaut wird.<a href="#cite_note-119">[117]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sulfatierung_von_Kohlenhydraten">Sulfatierung von Kohlenhydraten</h4></div>

<a href="Glykosaminoglykane" title="Glykosaminoglykane">Glycosaminoglycane</a> sind Kohlenhydrat-Ketten, die aus zwei sich abwechselnden Zucker-Einheiten bestehen: Einer <a href="Urons%C3%A4uren" title="Uronsäuren">Uronsäure</a> und einem <a href="Aminozucker" title="Aminozucker">Aminozucker</a>, die zusätzlich eine variable Anzahl an Sulfat-Gruppen aufweisen. Die Verbindungen weisen eine große Strukturvielfalt auf, was Kettenlänge und Sulfatierungsgrad angeht. Bei den sogenannten <a href="Proteoglykane" title="Proteoglykane">Proteoglycanen</a> sind Glycosaminoglycan-Ketten an Proteine gebunden. Die Proteoglycane erfüllen vielfältige biologische Funktionen, unter anderem beim Aufbau von <a href="Gewebe_(Biologie)" title="Gewebe (Biologie)">Geweben</a> und der biochemischen <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a>.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a><a href="#cite_note-:46-120">[118]</a> Bei der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von Glycosaminoglycanen durch Sulfotransferasen werden zunächst allgemeine Vorläufermoleküle gebildet, die zum Ende der Biosynthese an eine bestimmte biologische Funktion angepasst werden.<a href="#cite_note-:41-112">[111]</a> Die Polysaccharid-Kette wird dabei sulfatiert, wobei im Allgemeinen mehr als eine Sulfat-Gruppe pro Wiederholeinheit auftreten. Das exakte Muster der Sulfat-Gruppen ist aber je nach genauer Funktion der Moleküle unterschiedlich.<a href="#cite_note-:46-120">[118]</a>

Beim <a href="Chondroitinsulfat" title="Chondroitinsulfat">Chondroitinsulfat</a> sind die Zucker-Einheiten <a href="Glucurons%C3%A4ure" title="Glucuronsäure">Glucuronsäure</a> und <a href="N-Acetylgalactosamin" title="N-Acetylgalactosamin">N-Acetylgalactosamin</a>. Chondroitinsulfat-Varianten regulieren die Vermehrung von <a href="Stammzelle" title="Stammzelle">Stammzellen</a> und das Wachstum von Nervenzellen (<a href="Neurogenese" title="Neurogenese">Neurogenese</a>) und sind an der Bildung des <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirns</a> beteiligt.<a href="#cite_note-:46-120">[118]</a> Chondroitinsulfate sind außerdem Bestandteil des Proteoglycans <a href="Aggrecan" title="Aggrecan">Aggrecan</a>, das eine Hauptstrukturkomponente von <a href="Knorpel" title="Knorpel">Knorpel</a> ist.<a href="#cite_note-121">[119]</a> Die Hauptkomponenten von Knorpel neben Wasser sind <a href="Kollagene" title="Kollagene">Kollagen</a> und Aggrecan. Durch die negative Ladung der Sulfat-Gruppen am Aggrecan nimmt der Knorpel Wasser auf und schwillt an, dieser Kraft entgegenwirken die Kollagenfasern. Dieses Zusammenspiel ist die Grundlage des charakteristischen elastischen Verhaltens von Knorpel.<a href="#cite_note-122">[120]</a> Chondroitinsulfate kommen in sehr unterschiedlichen Tieren vor, sowohl in Säugetieren (inklusive Menschen) als auch in <a href="Wirbellose" title="Wirbellose">Wirbellosen</a> wie <a href="Tintenfische" title="Tintenfische">Tintenfischen</a>.<a href="#cite_note-123">[121]</a> Beim <a href="Keratansulfat" class="mw-redirect" title="Keratansulfat">Keratansulfat</a> sind die Einheiten <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a> und N-Acetyllactosamin,<a href="#cite_note-124">[S 3]</a> es ist das einzige der Glycosaminoglycane, das statt einer Uronsäure einen nicht oxidierten Zucker (Galactose) enthält. Eine geringe Anzahl von Keratansulfat-Einheiten kommt neben Chondroitinsulfat im Aggrecan in Knorpel vor. Besonders viel kommen Keratansulfat-Proteoglycane in der <a href="Hornhaut" title="Hornhaut">Hornhaut</a> vor, wo sie dazu dienen, das Auge feucht und damit die Hornhaut transparent zu halten.<a href="#cite_note-125">[122]</a> Beim <a href="Dermatansulfat" class="mw-redirect" title="Dermatansulfat">Dermatansulfat</a> sind die Zucker-Einheiten <a href="Idurons%C3%A4ure" title="Iduronsäure">Iduronsäure</a> und N-Acetylgalactosamin.

Dermatansulfat kommt primär in der unteren Hautschicht (<a href="Dermis" title="Dermis">Dermis</a>) vor, nach der es benannt ist. Es macht bis zu 0,3 % des Trockengewichts der Haut aus. Dermatansulfat ist dort an der <a href="Wundheilung" title="Wundheilung">Wundheilung</a> beteiligt.<a href="#cite_note-:47-126">[123]</a> Dermatansulfat entsteht aus Chondroitinsulfat: Durch eine <a href="Epimerisierung" title="Epimerisierung">Epimerisierungs</a>-Reaktion ändert sich die Stereokonfiguration der Glucuronsäure, wodurch die Iduronsäure-Einheiten entstehen.<a href="#cite_note-127">[124]</a> Beim <a href="Heparansulfat" title="Heparansulfat">Heparansulfat</a> sind die Zucker-Einheiten Glucuronsäure oder Iduronsäure und <a href="N-Acetylglucosamin" title="N-Acetylglucosamin">N-Acetylglucosamin</a>.<a href="#cite_note-:57-18">[18]</a> Funktionalisiertes Heparansulfat ist unter anderem wichtig für die Regulierung der <a href="H%C3%A4mostase" title="Hämostase">Blutgerinnung</a> und die <a href="Angiogenese" title="Angiogenese">Angiogenese</a> (Bildung von Blutgefäßen).<a href="#cite_note-:57-18">[18]</a><a href="#cite_note-:41-112">[111]</a> Heparin besteht aus denselben Zucker-Einheiten wie das Heparansulfat, allerdings in anderen Mengenverhältnissen, außerdem weist das Heparin mehr Sulfat-Gruppen auf.<a href="#cite_note-:57-18">[18]</a> Es wirkt <a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">gerinnungshemmend</a> und dient der körpereigenen Regulierung der <a href="H%C3%A4mostase" title="Hämostase">Blutgerinnung</a>. Für die Wirkung ist dabei eine spezifische Abfolge von fünf Zucker-Einheiten essenziell, die in der Kette mehrfach vorliegen kann.<a href="#cite_note-:57-18">[18]</a><a href="#cite_note-:53-128">[125]</a> Die Anbindung an Glycosaminoglycane ist für Pathogene teilweise ein wichtiger Mechanismus, um Zellen zu erkennen und anschließend in diese einzudringen. Für den <a href="Parasitismus" title="Parasitismus">parasitischen</a> <a href="Malaria" title="Malaria">Malaria</a>-Erreger <a href="Plasmodium_falciparum" title="Plasmodium falciparum">Plasmodium falciparum</a> handelt es sich um Chondroitinsulfat, das einen geringen Sulfatierungsgrad aufweisen muss, beim <a href="Herpes-simplex-Viren" title="Herpes-simplex-Viren">Herpes-Simplex-Virus</a> einen hohen.<a href="#cite_note-:46-120">[118]</a> Das Dermatansulfat-Proteoglycan Decorin ist wichtig als Bindungspunkt für den <a href="Borreliose" title="Borreliose">Borreliose</a>-Erreger <a href="Borrelia_burgdorferi" title="Borrelia burgdorferi">Borrelia burgdorferi</a>.<a href="#cite_note-:47-126">[123]</a> <a href="Dengue-Virus" title="Dengue-Virus">Dengue-Viren</a> binden über Heparansulfat an Zellen.<a href="#cite_note-129">[126]</a>

<a href="Schleim" title="Schleim">Schleim</a> auf <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäuten</a> enthält als strukturgebende Komponente <a href="Mucine" title="Mucine">Mucine</a>. Diese sind <a href="Glykoproteine" title="Glykoproteine">Glycoproteine</a>, das heißt kohlenhydrat-modifizierte Proteine. Die Kohlenhydratkomponenten der Mucine bestehen überwiegend aus <a href="Fucose" title="Fucose">Fucose</a>, Galactose, N-Acetylgalactosamin und N-Acetylglucosamin sowie <a href="Sialins%C3%A4uren" title="Sialinsäuren">Sialinsäuren</a>. Zusätzlich sind sie teilweise mit Sulfat-Gruppen modifiziert.<a href="#cite_note-:48-130">[127]</a> Der Schleim erfüllt auf den Schleimhäuten mehrere Funktionen, darunter als Gleitmittel, zum Erhalt einer Feuchtigkeitsschicht und als Schutzschicht gegen Pathogene und andere schädliche Einflüsse.<a href="#cite_note-131">[128]</a> Mit Wasser bilden die Mucine ein Gel, das für die Konsistenz des Schleims verantwortlich ist. Durch die Sialinsäure- und Sulfat-Gruppen sind die Mucine negativ geladen, wodurch sie Wasser und Kationen wie Calcium binden, die zusätzliche elektrostatische Wechselwirkungen zwischen Molekülen ermöglichen. Die negative Ladung ist demnach ein zentraler Faktor für die Fähigkeit zur Gelbildung.<a href="#cite_note-:48-130">[127]</a>

<a href="Glycolipide" title="Glycolipide">Glycolipide</a> sind Biomoleküle, bei denen ein <a href="Lipide" title="Lipide">Lipid</a>, zum Beispiel ein <a href="Glycerinester" title="Glycerinester">Glycerinester</a>, zusätzlich ein oder mehr Zucker-Einheiten trägt. Glycolipide mit Sulfat-Gruppen, beispielsweise <a href="Sphingolipide" title="Sphingolipide">Sphingolipide</a>, kommen im <a href="Myelin" title="Myelin">Myelin</a>, in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und in <a href="Spermium" title="Spermium">Spermatozoen</a> vor.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a> In Myelin und Leber kommen die <a href="Sulfatide" title="Sulfatide">Sulfatide</a> vor. Dabei handelt es sich um <a href="Ceramide" title="Ceramide">Ceramid-Lipide</a>, die zusätzlich eine sulfatierte <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>-Einheit tragen. In Spermatozoen kommen die Seminolipide vor, die eine ähnliche Struktur mit einer sulfatierten Galactose-Einheit aufweisen. Im Gegensatz zu den Ceramid-Derivaten tragen sie an der Glycerin-Einheit jedoch keine <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amid-Gruppe</a>.<a href="#cite_note-132">[129]</a> Im Gehirn und Nervensystem kommen noch weitere strukturell verwandte Verbindungen vor. Sulfatide steuern die Bildung und den Erhalt von <a href="Nervenfaser" title="Nervenfaser">Nervenfasern</a>. In Tierversuchen an Mäusen konnte gezeigt werden, dass sie für die neurologische Entwicklung essenziell sind.<a href="#cite_note-133">[130]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sulfatierung_von_Peptiden_und_Proteinen">Sulfatierung von Peptiden und Proteinen</h4></div>

Die Sulfatierung von <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a>-Einheiten in Peptiden und Proteinen ist eine weitverbreitete <a href="Posttranslationale_Modifikation" title="Posttranslationale Modifikation">post-translationale Modifikation</a> mit wichtigen biologischen Funktionen.<a href="#cite_note-134">[131]</a> Während die <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">Phosphorylierung</a> vorwiegend <a href="Serin" title="Serin">Serin</a>- und <a href="Threonin" title="Threonin">Threonin</a>-Einheiten betrifft und kaum Tyrosin-Einheiten, betrifft die Sulfatierung hauptsächlich Tyrosin-Einheiten und ist bei diesen vergleichsweise häufig.<a href="#cite_note-:65-135">[132]</a> Katalysiert wird die Tyrosin-Sulfatierung durch eine membrangebundene <a href="Sulfotransferasen" title="Sulfotransferasen">Sulfotransferase</a>. Tyrosin-Sulfatierung kommt sowohl in <a href="Wirbeltiere" title="Wirbeltiere">Wirbeltieren</a> als auch in <a href="Wirbellose" title="Wirbellose">Wirbellosen</a> wie <a href="Weichtiere" title="Weichtiere">Weichtieren</a> und <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßern</a> vor, nicht aber in Mikroorganismen. Die Sulfat-Gruppen steuern die Wechselwirkungen mit anderen Peptiden und Proteinen.<a href="#cite_note-136">[133]</a> Essenziell ist die Modifikation von Tyrosin bei dem Peptidhormon <a href="Cholecystokinin" title="Cholecystokinin">Cholecystokinin</a>, das die Verdauung reguliert und dessen Sulfatform eine 250-mal höhere Wirkung hat. Das <a href="Thyreoglobulin" title="Thyreoglobulin">Thyroglobulin</a>, das der Biosynthese der Schilddrüsenhormone in Wirbeltieren dient, weist neben diversen anderen post-translationalen Modifikationen Sulfat-Gruppen auf.<a href="#cite_note-:40-111">[110]</a> Die Bindung von <a href="Fibronektin" title="Fibronektin">Fibronectin</a> an <a href="Fibrin" title="Fibrin">Fibrin</a> ist ein wichtiger Prozess in der <a href="Wundheilung" title="Wundheilung">Wundheilung</a>, da sie bei der Beschädigung von <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäßen</a> Gerinnsel bildet. Diese verhindern einerseits den weiteren Blutverlust und stellen andererseits einen Ansatzpunkt für die Reparatur des Gewebes dar.<a href="#cite_note-137">[134]</a> Fibronectin weist Tyrosin-Sulfatierungen auf und ihr Fehlen führt zu einer deutlich schlechteren Bindung an Fibrin.<a href="#cite_note-:65-135">[132]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Weitere_tierische_Naturstoffe">Weitere tierische Naturstoffe</h4></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Die rote Seescheide (Halocynthia papillosa) bildet Isooctylsulfat</div></div></div>

Sulfatierte Naturstoffe kommen ansonsten vorwiegend in Meerestieren vor. <a href="Seegurken" title="Seegurken">Seegurken</a> der Familie Holothuriidae verfügen über Giftstoffe, die als <a href="Holothurine" title="Holothurine">Holothurine</a> bezeichnet werden. Diese sind auf der Körperoberfläche und in den <a href="Cuviersche_Schl%C3%A4uche" title="Cuviersche Schläuche">Cuvierschen Schläuchen</a> vorhanden, die der Verteidigung dienen. Zusätzlich werden sie ins Wasser abgesondert und sind tödlich giftig für Fische, wodurch die Seegurken gut gegen Fressfeinde geschützt sind.<a href="#cite_note-138">[135]</a> Die Holothurine sind biologisch aktive Triterpenglycoside. Sie dienen einerseits zur Verteidigung gegen Fressfeinde, andererseits als Regulatoren, um die Reifung von <a href="Eizelle" title="Eizelle">Eizellen</a> zu synchronisieren. Sie können <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a> schädigen, worauf ihre <a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">hämolytische</a> und <a href="Fungizid" title="Fungizid">fungizide</a> Wirkung beruht.<a href="#cite_note-139">[136]</a> Das Holothurin A verursacht eine irreversible Blockade <a href="Motorische_Endplatte" title="Motorische Endplatte">neuromuskulärer Synapsen</a>. Die negative Ladung durch die Sulfat-Gruppe ist ein essenzielles Element für die biologische Aktivität der Verbindung. Eine Studie an Mäusen zeigte für ein desulfatiertes Analogon bei gleicher Konzentration eine zehnfach schwächere Wirkung, die zudem teilweise reversibel war.<a href="#cite_note-140">[137]</a> Holothurin A kommt in Actinopyga agassizii vor.<a href="#cite_note-141">[138]</a> Das verwandte Holothurin A2 kommt in Holothuria edulis vor.<a href="#cite_note-142">[139]</a> In Seegurken kommen daneben Alkylsulfate wie Octylsulfat<a href="#cite_note-143">[S 4]</a> und Decylsulfat<a href="#cite_note-144">[S 5]</a> vor.<a href="#cite_note-145">[140]</a> Auch in <a href="Seescheiden" title="Seescheiden">Seescheiden</a> wurden Alkyl- und Alkenylsulfate nachgewiesen, zum Beispiel Isooctylsulfat<a href="#cite_note-146">[S 6]</a> in der <a href="Rote_Seescheide" title="Rote Seescheide">roten Seescheide</a> (Halocynthia papillosa).<a href="#cite_note-147">[141]</a> <a href="Seesterne" title="Seesterne">Seesterne</a> bilden Steroidglycoside (<a href="Saponine" title="Saponine">Saponine</a>), die als <a href="Asterosaponine" title="Asterosaponine">Asterosaponine</a> bezeichnet werden und teilweise zusätzlich mit Sulfat-Gruppen modifiziert sind. Zu den Seesternen, in denen sulfatierte Saponine nachgewiesen wurden, gehören der <a href="Nordpazifischer_Seestern" title="Nordpazifischer Seestern">Nordpazifische Seestern</a> (Asterias amurensis), der Asterosaponin A bildet,<a href="#cite_note-148">[142]</a> und Aphelasterias japonica.<a href="#cite_note-149">[143]</a> Bei der Art Patiria pectinifera wurde nachgewiesen, dass Asterosaponine aus <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterol</a> und Cholesterolsulfat<a href="#cite_note-150">[S 7]</a> biosynthetisiert werden.<a href="#cite_note-151">[144]</a> Ein Beispiel für eine Sulfat-Verbindung aus einem landlebenden Tier ist das Zetekitoxin<a href="#cite_note-152">[S 8]</a> aus dem <a href="Panama-Stummelfu%C3%9Ffrosch" title="Panama-Stummelfußfrosch">Panama-Stummelfußfrosch</a> (Atelopus zeteki). Es handelt sich um ein <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloid</a>, das eine Sulfat-Gruppe aufweist und zusammen mit <a href="Tetrodotoxin" title="Tetrodotoxin">Tetrodotoxin</a> auftritt.<a href="#cite_note-153">[145]</a> Beide Verbindungen ähneln sich strukturell und ihre Giftwirkung beruht auf der Hemmung <a href="Natriumkanal" title="Natriumkanal">spannungsabhängiger Natriumkanäle</a>.<a href="#cite_note-154">[146]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Pflanzen">Vorkommen in Pflanzen</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Glucosinolate">Glucosinolate</h4></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Pflanzen der Ordnung Brassicales wie Brunnenkresse und Papaya enthalten Glucosinolate</div></div></div>

<a href="Senf%C3%B6lglycoside" title="Senfölglycoside">Glucosinolate</a> sind pflanzliche <a href="Sekund%C3%A4rmetaboliten" title="Sekundärmetaboliten">Sekundärmetaboliten</a>, die sich von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> ableiten und eine Sulfat-Gruppe tragen. Sie kommen in der Ordnung der <a href="Kreuzbl%C3%BCtlerartige" title="Kreuzblütlerartige">Brassicales</a> vor, insbesondere in der Familie der <a href="Kreuzbl%C3%BCtler" title="Kreuzblütler">Kreuzblütler</a> (Brassicaceae). Glucosinolate sind eine bedeutende Stoffgruppe, die einerseits der Verteidigung (zum Beispiel gegen Insekten) dient, andererseits aber auch für den charakteristischen Geschmack vieler Speisepflanzen aus der Familie verantwortlich ist.<a href="#cite_note-:7-155">[147]</a><a href="#cite_note-:13-156">[148]</a> Zu diesen Speisepflanzen gehören viele Kreuzblütler wie <a href="Wei%C3%9Fkohl" title="Weißkohl">Weiß-</a> und <a href="Rotkohl" title="Rotkohl">Rotkohl</a>, <a href="Brokkoli" title="Brokkoli">Brokkoli</a>, <a href="Gr%C3%BCnkohl" title="Grünkohl">Grünkohl</a>, <a href="Blumenkohl" title="Blumenkohl">Blumenkohl</a>, <a href="Rosenkohl" title="Rosenkohl">Rosenkohl</a>, <a href="Pak_Choi" title="Pak Choi">Pak Choi</a>, <a href="Raps" title="Raps">Raps</a> sowie <a href="Gartenkresse" title="Gartenkresse">Gartenkresse</a> und <a href="Echte_Brunnenkresse" title="Echte Brunnenkresse">Brunnenkresse</a>, aber auch <a href="Brauner_Senf" title="Brauner Senf">Senf</a> und <a href="Meerrettich" title="Meerrettich">Meerrettich</a>, für deren Schärfe die aus den Glucosinolaten entstehenden <a href="Isothiocyanate" title="Isothiocyanate">Isothiocyanate</a> verantwortlich sind. Zu den Speisepflanzen aus anderen Familien der Ordnung Brassicales, die ebenfalls Glucosinolate enthalten, gehören <a href="Echter_Kapernstrauch" title="Echter Kapernstrauch">Kapern</a> und <a href="Papaya" title="Papaya">Papaya</a>.<a href="#cite_note-:13-156">[148]</a><a href="#cite_note-:10-157">[149]</a> In den Brassicales machen die Glucosinolate zum Teil einen Anteil am Trockengewicht der Pflanzen um 1 % aus.<a href="#cite_note-:13-156">[148]</a> Stand 2018 waren knapp 90 Glucosinolate bekannt, die vollständig und eindeutig charakterisiert waren.<a href="#cite_note-:55-16">[16]</a> In der Gartenkresse kommen <a href="Glucotropaeolin" title="Glucotropaeolin">Glucotropaeolin</a> (mit einer Benzyl-Seitenkette) und <a href="Gluconasturtiin" title="Gluconasturtiin">Gluconasturtiin</a> (mit einer Phenylethyl-Seitenkette) vor.<a href="#cite_note-158">[150]</a>

Die variable Seitenkette wird in der Biosynthese als Erstes aufgebaut und jeweils durch eine Aminosäure bestimmt, die Ausgangspunkt der Biosynthese ist. Zu diesen Ausgangs-Verbindungen gehören <a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a>, <a href="Leucin" title="Leucin">Leucin</a>, <a href="Isoleucin" title="Isoleucin">Isoleucin</a>, <a href="Valin" title="Valin">Valin</a>, <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a>, <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a> und besonders häufig <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> oder <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>.<a href="#cite_note-:7-155">[147]</a><a href="#cite_note-:10-157">[149]</a> Direkter Vorläufer ist aber oft eine kettenverlängerte Aminosäure, beispielsweise Homomethionin<a href="#cite_note-159">[S 9]</a> oder Homophenylalanin.<a href="#cite_note-160">[S 10]</a> Der Strukturteil, der allen Glucosinolaten gemeinsam ist, besteht aus einem Thiohydroxyiminoester, der am S-Atom zusätzlich eine <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-Einheit trägt und am O-Atom eine Sulfat-Einheit.<a href="#cite_note-:9-161">[151]</a> Dieser gleichbleibende Teil wird in der Biosynthese nach dem Vorläufer der Seitenkette aufgebaut. Intermediate sind dabei ein <a href="Oxime" title="Oxime">Oxim</a> und eine Thiohydroxyiminosäure. Das Schwefelatom wird durch die Aminosäure <a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a> zur Verfügung gestellt. Die letzten beiden Schritte der Biosynthese sind die <a href="Glykosylierung" title="Glykosylierung">Glycosylierung</a> (Einführung der Glucose-Einheit) und die <a href="Sulfatierung_(Biologie)" title="Sulfatierung (Biologie)">Sulfatierung</a> (Einführung der Sulfat-Einheit).<a href="#cite_note-:10-157">[149]</a>

In den Brassicaceae liegt ein nennenswerter Teil des vorhandenen Schwefels in Form von Glucosinolaten vor. Der Gehalt an Schwefel ist in dieser Pflanzenfamilie höher als in anderen Pflanzen und sie benötigen für ein gesundes Wachstum eine erhöhte Zufuhr im Vergleich zu anderen Pflanzen. Die Menge an biosynthetisierten Glucosinolaten hängt auch mit der verfügbaren Konzentration an Schwefel im Boden zusammen. Zum Teil kommen im Wurzelbereich von Kreuzblütlern symbiotische Mikroorganismen vor, die elementaren Schwefel oxidieren und als Sulfat verfügbar machen können.<a href="#cite_note-162">[152]</a>

Die Glucosinolate selbst sind biologisch kaum aktiv.<a href="#cite_note-:8-163">[153]</a> Wird die Pflanze jedoch beschädigt, kommen die Glucosinolate in Kontakt mit dem separat vorliegenden Enzym <a href="Myrosinase" title="Myrosinase">Myrosinase</a>, das den Abbau der Verbindungen katalysiert, wobei die eigentlich wirksamen Stoffe, vorwiegend <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> und Isothiocyanate, freigesetzt werden.<a href="#cite_note-:7-155">[147]</a><a href="#cite_note-:8-163">[153]</a> Der Abbau beginnt durch die Deglycosylierung, das heißt die Entfernung der Glucose-Einheit, durch die Myrosinase. Dadurch wird das jeweilige Molekül instabil und zerfällt durch intramolekulare Eliminierung von Sulfat, wobei ein Isothiocyanat entsteht.<a href="#cite_note-:9-161">[151]</a><a href="#cite_note-:8-163">[153]</a> Die Sulfat-Gruppe ist als Strukturelement notwendig, damit die Glucosinolate durch eine Myrosinase abgebaut werden können, Glucosinolat-Derivate ohne Sulfat-Gruppe werden durch das Enzym nicht erkannt.<a href="#cite_note-:8-163">[153]</a> In bestimmten Fällen werden statt Isothiocyanaten entweder Nitrile oder <a href="Thiocyanate" title="Thiocyanate">Thiocyanate</a> freigesetzt.<a href="#cite_note-:9-161">[151]</a>

Glucosinolate dienen der Verteidigung. Ihre Abbauprodukte (insbesondere Isothiocyanate) wirken abschreckend, wachstumshemmend oder sogar giftig auf Fressfeinde und Pathogene der Pflanzen, inklusive Säugetiere, Vögel, Insekten, <a href="Weichtiere" title="Weichtiere">Mollusken</a>, Bakterien und Pilze.<a href="#cite_note-:10-157">[149]</a><a href="#cite_note-:9-161">[151]</a> Für bestimmte Insekten, die auf glucosinolat-haltige Pflanzen als Nahrungsquelle oder für die Eiablage spezialisiert sind, dienen Glucosinolate und ihre Abbauprodukte als <a href="Kairomon" title="Kairomon">Kairomone</a> (chemische Erkennungsmerkmale), um Wirtspflanzen zu finden. Einige Insekten können sogar Glucosinolate <a href="Sequestrierung_von_Toxinen" title="Sequestrierung von Toxinen">sequestrieren</a>, das heißt aufnehmen und einlagern. Diese dienen ihnen dann als Abwehr gegen Vögel und Eidechsen. Beispiele sind die <a href="Murgantia_histrionica" title="Murgantia histrionica">Harlekin-Wanze</a> (Murgantia histrionica) und die Kohlblattlaus (Brevicoryne brassicae). Letztere verfügt über eine eigene Myrosinase zur Aktivierung von Glucosinolaten.<a href="#cite_note-:10-157">[149]</a> Auch gibt es Pilze und Insekten, die durch entsprechende Anpassungen die Verteidigung umgehen können.<a href="#cite_note-:9-161">[151]</a> Die Kohlmotte ist auf Kreuzblütler als Nahrungspflanzen spezialisiert und verfügt über einen Mechanismus zur Inaktivierung der Glucosinolat-Verteidigung dieser Pflanzen durch Entfernung der Sulfat-Gruppen mittels der Glucosinolat-Sulfatase, was eine Freisetzung von Giftstoffen durch die Myrosinase verhindert.<a href="#cite_note-:8-163">[153]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Flavonoidsulfate">Flavonoidsulfate</h4></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Wasserpfeffer enthält Persicarin</div></div></div>

Sulfate von <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoiden</a> sind bei <a href="Bedecktsamer" title="Bedecktsamer">bedecktsamigen Pflanzen</a> weitverbreitet und kommen in mindestens 250 Arten aus 32 Familien vor, unter anderem in den Familien der <a href="Korbbl%C3%BCtler" title="Korbblütler">Korbblütler</a> (Asteraceae), der <a href="S%C3%BC%C3%9Fgr%C3%A4ser" title="Süßgräser">Süßgräser</a> (Gramineae) und der <a href="Palmengew%C3%A4chse" title="Palmengewächse">Palmengewächse</a> (Palmae).<a href="#cite_note-:37-164">[154]</a> Als erstes Flavonoidsulfat wurde 1937 das <a href="Persicarin" title="Persicarin">Persicarin</a> (Isorhamnetinsulfat) aus <a href="Wasserpfeffer" title="Wasserpfeffer">Wasserpfeffer</a> (Polygonum hydropiper) isoliert.<a href="#cite_note-:56-17">[17]</a> Schon 1988 waren über 100 Vertreter der Gruppe bekannt, darunter besonders viele, die sich von dem <a href="Flavonole" title="Flavonole">Flavonol</a> <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a> oder den <a href="Flavone" title="Flavone">Flavonen</a> <a href="Apigenin" title="Apigenin">Apigenin</a> und <a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a> ableiten. Die Verbindungen liegen natürlicherweise als Kalium-, Natrium- oder Calciumsalz vor.<a href="#cite_note-:37-164">[154]</a> Flaveria bidentis (<a href="Tageteae" title="Tageteae">Tageteae</a>) enthält viele Flavonoid-Sulfate, darunter Derivate von Quercetin und <a href="Isorhamnetin" title="Isorhamnetin">Isorhamnetin</a> mit einer bis vier Sulfat-Gruppen.<a href="#cite_note-165">[155]</a> Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von Flavonoidsulfaten in Flaveria chloraefolia wurde detailliert untersucht. Die Art enthält <a href="Sulfotransferasen" title="Sulfotransferasen">Sulfotransferasen</a>, die Flavonole an spezifischen Positionen sulfatieren können. So werden sie zunächst durch eine Sulfotransferase in Position 3 sulfatiert. Aus Quercetin wird so <a href="Quercetin-3-O-sulfat" title="Quercetin-3-O-sulfat">Quercetin-3-O-sulfat</a>. Flavonol-3-sulfate werden durch andere Enzyme in weiteren spezifischen Positionen sulfatiert zu Flavonol-3,3‘- und Flavonol-3,4‘-sulfaten.<a href="#cite_note-166">[156]</a> Einige sulfatierte Flavonoide sind gleichzeitig auch Glycoside. Die <a href="Theograndine" title="Theograndine">Theograndine</a> sind zwei <a href="Glucoside" title="Glucoside">Glucoside</a>, die in <a href="Cupua%C3%A7u" title="Cupuaçu">Cupuaçu</a> (Theobrona grandiflorum) vorkommen. Sie leiten sich von Isoscutellarin<a href="#cite_note-167">[S 11]</a> und Hypolaetin<a href="#cite_note-168">[S 12]</a> ab und unterscheiden sich demnach nur in einer Hydroxy-Gruppe. Beide tragen eine Sulfat-Gruppe an der Glucose-Einheit.<a href="#cite_note-169">[157]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Weitere_Vorkommen_in_Pflanzen">Weitere Vorkommen in Pflanzen</h4></div>

In den Korbblütlern, insbesondere in der Unterfamilie <a href="Cichorieae" title="Cichorieae">Cichorioideae</a>, kommen sulfatierte <a href="Sesquiterpenlactone" title="Sesquiterpenlactone">Sesquiterpenlactone</a> vor. Dazu gehören die Sulfoscorzonine in Scorzonera divaricata (Gattung <a href="Schwarzwurzeln" title="Schwarzwurzeln">Schwarzwurzeln</a>)<a href="#cite_note-170">[158]</a> sowie Derivate des <a href="Lactucin" title="Lactucin">Lactucins</a> im Milchsaft des <a href="Gartensalat" title="Gartensalat">Gartensalats</a>, etwa das 15-Desoxylactucin-8-sulfat.<a href="#cite_note-171">[159]</a> Das <a href="Atractylosid" title="Atractylosid">Atractylosid</a> ist ein pflanzliches Gift, das für grasende Weidetiere gefährlich ist. Es handelt sich um ein Terpenoid-Glycosid, das an der Glucose-Einheit zusätzlich sulfatiert ist. Die Giftwirkung beruht auf der Störung des <a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a>. Zuerst isoliert wurde es 1873 aus dem <a href="Gummi-Spindelkraut" title="Gummi-Spindelkraut">Gummi-Spindelkraut</a> (Atractylis gummifera). Später wurde die Verbindung auch in anderen Pflanzen auf unterschiedlichen Kontinenten nachgewiesen. Dazu gehören Atractylis carduus (aus der gleichen Gattung) sowie Arten der Gattung <a href="Wedelia" title="Wedelia">Wedelia</a>, die <a href="Gew%C3%B6hnliche_Spitzklette" title="Gewöhnliche Spitzklette">gewöhnliche Spitzklette</a> und <a href="Kaffeebohne" title="Kaffeebohne">Kaffeebohnen</a>.<a href="#cite_note-:54-14">[14]</a> Sulfate von 1-O-Coumaroylglucose<a href="#cite_note-172">[S 13]</a> und 1-O-Caffeoylglucose<a href="#cite_note-173">[S 14]</a> kommen ebenfalls in mehreren Pflanzenarten vor, unter anderem im <a href="Adlerfarn" title="Adlerfarn">Adlerfarn</a>. Sulfate des 1-Caffeoylglucosids wurden außerdem im <a href="Gew%C3%B6hnlicher_Frauenhaarfarn" title="Gewöhnlicher Frauenhaarfarn">gewöhnlichen Frauenhaarfarn</a> und im <a href="Milzfarn" title="Milzfarn">Milzfarn</a> nachgewiesen.<a href="#cite_note-174">[160]</a> In <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Koriander</a> kommen Monoterpen-Derivate mit jeweils drei Alkohol-Gruppen vor. Ein Großteil dieser Verbindungen liegt <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glykosidisch</a> vor und trägt an einer Alkohol-Gruppe eine <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-Einheit. Teilweise ist die Glucose-Einheit zusätzlich mit einer Sulfat-Einheit modifiziert.<a href="#cite_note-175">[161]</a> Die <a href="Carrageen" title="Carrageen">Carrageene</a> sind eine Gruppe von Polysacchariden, die in großer Menge in <a href="Rotalgen" title="Rotalgen">Rotalgen</a> vorkommen, zum Beispiel im <a href="Knorpeltang" title="Knorpeltang">Knorpeltang</a> (Chondrus crispus). Die Struktur ist linear, besteht überwiegend aus <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>-Einheiten und ist mit einer variablen Anzahl an Sulfat-Gruppen modifiziert.<a href="#cite_note-176">[162]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Mikroorganismen">Vorkommen in Mikroorganismen</h3></div>

Mikroorganismen bilden sulfatierte Naturstoffe. Auch sogenannte <a href="Muschelvergiftung" title="Muschelvergiftung">Muschelgifte</a>, die in Meeresfrüchten vorkommen, werden durch Mikroorganismen synthetisiert. Zu dieser Gruppe gehören die Gonyautoxine, eine Gruppe von giftigen sulfatierten Naturstoffen aus marinen <a href="Dinoflagellaten" title="Dinoflagellaten">Dinoflagellaten</a>. Ihre Giftwirkung basiert auf einer Hemmung <a href="Natriumkanal" title="Natriumkanal">spannungsabhängiger Natriumkanäle</a>.<a href="#cite_note-177">[163]</a> Das <a href="Yessotoxin" title="Yessotoxin">Yessotoxin</a> gehört ebenso zu dieser Gruppe und wurde als Verunreinigung in <a href="Gr%C3%BCnschalmuschel" title="Grünschalmuschel">Grünlippmuscheln</a> nachgewiesen. Die Verbindung weist zwei Sulfat-Gruppen auf und wird unter anderem von den Dinoflagellaten Protoceratium reticulatum und Gonyaulax spinifera (Gattung <a href="Gonyaulax" title="Gonyaulax">Gonyaulax</a>) produziert.<a href="#cite_note-178">[164]</a><a href="#cite_note-179">[165]</a> Das <a href="Maitotoxin-1" title="Maitotoxin-1">Maitotoxin</a> ist ein hochgiftiger Naturstoff aus dem Dinoflagellaten Gambierdiscus toxicus. Es hat eine Molmasse von über 3400 g/mol, enthält 164 Kohlenstoffatome sowie zwei Sulfat-Gruppen und gehört zu den größten und giftigsten Naturstoffen, die keine Polymere (zum Beispiel Proteine) sind.<a href="#cite_note-180">[166]</a><a href="#cite_note-181">[167]</a> Cylindrospermopsin<a href="#cite_note-182">[S 15]</a> ist ein sulfatiertes <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">leberschädigendes Toxin</a>, das von <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a> produziert wird. Es war verantwortlich für eine Reihe von Vergiftungsfällen 1979 in Australien.<a href="#cite_note-183">[168]</a> Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> des natürlichen Antibiotikums <a href="Ficellomycin" title="Ficellomycin">Ficellomycin</a> aus Streptomyces ficellus verläuft über ein Sulfat. Dabei wird eine Hydroxymethyl-Gruppe an einem <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidin</a>-Ring durch eine <a href="Sulfotransferasen" title="Sulfotransferasen">Sulfotransferase</a> mittels <a href="3%E2%80%B2-Phosphoadenosin-5%E2%80%B2-phosphosulfat" title="3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat">Phosphoadenosinphosphosulfat</a> in ein Sulfat umgewandelt. Durch einen intramolekularen nucleophilen Angriff des Stickstoffatoms des Pyrrolidins wird das Sulfat abgespalten und ein <a href="Aziridin" title="Aziridin">Aziridin</a>-Ring gebildet.<a href="#cite_note-184">[169]</a>

Bestimmte Arten von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> und <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> können Schwefel-Verbindungen wie <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> oder <a href="Thiosulfate" title="Thiosulfate">Thiosulfat</a> zur Energiegewinnung verwerten, wobei der enthaltene Schwefel meist zu Sulfat oxidiert wird.<a href="#cite_note-185">[170]</a> Bei <a href="Phototrophie" title="Phototrophie">phototrophen</a> Bakterien, die Energie aus dem Sonnenlicht ziehen, dient unter anderem Schwefelwasserstoff als Reduktionsmittel zur Gewinnung organischer Verbindungen aus <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>. Der Schwefelwasserstoff wird dabei zunächst zu elementarem Schwefel und dann weiter zu Sulfat oxidiert. Zu diesen Bakterien gehören die Familien <a href="Chromatiaceae" title="Chromatiaceae">Chromatiaceae</a> und <a href="Rhodospirillaceae" title="Rhodospirillaceae">Rhodospirillaceae</a>.<a href="#cite_note-186">[171]</a> Bestimmte Bakterien können auch sulfidische Minerale wie Pyrit oxidieren, wodurch sie Sulfat bilden und zur Verwitterung der Minerale beitragen.<a href="#cite_note-187">[172]</a>

Andererseits ist die Nutzung von Sulfat als <a href="Elektronenakzeptor" title="Elektronenakzeptor">Elektronenakzeptor</a>, die sogenannte <a href="Desulfurikation" title="Desulfurikation">Sulfatatmung</a>, ein Stoffwechselweg bei anaeroben <a href="Prokaryoten" title="Prokaryoten">Prokaryoten</a>, sowohl Bakterien als auch Archaeen. Die Sulfatatmung ist vermutlich ein evolutionär alter Mechanismus und ist weitverbreitet, wobei die Gene für die Enzyme der Sulfatatmung eine große Ähnlichkeit aufweisen, selbst bei genetisch weit voneinander entfernten Organismen. Sulfatatmende Mikroorganismen kommen in unterirdischen, sauerstofffreien, <a href="Grundwasserleiter" title="Grundwasserleiter">Wasser führenden Gesteinsschichten</a> vor.<a href="#cite_note-188">[173]</a> Ein großer Lebensraum solcher Bakterien ist das <a href="Schwarzes_Meer" title="Schwarzes Meer">Schwarze Meer</a>, dessen Sedimente und untere Wasserschichten frei von Sauerstoff sind und große Mengen an Schwefel-Verbindungen enthalten. Viele der dort lebenden Bakterien gehören zur Familie <a href="Desulfobacteraceae" title="Desulfobacteraceae">Desulfobaceraceae</a>. Die Umsetzung organischer Verbindungen verläuft praktisch ausschließlich über Sulfatatmung und <a href="Methanogenese" title="Methanogenese">Methanogenese</a>.<a href="#cite_note-189">[174]</a> Im <a href="Gro%C3%9Fer_Salzsee" title="Großer Salzsee">Großen Salzsee</a> in <a href="Utah" title="Utah">Utah</a> in den USA wurden in anoxischen (sauerstofffreien) Bereichen ebenfalls Bakterien nachgewiesen, die Sulfat reduzieren, zum Beispiel aus der Gattung Desulfohalobium.<a href="#cite_note-190">[175]</a> Diese Bakterien verwenden Sulfat und <a href="Thiosulfate" title="Thiosulfate">Thiosulfat</a> als Elektronenakzeptor zur Energiegewinnung.<a href="#cite_note-191">[176]</a> Sulfat-reduzierende Mikroorganismen setzen bevorzugt leichtere Schwefelisotope um (<a href="Isotopeneffekt" title="Isotopeneffekt">Isotopeneffekt</a>), vor allem 32S-Sulfat gegenüber 34S-Sulfat, sodass die Isotopenzusammensetzung von Schwefel-Verbindungen zum Teil Aufschluss über die Entstehung geben kann.<a href="#cite_note-192">[177]</a> Sulfat-reduzierende Bakterien kommen außerdem in der menschlichen <a href="Darmflora" title="Darmflora">Darmflora</a> vor. Die Mehrheit der sulfat-reduzierenden Darmbakterien gehören zur Gattung <a href="Desulfovibrio" title="Desulfovibrio">Desulfovibrio</a>.<a href="#cite_note-193">[178]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abbau_und_Herstellung">Abbau und Herstellung</h2></div>

Viele Metallsalze der Schwefelsäure wie <a href="Gips" title="Gips">Gips</a> und <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> kommen natürlich vor und werden bergmännisch gewonnen. Daneben können sie auch durch Reaktion mit Schwefelsäure aus elementaren Metallen oder aus Metallsalzen wie <a href="Carbonate" title="Carbonate">Carbonaten</a> hergestellt werden. Für die Herstellung von Schwefelsäure-Estern ist eine größere Zahl an Synthesemethoden bekannt. Zu den wichtigsten Reagenzien in diesem Bereich gehören das <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> (Anhydrid der Schwefelsäure) und seine Komplexe. Daneben kommen Schwefelsäure und ihre Derivate zum Einsatz.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_und_Herstellung_von_Schwefelsäure-Salzen">Gewinnung und Herstellung von Schwefelsäure-Salzen</h3></div>

Wenige Sulfatminerale werden in großen Mengen in natürlichen Vorkommen abgebaut. Dazu gehören vor allem <a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a> in der Form von <a href="Anhydrit" title="Anhydrit">Anhydrit</a> und <a href="Gips" title="Gips">Gips</a><a href="#cite_note-:3-194">[179]</a> sowie <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> (<a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a>).<a href="#cite_note-:11-195">[180]</a> <a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a> wird meist aus Mischsalzen gewonnen, die als Erze vorkommen, darunter <a href="Kieserit_(Mineral)" title="Kieserit (Mineral)">Kieserit</a>, <a href="Kainit" title="Kainit">Kainit</a> und <a href="Langbeinit" title="Langbeinit">Langbeinit</a>.<a href="#cite_note-196">[181]</a>

Metallsulfate können durch Umsetzung der elementaren Metalle mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gewonnen werden oder durch Umsetzung geeigneter Salze mit Schwefelsäure, insbesondere Oxide und Carbonate. So wird <a href="Chrom(III)-sulfat" title="Chrom(III)-sulfat">Chrom(III)-sulfat</a> durch Erhitzen von <a href="Chromit" title="Chromit">Chromit</a> oder metallischem <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a> mit Schwefelsäure gewonnen:<a href="#cite_note-197">[182]</a>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/198e83fa9364e3029a64674bd7e056b1a4ca5a5b.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.452ex; width:37.526ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2~Cr+3~H_{2}SO_{4}\xrightarrow {\ } Cr_{2}(SO_{4})_{3}+3~H_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfersulfat</a> wird primär durch Umsetzung von <a href="Kupfer(II)-oxid" title="Kupfer(II)-oxid">Kupfer(II)-oxid</a> mit Schwefelsäure gewonnen:<a href="#cite_note-198">[183]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CuO+H_{2}SO_{4}\xrightarrow {\ } CuSO_{4}+H_{2}O} }</annotation>

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<a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a> kann durch Auflösen von <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a> in Schwefelsäure gewonnen werden.<a href="#cite_note-199">[184]</a> <a href="Lithiumsulfat" title="Lithiumsulfat">Lithiumsulfat</a> wird so aus <a href="Lithiumcarbonat" title="Lithiumcarbonat">Lithiumcarbonat</a> gewonnen,<a href="#cite_note-200">[185]</a> <a href="Mangan(II)-sulfat" title="Mangan(II)-sulfat">Mangansulfat</a> aus <a href="Mangan(II)-carbonat" title="Mangan(II)-carbonat">Mangancarbonat</a> oder <a href="Mangan(II)-oxid" title="Mangan(II)-oxid">Mangan(II)-oxid</a>,<a href="#cite_note-:15-201">[186]</a> <a href="Nickel(II)-sulfat" title="Nickel(II)-sulfat">Nickelsulfat</a> aus elementarem <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> oder <a href="Nickel(II)-oxid" title="Nickel(II)-oxid">Nickel(II)-oxid</a>.<a href="#cite_note-:16-202">[187]</a> <a href="Kaliumsulfat" title="Kaliumsulfat">Kaliumsulfat</a> kann durch Umsetzung von <a href="Kaliumchlorid" title="Kaliumchlorid">Kaliumchlorid</a> mit Schwefelsäure gewonnen werden. Für einen rentablen Prozess muss der gleichzeitig anfallende <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> sinnvoll eingesetzt werden. Ein alternatives Verfahren ist die Umsetzung von Kaliumchlorid mit Magnesiumsulfat, die unter geeigneten Bedingungen – Temperatur und Mischungsverhältnisse – ebenfalls Kaliumsulfat ergibt.<a href="#cite_note-:17-203">[188]</a> <a href="Aluminiumkaliumsulfat-Dodecahydrat" class="mw-redirect" title="Aluminiumkaliumsulfat-Dodecahydrat">Kaliumalaun</a> und <a href="Aluminiumammoniumsulfat-Dodecahydrat" class="mw-redirect" title="Aluminiumammoniumsulfat-Dodecahydrat">Ammoniumalaun</a> werden durch Umsetzung von <a href="Aluminiumhydroxid" title="Aluminiumhydroxid">Aluminiumhydroxid</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und Kaliumsulfat oder <a href="Ammoniumsulfat" title="Ammoniumsulfat">Ammoniumsulfat</a> hergestellt.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a>

<a href="Gips" title="Gips">Gips</a> entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von <a href="Titan(IV)-oxid" title="Titan(IV)-oxid">Titandioxid</a> und in anderen Prozessen.<a href="#cite_note-204">[189]</a> Viele Säuren werden durch Umsetzung ihrer Calciumsalze mit Schwefelsäure hergestellt, wobei Calciumsulfat in Form von Gips als Nebenprodukt entsteht.<a href="#cite_note-:3-194">[179]</a> Ein Großteil der weltweit genutzten <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> wird hergestellt, indem <a href="Fluorapatit" title="Fluorapatit">Fluorapatit</a> mit Schwefelsäure umgesetzt wird.<a href="#cite_note-205">[190]</a> Analog entsteht Calciumsulfat durch die Herstellung von <a href="Fluorwasserstoff" title="Fluorwasserstoff">Fluorwasserstoff</a> aus <a href="Fluorit" title="Fluorit">Fluorit</a> (<a href="Calciumfluorid" title="Calciumfluorid">Calciumfluorid</a>) und die Herstellung von <a href="Citronens%C3%A4ure" title="Citronensäure">Zitronensäure</a>, <a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a> und <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a>.<a href="#cite_note-:3-194">[179]</a> Da Kupfererze oft Anteile von <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> enthalten, fällt <a href="Nickel(II)-sulfat" title="Nickel(II)-sulfat">Nickelsulfat</a> zum Teil als Nebenprodukt bei der Kupfergewinnung an.<a href="#cite_note-:16-202">[187]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Schwefelsäure-Estern">Herstellung von Schwefelsäure-Estern</h3></div>

Für die Herstellung von Schwefelsäure-Estern sind mehrere Verfahren bekannt. Die direkte Veresterung von Alkoholen mit Schwefelsäure ist von geringer Bedeutung. Weitverbreitet sind Umsetzungen mit Schwefeltrioxid, entweder direkt oder in Form von Komplexen mit organischen Verbindungen. Die Handhabung dieser Komplexe ist einfacher und ihre Reaktivität kann je nach Bedarf eingestellt werden. Die Sulfat-Gruppe ist vergleichbar mit der <a href="Tert-Butylgruppe" class="mw-redirect" title="Tert-Butylgruppe">tert-Butyl-Gruppe</a>, was den Raumbedarf anbelangt. Dadurch haben die <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterischen</a> Verhältnisse im Molekül einen erheblichen Einfluss darauf, wie leicht sich eine Sulfat-Gruppe einführen lässt.<a href="#cite_note-:26-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Umsetzung_mit_Schwefelsäure">Umsetzung mit Schwefelsäure</h4></div>

Die direkte Veresterung von Alkoholen mit Schwefelsäure ist möglich, ergibt aber je nach Edukt oft schlechte Ausbeuten. Einige Edukte, darunter <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a>, lassen sich dagegen gut mit Schwefelsäure verestern.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a> Schwefelsäure kann durch <a href="Dicyclohexylcarbodiimid" title="Dicyclohexylcarbodiimid">Dicyclohexylcarbodiimid</a> (DCC) aktiviert werden, wodurch bei der Veresterung von Alkylalkoholen sowie von Phenolen und <a href="Oxime" title="Oxime">Oximen</a> gute Ausbeuten erreicht werden können. Nachteilig ist hierbei, dass oft ein großer Überschuss an DCC eingesetzt werden muss, sodass anschließend auch eine große Menge des Nebenprodukts <a href="1%2C3-Dicyclohexylharnstoff" title="1,3-Dicyclohexylharnstoff">Dicyclohexylharnstoff</a> abgetrennt werden muss. Die Veresterung mit Aktivierung durch DCC wurde zum Beispiel für die Sulfatierung von <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a> Säureempfindliche Edukte können nicht direkt mit Schwefelsäure verestert werden.<a href="#cite_note-207">[192]</a>

Das Reaktionsverhalten bei der Veresterung mit Schwefelsäure/DCC in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> als Lösungsmittel hängt von der Konzentration der Lösung ab. Wird in vergleichsweise verdünnter Lösung gearbeitet, werden nur aliphatische Hydroxy-Gruppen verestert. In konzentrierter Lösung reagieren auch Phenole. Dies ermöglicht zum Teil die selektive Sulfatierung einer von mehreren OH-Gruppen, wie beim <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a>.<a href="#cite_note-208">[193]</a> Ist die Erzielung einer solchen Selektivität nicht nötig, ist die Reaktion in konzentrierterer Lösung vorteilhaft. Bei <a href="1-Octanol" title="1-Octanol">1-Octanol</a>, <a href="1-Tetradecanol" title="1-Tetradecanol">1-Tetradecanol</a> und <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> werden so bessere Ausbeuten erzielt. <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> wird in verdünnter Lösung sogar kaum bis gar nicht umgesetzt.<a href="#cite_note-209">[194]</a>

Schwefelsäure kann an die Doppelbindungen von Alkenen <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">addiert</a> werden, wodurch Monoalkyl- und Dialkylsulfate entstehen.<a href="#cite_note-210">[195]</a> So ist die Addition von Schwefelsäure an zwei Moleküle <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a> eine Methode, um <a href="Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a> herzustellen.<a href="#cite_note-211">[196]</a> Bei der Reaktion von <a href="Butene" title="Butene">Butenen</a> mit <a href="Isobutan" title="Isobutan">Isobutan</a> zur Herstellung von <a href="Alkylat" title="Alkylat">Alkylatkraftstoff</a> kann als Katalysator Schwefelsäure verwendet werden. In diesem Fall wird in einem Zwischenschritt der Reaktion die Schwefelsäure an die Butene addiert.<a href="#cite_note-212">[197]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Umsetzung_mit_Schwefelsäure-Derivaten">Umsetzung mit Schwefelsäure-Derivaten</h4></div>

<a href="Tetrabutylammoniumhydrogensulfat" title="Tetrabutylammoniumhydrogensulfat">Tetrabutylammoniumhydrogensulfat</a>, <a href="Amidosulfons%C3%A4ure" title="Amidosulfonsäure">Amidosulfonsäure</a>, <a href="Sulfurylchlorid" title="Sulfurylchlorid">Sulfurylchlorid</a> und <a href="Chlorsulfons%C3%A4ure" title="Chlorsulfonsäure">Chlorsulfonsäure</a> sind Derivate der Schwefelsäure, die sich zur Herstellung von Schwefelsäure-Estern eignen.

Analog zur Veresterung mit Schwefelsäure ist die Veresterung mit Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und <a href="Dicyclohexylcarbodiimid" title="Dicyclohexylcarbodiimid">Dicyclohexylcarbodiimid</a> möglich. Diese Methode wurde zur Herstellung von Flavonoidsulfaten wie aus <a href="Apigenin" title="Apigenin">Apigenin</a>, <a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a>, <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>, <a href="Rhamnetin" title="Rhamnetin">Rhamnetin</a> und <a href="Isorhamnetin" title="Isorhamnetin">Isorhamnetin</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-213">[198]</a><a href="#cite_note-214">[199]</a><a href="#cite_note-:42-215">[200]</a> Die Umsetzung primärer <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> mit Amidosulfonsäure ergibt Schwefelsäure-Monoester als <a href="Ammonium" title="Ammonium">Ammoniumsalz</a>.<a href="#cite_note-216">[201]</a> Amidosulfonsäure ist vergleichsweise teuer und wenig reaktiv, wurde aber für die Veresterung primärer gesättigter Alkohole sowie von Kohlenhydraten eingesetzt, wobei oft Katalysatoren wie <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a> Amidosulfonsäure eignet sich zur Sulfatierung von <a href="Galactomannane" title="Galactomannane">Galactomannanen</a> in <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">Dioxan</a> in Gegenwart von Harnstoff.<a href="#cite_note-217">[202]</a> Mit <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> als Katalysator wurde Amidosulfonsäure zur Sulfatierung von Flavonoiden eingesetzt, darunter Apigenin, Luteolin, <a href="Kaempferol" title="Kaempferol">Kaempferol</a> und Quercetin. So kann Quercetin zu <a href="Quercetin-3%E2%80%B2-O-sulfat" title="Quercetin-3′-O-sulfat">Quercetin-3'-O-sulfat</a> umgesetzt werden.<a href="#cite_note-:42-215">[200]</a>

Sulfate können durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit entsprechenden Alkoholen oder Phenolen hergestellt werden. Die Reaktion von <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> mit Sulfurylchlorid in Gegenwart von <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> ergibt ein cyclisches Sulfat. Ebenso können aus <a href="1-Propanol" title="1-Propanol">Propanol</a> <a href="Dipropylsulfat" title="Dipropylsulfat">Dipropylsulfat</a> und aus <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">Butanol</a> <a href="Dibutylsulfat" title="Dibutylsulfat">Dibutylsulfat</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-218">[203]</a> Die direkte Umsetzung von <a href="Diole" title="Diole">Diolen</a> mit Sulfurylchlorid zur Synthese cyclischer Sulfate ergibt nur mäßige Ausbeuten, selbst bei sehr niedrigen Temperaturen um −90 °C.<a href="#cite_note-:49-219">[204]</a>

Die Umsetzung von Chlorsulfonsäure mit Alkoholen ergibt Monoester der Schwefelsäure. Werden diese über <a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a> destilliert, entstehen Dialkylsulfate. Dieses Verfahren ist eine Möglichkeit zur Herstellung von <a href="Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a>.<a href="#cite_note-:43-220">[205]</a> Chlorsulfonsäure wurde außerdem zur Sulfatierung von <a href="Isoflavone" title="Isoflavone">Isoflavonoiden</a> wie <a href="Daidzein" title="Daidzein">Daidzein</a> und <a href="Genistein" title="Genistein">Genistein</a> verwendet.<a href="#cite_note-:42-215">[200]</a>

Eine Methode aus dem Jahr 2023 basiert auf einer Kombination aus Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und entweder <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> oder <a href="Diisopropylsulfat" title="Diisopropylsulfat">Diisopropylsulfat</a>. Diese Dialkylsulfate, die meistens zur Übertragung von Alkyl-Gruppen dienen, können unter geeigneten Bedingungen auch eine Umesterung eingehen. Dabei wird ihre Sulfat-Gruppe auf einen Alkohol, ein Phenol oder ein Kohlenhydrat übertragen. Die beiden Sulfate weisen unterschiedlich große Substituenten auf, wodurch sich in Verbindungen mit mehr als einer Hydroxy-Gruppe je nach eingesetztem Sulfat eine selektive Reaktion erzielen lässt.<a href="#cite_note-221">[206]</a>

<div class="gallerytext">Amidosulfonsäure</div>

</li>

<div class="gallerytext">Sulfurylchlorid</div>

</li>

<div class="gallerytext">Chlorsulfonsäure</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Umsetzung_mit_Schwefeltrioxid_und_seinen_Komplexen">Umsetzung mit Schwefeltrioxid und seinen Komplexen</h4></div>

<a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> kann aus <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a> und <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> (SO3) hergestellt werden; die Reaktion ergibt Dimethylsulfat in guter Ausbeute und Reinheit.<a href="#cite_note-:26-21">[21]</a><a href="#cite_note-:43-220">[205]</a> Analoge Reaktionen für Schwefelsäure-Ester mit längeren Alkylketten funktionieren oft schlecht, da solche Alkyl-Gruppen bei der Reaktion oxidiert werden.<a href="#cite_note-:43-220">[205]</a>

Ein verbreitetes Verfahren zur Veresterung von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> zu Sulfaten ist deren Umsetzung mit Schwefeltrioxid, oft in Form eines Komplexes, beispielsweise mit <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">Dioxan</a>. Einige Alkohole können durch direkte Reaktion mit Schwefeltrioxid verestert werden. Die Reaktion von <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> mit gasförmigem Schwefeltrioxid oder mit Schwefeltrioxid in <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> ergibt das Monomethylsulfat.<a href="#cite_note-:0-222">[S 16]</a> Destillation von Monomethylsulfat ergibt Dimethylsulfat. Diese Methode wurde historisch für die kommerzielle Gewinnung von Dimethylsulfat eingesetzt. <a href="Fettalkohole" title="Fettalkohole">Fettalkohole</a> wie <a href="1-Dodecanol" title="1-Dodecanol">1-Dodecanol</a> oder <a href="1-Tetradecanol" title="1-Tetradecanol">1-Tetradecanol</a> können analog durch Schwefeltrioxid, entweder gasförmig oder gelöst in <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a>, sulfatiert werden. Reines Schwefeltrioxid ist allerdings hochreaktiv und schwierig in der Handhabung, da es leicht polymerisiert, was oft zu schlecht reproduzierbaren Resultaten führt. Als <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säure</a> kann Schwefeltrioxid mit einer Lewis-Base einen <a href="Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe" title="Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe">Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex</a> bilden. Die Koordinierung an das Schwefeltrioxid erfolgt dabei über ein freies Elektronenpaar der Base. Der Einsatz als Komplex ermöglicht eine einfachere Handhabung und eine Einstellung der Reaktivität.<a href="#cite_note-:26-21">[21]</a> Schwefeltrioxid bildet so vergleichsweise stabile Komplexe, die als Feststoffe vorliegen, u. a. mit <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, <a href="Trimethylamin" title="Trimethylamin">Trimethylamin</a>, <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> und <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a>

Vergleichsweise starke Basen wie <a href="Trimethylamin" title="Trimethylamin">Trimethylamin</a> oder <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> führen zu einer geringeren Reaktivität, schwächere Basen wie Pyridin zu einer höheren Reaktivität, obwohl diese immer noch deutlich geringer ist als bei freiem Schwefeltrioxid. <a href="Schwefeltrioxid-Pyridin" title="Schwefeltrioxid-Pyridin">Schwefeltrioxid-Pyridin</a> ist eine stabile Verbindung, die kommerziell erhältlich ist, und eignet sich zur Sulfatierung von Alkoholen, inklusive <a href="Sterine" title="Sterine">Sterolen</a> und <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a>. Eine Isolierung ist aber nicht immer nötig. Ein Reagenz für die Herstellung von Sulfaten kann ebenso zubereitet werden, indem <a href="Chlorsulfons%C3%A4ure" title="Chlorsulfonsäure">Chlorsulfonsäure</a> in einen Überschuss an Pyridin gegeben wird. <a href="Schwefeltrioxid-Dioxan" title="Schwefeltrioxid-Dioxan">Schwefeltrioxid-Dioxan</a> ist ein deutlich reaktiveres Mittel zur Herstellung von Sulfaten als der Pyridin-Komplex und ist deutlich weniger stabil, sodass es vor der Verwendung frisch zubereitet wird. <a href="Schwefeltrioxid-Trimethylamin" title="Schwefeltrioxid-Trimethylamin">Schwefeltrioxid-Trimethylamin</a> und <a href="Schwefeltrioxid-Triethylamin" title="Schwefeltrioxid-Triethylamin">Schwefeltrioxid-Triethylamin</a> weisen ähnliche Eigenschaften auf: Sie sind sehr milde Sulfatierungsmittel und können – im Gegensatz zum Pyridin-Komplex – in wässriger Lösung eingesetzt werden. Der Triethylamin-Komplex ist dabei etwas reaktiver. Auch andere Basen wurden schon in SO3-Komplexen eingesetzt, darunter <a href="N%2CN-Dimethylanilin" title="N,N-Dimethylanilin">Dimethylanilin</a> und <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>.<a href="#cite_note-:26-21">[21]</a> Bei der Reaktion mit einem Schwefeltrioxid-Amin-Komplex wird das Produkt als <a href="Ammonium" title="Ammonium">Ammoniumsalz</a> erhalten, wobei die Stickstoffbase aus dem Komplex das Kation liefert. Eine Frage bei der Auswahl eines Komplexes ist demnach, wie stabil das Produktsalz mit dem entsprechenden Kation ist und wie gut es sich aufreinigen lässt.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a>

Schwefeltrioxid-Dioxan eignet sich zur Sulfatierung vieler Alkohole, wobei die Reaktion oft quantitativ (vollständig) ist. Zu den Alkoholen, die derart umgesetzt werden können, gehören primäre Alkohole wie <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a> und <a href="Benzylalkohol" title="Benzylalkohol">Benzylalkohol</a>, sekundäre wie <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> und <a href="Borneole" title="Borneole">Borneol</a>, tertiäre wie <a href="Tert-Butanol" title="Tert-Butanol">tert-Butanol</a> und Kohlenhydrate wie <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> und <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>. Sterole wie <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterol</a> und <a href="Ergosterin" title="Ergosterin">Ergosterol</a> lassen sich gut mittels Schwefeltrioxid-Pyridin sulfatieren.<a href="#cite_note-:26-21">[21]</a> Die Komplexe mit Trimethylamin und Triethylamin eignen sich für die Sulfatierung aliphatischer Alkohole inklusive Sterolen und Kohlenhydraten.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a> Eine große Zahl an Sterolen wurde erfolgreich mit Schwefeltrioxid-Triethylamin in die entsprechenden Sulfate umgewandelt.<a href="#cite_note-223">[207]</a> Letzteres wurde auch für die Herstellung von Quercetin-Sulfaten verwendet, wobei aber ein Gemisch mehrerer Verbindungen erhalten wurde.<a href="#cite_note-224">[208]</a> <a href="Quercetin-3%E2%80%B2-O-sulfat" title="Quercetin-3′-O-sulfat">Quercetin-3’-O-sulfat</a> wurde gezielt durch Einsatz von <a href="Schwefeltrioxid-Dimethylformamid" title="Schwefeltrioxid-Dimethylformamid">Schwefeltrioxid-Dimethylformamid</a> synthetisiert, nachdem bestimmte Hydroxy-Gruppen <a href="Schutzgruppe#Alkohole" title="Schutzgruppe">als Benzylether geschützt waren</a>.<a href="#cite_note-:66-117">[115]</a> Schwefeltrioxid-Dimethylformamid eignet sich daneben zur Sulfatierung von <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a>-Einheiten in <a href="Peptid" title="Peptid">Peptiden</a><a href="#cite_note-225">[209]</a> oder zur Herstellung von Sulfaten aus Aminosäuren mit Hydroxy-Gruppen wie Serin und Threonin vor der Synthese von Peptiden daraus.<a href="#cite_note-226">[210]</a> Die vollständige Sulfatierung kleiner Moleküle mit einer größeren Zahl an Hydroxy-Gruppen ist schwierig wegen des geringen Abstands der negativen Sulfat-Gruppen. Solche Reaktionen sind jedoch möglich durch Verwendung von Schwefeltrioxid-Pyridin oder Schwefeltrioxid-Trimethylamin unter Einwirkung von <a href="Mikrowellen" title="Mikrowellen">Mikrowellen</a>.<a href="#cite_note-227">[211]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidationsreaktionen">Oxidationsreaktionen</h4></div>

Durch Reaktion eines Alkohols oder Phenols mit Ethylchlorsulfit<a href="#cite_note-228">[S 17]</a> wird ein gemischtes <a href="Sulfite" title="Sulfite">Sulfit</a> gebildet. Dieses kann mit <a href="Ruthenium(III)-chlorid" title="Ruthenium(III)-chlorid">Ruthenium(III)-chlorid</a> und <a href="Natriumperiodat" title="Natriumperiodat">Natriumperiodat</a> zum Sulfat oxidiert werden und die Ethyl-Gruppe mit <a href="Natriumiodid" title="Natriumiodid">Natriumiodid</a> abgespalten werden.<a href="#cite_note-:28-206">[191]</a> Die Synthese über Sulfite wird vorwiegend bei cyclischen Sulfaten eingesetzt, bei denen andere Methoden schlechte Ergebnisse liefern. Diese können hergestellt werden, indem zunächst ein cyclisches Sulfit gewonnen und dieses mit Rutheniumchlorid/Natriumperiodat oder mit <a href="Ruthenium(VIII)-oxid" title="Ruthenium(VIII)-oxid">Ruthenium(VIII)-oxid</a> oxidiert wird. Für die Herstellung cyclischer Sulfite gibt es wiederum mehrere Methoden. Eine ist die Umsetzung eines <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxids</a> mit <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> und anschließendes Erhitzen. Mit anderen Methoden können größere Ringe erzeugt werden. Mit <a href="Diethylaminoschwefeltrifluorid" title="Diethylaminoschwefeltrifluorid">Diethylaminoschwefeltrifluorid</a> können sowohl 1,2-Diole als auch 1,3-Diole zu cyclischen Sulfiten umgesetzt werden. Bei der Umsetzung eines Diols mit <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> oder einem <a href="Sulfite" title="Sulfite">Dialkylsulfit</a> können zusätzlich 1,4-Diole umgesetzt werden.<a href="#cite_note-:49-219">[204]</a> Bei der <a href="Elbs-Oxidation" title="Elbs-Oxidation">Elbs-Persulfat-Oxidation</a> wird ein aromatisches Edukt oxidiert und eine vollständige Sulfat-Gruppe eingeführt. Ausgangsprodukt ist ein Phenol, das mit <a href="Kaliumperoxodisulfat" title="Kaliumperoxodisulfat">Kaliumperoxodisulfat</a> umgesetzt wird. Die Sulfat-Gruppe wird hierbei gegenüber der Hydroxy-Gruppe des Phenols eingeführt (<a href="Substitutionsmuster#ortho,_meta,_para" title="Substitutionsmuster">para-Position</a>) oder, falls diese Position besetzt ist, daneben (ortho-Position). Die Reaktion wird meist dazu genutzt, eine weitere Hydroxy-Gruppe einzuführen, indem das Sulfat hydrolysiert wird.<a href="#cite_note-229">[212]</a> Monomethylsulfat<a href="#cite_note-:0-222">[S 16]</a> kann durch die katalytische Oxidation von <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure#Oleum" title="Schwefelsäure">Oleum</a> hergestellt werden, wobei sich als Katalysator Iod-Verbindungen eignen, inklusive <a href="Iod" title="Iod">elementarem Iod</a>, Natriumiodid, <a href="Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a>, <a href="Diiodpentoxid" title="Diiodpentoxid">Iod(V)-oxid</a> oder <a href="Kaliumiodat" title="Kaliumiodat">Kaliumiodat</a>.<a href="#cite_note-230">[213]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Enzymatische_Herstellung">Enzymatische Herstellung</h4></div>

Neben klassischen synthetischen Methoden existieren biotechnologische Methoden zur Herstellung von Schwefelsäure-Estern. Dabei werden <a href="Sulfotransferasen" title="Sulfotransferasen">Sulfotransferasen</a> eingesetzt, wie sie in Tieren oder Mikroorganismen vorkommen. Sulfotransferasen können zur Sulfatierung zahlreicher Verbindungen eingesetzt werden. Ein Nachteil ist, dass sie als Sulfatquelle überwiegend <a href="3%E2%80%B2-Phosphoadenosin-5%E2%80%B2-phosphosulfat" title="3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat">Phosphoadenosinphosphosulfat</a> (PAPS) benötigen, das einerseits instabil und damit schlecht handhabbar ist, andererseits teuer in der Gewinnung. Zudem werden die Sulfotransferasen durch Phosphoadenosinphosphat (PAP),<a href="#cite_note-231">[S 18]</a> das Abbauprodukt des PAPS, inhibiert, was die Umsetzungen wenig effizient macht. Es sind jedoch Reaktionssysteme bekannt, bei denen zwei Sulfotransferasen zum Einsatz kommen, wobei eine die eigentliche Reaktion katalysiert, während die zweite das PAPS aus PAP regeneriert. Als stöchiometrischer Sulfatüberträger kommt primär para-Nitrophenylsulfat<a href="#cite_note-232">[S 19]</a> zum Einsatz. So muss nur eine geringe Menge an PAP oder PAPS zur Reaktion zugesetzt werden.<a href="#cite_note-:58-233">[214]</a> Bakterielle Sulfotransferasen eignen sich zum Teil dazu, eine SO3-Gruppe direkt von para-Nitrophenylsulfat auf eine Hydroxy-Gruppe zu übertragen. Mit den meisten davon können jedoch nur an Aromaten gebundene (phenolische) Hydroxy-Gruppen sulfatiert werden.<a href="#cite_note-:59-234">[215]</a> Ein typisches Beispiel für diese Enzymgruppe, die einen Phenylester als Sulfatquelle verwenden kann und nur aromatische Hydroxy-Gruppen umsetzt, ist eine Sulfotransferase aus Clostridium innocuum.<a href="#cite_note-235">[216]</a> Ein System aus zwei Sulfotransferasen wurde zur Sulfatierung von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>, <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> und <a href="Biphenyl-4%2C4%E2%80%B2-diol" title="Biphenyl-4,4′-diol">Biphenyl-4,4'-diol</a> genutzt.<a href="#cite_note-:58-233">[214]</a> Eine Sulfotransferase aus Desulfitobacterium hafniense ist im Gegensatz zu den meisten verwandten Enzymen nicht nur in der Lage, Phenole zu sulfatieren, sondern auch aliphatische Hydroxy-Gruppen, darunter die von <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a>, <a href="1-Pentanol" title="1-Pentanol">1-Pentanol</a> oder <a href="2-Phenylethanol" title="2-Phenylethanol">2-Phenylethanol</a>.<a href="#cite_note-:59-234">[215]</a> Ein neueres System verwendet statt para-Nitrophenylsulfat das N-Hydroxysuccinimidsulfat.<a href="#cite_note-236">[S 20]</a> Dessen Reaktionsprodukt, <a href="N-Hydroxysuccinimid" title="N-Hydroxysuccinimid">N-Hydroxysuccinimid</a>, ist weniger giftig und leichter vom Produkt abzutrennen als <a href="Nitrophenole" title="Nitrophenole">para-Nitrophenol</a>.<a href="#cite_note-237">[217]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Schwefelsäure-Salze sind wenig reaktiv, lassen sich bei starker Erhitzung jedoch zersetzen und können durch entsprechend drastische Bedingungen reduziert werden. Viele Schwefelsäure-Ester sind hingegen reaktive Verbindungen, die als starke Alkylierungsmittel wirken und sich oft leicht hydrolysieren lassen. Schwefelsäure-Monoester sind als Salze jedoch vergleichsweise stabil.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen_von_Schwefelsäure-Salzen">Reaktionen von Schwefelsäure-Salzen</h3></div>

Die meisten Metallsulfate zersetzen sich beim Erhitzen, allerdings erst bei einer Temperatur von mehreren hundert Grad. Bei der Reaktion wird <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> frei und es bleiben <a href="Metalloxide" title="Metalloxide">Metalloxide</a> zurück. Enthält eine Verbindung <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Kristallwasser</a>, wird bei der Erhitzung erst dieses abgegeben.<a href="#cite_note-238">[218]</a> Werden Hydrogensulfate wie <a href="Natriumhydrogensulfat" title="Natriumhydrogensulfat">Natriumhydrogensulfat</a> oder <a href="Kaliumhydrogensulfat" title="Kaliumhydrogensulfat">Kaliumhydrogensulfat</a> stark erhitzt, können Hydrogensulfat-Ionen unter Wasserabspaltung zu <a href="Disulfate" title="Disulfate">Pyrosulfat</a> dimerisieren.<a href="#cite_note-239">[219]</a><a href="#cite_note-:50-240">[220]</a> Ab etwa 500 °C zersetzt sich Pyrosulfat unter Abspaltung von Schwefeltrioxid, wobei Sulfat zurückbleibt.<a href="#cite_note-:50-240">[220]</a>

Metallsulfate können außerdem reduziert werden, unter anderem mit <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>, wobei je nach Kation verschiedene Produkte entstehen. Die Sulfate der <a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetalle</a> (<a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfat</a>, <a href="Strontiumsulfat" title="Strontiumsulfat">Strontiumsulfat</a> und <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a>) sowie <a href="Nickel(II)-sulfat" title="Nickel(II)-sulfat">Nickelsulfat</a>, <a href="Cobalt(II)-sulfat" title="Cobalt(II)-sulfat">Cobaltsulfat</a> und <a href="Cadmiumsulfat" title="Cadmiumsulfat">Cadmiumsulfat</a> werden zu den jeweiligen <a href="Sulfide" title="Sulfide">Sulfiden</a> reduziert. Im Falle von <a href="Aluminiumsulfat" title="Aluminiumsulfat">Aluminiumsulfat</a>, <a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a> und <a href="Berylliumsulfat" title="Berylliumsulfat">Berylliumsulfat</a> wird ebenfalls das Schwefelatom reduziert, allerdings zum <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a>, sodass die Salze in Oxide umgewandelt werden. Im Falle von <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a>, <a href="Mangan(II)-sulfat" title="Mangan(II)-sulfat">Mangansulfat</a>, <a href="Zinksulfat" title="Zinksulfat">Zinksulfat</a> und <a href="Blei(II)-sulfat" title="Blei(II)-sulfat">Bleisulfat</a> tritt ein Gemisch von Oxiden und Sulfiden auf. Bei anderen Verbindungen wird stattdessen das Kation reduziert, zum Beispiel von <a href="Eisen(III)-sulfat" title="Eisen(III)-sulfat">Eisen(III)-sulfat</a> zu Eisen(II)-sulfat und von <a href="Kupfer(II)-sulfat" class="mw-redirect" title="Kupfer(II)-sulfat">Kupfer(II)-sulfat</a> über <a href="Kupfer(I)-sulfat" title="Kupfer(I)-sulfat">Kupfer(I)-sulfat</a> zu elementarem <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>.<a href="#cite_note-241">[221]</a> <a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a> kann auch mit <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> reduziert werden.<a href="#cite_note-242">[222]</a> Andererseits können Sulfat-Ionen, beispielsweise in einer Ammoniumsulfat-Lösung, elektrochemisch zu Peroxodisulfat oxidiert werden.<a href="#cite_note-243">[223]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alkylierungen_oder_Substitutionsreaktionen">Alkylierungen oder Substitutionsreaktionen</h3></div>

Dialkylsulfate sind starke <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierungsmittel</a>. Die Reaktivität ist größer, je kürzer der Alkylsubstituent ist.<a href="#cite_note-:44-244">[224]</a> Die Bildung eines Sulfats kann so zur Aktivierung von Alkoholen dienen, um diese in andere Verbindungen wie <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylchloride</a> zu überführen.<a href="#cite_note-245">[225]</a> Dialkylsulfate können diverse Verbindungen alkylieren, darunter Phenole, Carbonsäuren und deren Salze, Aromaten und Thiole.

Alternativ zu <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a> eignet sich <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> als Reagenz für eine einfache Umwandlung von <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> in ihre <a href="Methylester" title="Methylester">Methylester</a>. Das Proton der Carbonsäure muss hierbei durch eine geeignete Base wie Dicyclohexylethylamin<a href="#cite_note-246">[S 21]</a> neutralisiert werden. Eine Alternative ist die Deprotonierung der Carbonsäure mit <a href="Lithiumhydroxid" title="Lithiumhydroxid">Lithiumhydroxid</a> vor der Umsetzung mit Dimethylsulfat.<a href="#cite_note-247">[226]</a><a href="#cite_note-248">[227]</a> Dimethylsulfat kann daneben für eine <a href="Williamson-Ethersynthese" title="Williamson-Ethersynthese">Williamson-Ethersynthese</a> eingesetzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierung</a> von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> zu <a href="Anisol" title="Anisol">Anisol</a>.<a href="#cite_note-249">[228]</a> Dialkylsulfate eignen sich für die Alkylierung von <a href="Thiole" title="Thiole">Thiol-Gruppen</a> zu <a href="Thioether" title="Thioether">Sulfiden</a>. So kann <a href="Thiokresole" title="Thiokresole">para-Thiokresol</a> mittels Dimethylsulfat oder <a href="Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a> in das entsprechende Methyl- oder Ethylsulfid überführt werden.<a href="#cite_note-250">[229]</a> Dialkylsulfate können zudem zur Alkylierung von <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> wie <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> verwendet werden. Die Reaktionsbedingungen entsprechen im Wesentlichen einer <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a>, bei der normalerweise eine <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säure</a> wie <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> sowie ein <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogenid</a> als Alkylierungsmittel verwendet wird. Letzteres kann jedoch durch ein Dialkylsulfat ersetzt werden, beispielsweise Dimethylsulfat, Diethylsulfat, <a href="Diisopropylsulfat" title="Diisopropylsulfat">Diisopropylsulfat</a> oder <a href="Dibutylsulfat" title="Dibutylsulfat">Dibutylsulfat</a>.<a href="#cite_note-251">[230]</a> Schließlich können Dialkylsulfate auch <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> zu <a href="Iminiumion" title="Iminiumion">Iminiumsalzen</a> alkylieren. Ein Beispiel hierfür ist die Methylierung von <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> mit Dimethylsulfat.<a href="#cite_note-252">[231]</a>

Über ein cyclisches Sulfat können aus einem <a href="Diole" title="Diole">Diol</a> andere difunktionalisierte Moleküle hergestellt werden. Der Ring kann durch viele <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">Nucleophile</a> geöffnet werden. Dazu gehören <a href="Azide" title="Azide">Azid-Ionen</a>, <a href="Fluoride" title="Fluoride">Fluorid-Ionen</a> (aus <a href="Tetrabutylammoniumfluorid" title="Tetrabutylammoniumfluorid">Tetrabutylammoniumfluorid</a>), <a href="Thiocyanate" title="Thiocyanate">Thiocyanat-Ionen</a>, <a href="Nitrate" title="Nitrate">Nitrat-Ionen</a>, <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carboxylat-Ionen</a>, <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholaten</a>, <a href="Thiolate" title="Thiolate">Thiolaten</a>, <a href="Acetylide" title="Acetylide">Acetyliden</a>, <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, <a href="Cyanide" title="Cyanide">Cyanid</a>, <a href="Kupferorganische_Verbindungen" title="Kupferorganische Verbindungen">Organocupraten</a> oder <a href="Hydride" title="Hydride">Hydrid</a> (aus <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a>).<a href="#cite_note-:49-219">[204]</a><a href="#cite_note-:51-253">[232]</a> Dadurch entsteht ein offener Schwefelsäure-Monoester. Dieser kann hydrolysiert werden, um einen α-funktionalisierten Alkohol zu erhalten, oder mit einem zweiten Nucleophil umgesetzt werden. Ein Beispiel für letzteres ist die Bildung eines <a href="Aziridin" title="Aziridin">Aziridins</a> durch eine intramolekulare Reaktion. Dabei wird das cyclische Sulfat mittels <a href="Lithiumazid" title="Lithiumazid">Lithiumazid</a> geöffnet und die Azid-Gruppe durch Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Die intramolekulare Substitution ergibt den Ringschluss zum Aziridin.<a href="#cite_note-:51-253">[232]</a> Analog kann durch Umsetzung mit Di-tert-butylmalonat<a href="#cite_note-254">[S 22]</a> und <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a> ein <a href="Cyclopropane" title="Cyclopropane">Cyclopropan</a>-Ring gebildet werden.<a href="#cite_note-:49-219">[204]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Hydrolyse">Hydrolyse</h3></div>

Schwefelsäure-Diester und -monoester können in wässriger Lösung leicht hydrolysiert werden: <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> kann über Monomethylsulfat<a href="#cite_note-:0-222">[S 16]</a> zu <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und Sulfat hydrolysiert werden. Analog wird <a href="Ethylensulfat" title="Ethylensulfat">Ethylensulfat</a> in zwei Schritten zu <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> und Sulfat hydrolysiert. Dabei treten unterschiedliche Reaktionsmechanismen auf: Bei der Reaktion eines Diesters zum Monoester wird eine C-O-Bindung gebrochen, das heißt der Schwefelsäure-Monoester ist die Abgangsgruppe. Das Gleiche gilt bei der Hydrolyse eines Monoesters in basischer Lösung. Bei der Hydrolyse eines Monoesters im Sauren hingegen wird eine S-O-Bindung gebrochen, die Abgangsgruppe ist der <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>.<a href="#cite_note-255">[233]</a> Monoalkylsulfate sind als Salze, zum Beispiel als Natriumsalze, vergleichsweise stabil. In protonierter Form können sie jedoch selbst in unpolaren, inerten Lösungsmitteln wie <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> oder <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> hydrolysiert werden, wenn diese Spuren von Wasser oder anderen Verunreinigungen enthalten.<a href="#cite_note-256">[234]</a> Monoarylsulfate sind demgegenüber vergleichsweise stabil. Die Hydrolyse von Diphenylsulfat<a href="#cite_note-257">[S 23]</a> zu <a href="Phenylsulfat" title="Phenylsulfat">Monophenylsulfat</a> ohne Weiterreaktion ist problemlos möglich.<a href="#cite_note-258">[235]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Komplexe_und_Einschluss-Verbindungen">Komplexe und Einschluss-Verbindungen</h2></div>

<a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Metallkomplexe</a>, die Sulfat-Ionen als Liganden tragen, werden als Sulfato-Komplexe bezeichnet. Das Sulfat-Ion kann dabei unterschiedliche Bindungsmodi annehmen: über ein Sauerstoffatom gebunden (monodentat), über zwei Sauerstoffatome an dasselbe Metallatom gebunden (bidentat) oder gleichzeitig an zwei oder mehr Metallatome gebunden (verbrückend). Durch seine vier Sauerstoffatome kann das Ion an bis zu zehn Metallatome gleichzeitig koordinieren. Der Koordinationsmodus in Sulfato-Komplexen kann durch <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarot-Spektroskopie</a> (IR-Spektroskopie) unterschieden werden. In einem freien Sulfat-Ion sind alle vier S-O-Bindungen identisch. Ist das Ion über ein Sauerstoffatom an ein Metallatom komplexiert (als monodentater Ligand), ist dessen S-O-Bindung nicht mehr identisch zu den anderen drei, was im entsprechenden IR-Spektrum anhand der <a href="Valenzschwingung" class="mw-redirect" title="Valenzschwingung">Streckschwingungen</a> der Bindungen detektiert werden kann. Sulfat kann daneben als bidentater Ligand wirken, das heißt über zwei Sauerstoffatome an ein Metallatom gebunden. In diesem Fall liegen zwei Paare von Bindungen vor, die sich jeweils gleich verhalten, was wiederum mittels IR-Spektroskopie untersucht werden kann.

Sulfat bildet mit <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>, <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a> und anderen Übergangsmetallen stabile, kristallisierbare Komplexe.<a href="#cite_note-259">[236]</a> Ein Beispiel für einen Komplex mit einem monodentaten Sulfat-Liganden ist [Pt(NH3)4(SO4)(NO)]+. In diesem Komplex trägt das zentrale <a href="Platin" title="Platin">Platin</a>-Atom neben einem Sulfat-Ion auch noch vier Moleküle <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und ein Nitrosyl-Ion als Liganden.<a href="#cite_note-260">[237]</a> Oft können Sulfato-Komplexe durch Oxidation von <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> hergestellt werden. Der <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Disauerstoff</a>-Ligand in Sauerstoff-Komplexen ist reaktiver als molekularer Sauerstoff. So können Sauerstoff-Komplexe von <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>, <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>, <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a>, <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>, Platin und <a href="Iridium" title="Iridium">Iridium</a> jeweils leicht Schwefeldioxid oxidieren, wobei sich ein Sulfato-Komplex bildet. Ein Iridium-Komplex, der eine solche Reaktion eingeht, ist [Ir(PPh3)2(CO)I(O2)], der neben dem Sauerstoff-Liganden je einen Iodid- und <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Carbonyl-Liganden</a> sowie zwei <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphin</a>-Liganden aufweist.<a href="#cite_note-261">[238]</a>

Analog kann als Edukt der Platin-Komplex [Pt(PPh3)2(O2)], verwendet werden. Liegt dieser in Lösung vor, bildet sich beim Einleiten von Schwefeldioxid sofort der Sulfat-Komplex [Pt(PPh3)2(SO4)]2−. Umgekehrt kann diese Verbindung über den Schwefeldioxid-Komplex hergestellt werden. Wird Schwefeldioxid in eine Lösung des Platin-Ethylen-Komplexes [Pt(PPh3)2(C2H4)] geleitet, bildet sich durch Verdrängung des <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylens</a> der grün gefärbte Komplex [Pt(PPh3)2(SO2)]. Durch Erhitzen des Komplexes an Luft oder Durchleiten von Sauerstoff durch seine Lösung findet eine Oxidation statt und es bildet sich wiederum [Pt(PPh3)2(SO4)]2−.<a href="#cite_note-262">[239]</a> Mit einigen Metallen wie <a href="Neptunium" title="Neptunium">Neptunium</a> bildet Sulfat auch in Lösung vergleichsweise stabile Komplexe.<a href="#cite_note-263">[240]</a> <a href="Uranylverbindungen" title="Uranylverbindungen">Uranyl-Ionen</a> bilden in Lösung Komplexe mit ein bis drei Sulfat-Ionen.<a href="#cite_note-264">[241]</a>

Organische Moleküle mit bestimmten Struktureinheiten können wiederum an Sulfat-Ionen koordinieren und Einschluss-Verbindungen bilden. Dazu gehören cyclische Verbindungen, in denen Sulfat-Ionen durch elektrostatische Wechselwirkungen festgehalten werden, aber auch solche, die Sulfat-Ionen in allen drei Raumrichtungen umschließen können.<a href="#cite_note-265">[242]</a> Ein solcher Ligand leitet sich vom Harnstoff ab und trägt zusätzlich zwei <a href="2%2C2%E2%80%B2-Bipyridin" title="2,2′-Bipyridin">2,2’-Bipyridin</a>-Einheiten. Dieser kann durch Ausbildung von Wasserstoffbrücken eine Käfig-Verbindung mit einem Sulfat-Ion bilden, bei der das Sulfat dicht eingeschlossen und von der Umgebung abgeschirmt ist. Die Käfigstruktur besteht dabei aus sechs dieser Liganden und hat erheblichen Einfluss auf die Eigenschaften des eingeschlossenen Ions. So verhindert der Käfig, dass bei der Zugabe von <a href="Strontiumnitrat" title="Strontiumnitrat">Strontiumnitrat</a> das Sulfat-Ion als <a href="Strontiumsulfat" title="Strontiumsulfat">Strontiumsulfat</a> ausfällt.<a href="#cite_note-266">[243]</a> Ein anderer bekannter Ligand besteht aus drei zusammenhängenden identischen Einheiten mit insgesamt sechs Harnstoff-Gruppen. Mit diesem Ligand können Sulfat-Ionen sehr effizient aus einer wässrigen Lösung entfernt und in ein organisches Lösungsmittel überführt werden.<a href="#cite_note-267">[244]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Natürlich vorkommende Sulfate dienen oft als Primärrohstoffe, andererseits sind Sulfate Intermediate bei der Aufbereitung anderer Erze. Calciumsulfat ist ein zentrales Produkt der Baustoffindustrie. Daneben haben Salze und Ester der Schwefelsäure verschiedene Anwendungszwecke in der Medizin sowie als Tenside, Farbstoffe, Gerbstoffe und Düngemittel.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Rohstoffgewinnung_und_chemische_Industrie">Rohstoffgewinnung und chemische Industrie</h3></div>

Verschiedene Sulfatminerale sind industriell relevante Erze und Rohstoffe, insbesondere Gips. <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> (<a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a>) ist das wichtigste Bariumerz. Es dient als Ausgangsstoff für die Herstellung anderer Barium-Verbindungen, wobei es in der Regel zunächst zu <a href="Bariumsulfid" title="Bariumsulfid">Bariumsulfid</a> reduziert wird.<a href="#cite_note-:11-195">[180]</a> <a href="Coelestin_(Mineral)" title="Coelestin (Mineral)">Coelestin</a> (<a href="Strontiumsulfat" title="Strontiumsulfat">Strontiumsulfat</a>) ist neben <a href="Strontianit" title="Strontianit">Strontianit</a> (<a href="Strontiumcarbonat" title="Strontiumcarbonat">Strontiumcarbonat</a>) eines von zwei industriell relevanten Strontiumerzen. Coelestin wird zunächst zu Strontiumcarbonat umgesetzt, aus dem die meisten anderen Strontium-Verbindungen hergestellt werden.<a href="#cite_note-268">[245]</a> Das wichtigste Bleierz ist <a href="Galenit" title="Galenit">Galenit</a> (<a href="Blei(II)-sulfid" title="Blei(II)-sulfid">Bleisulfid</a>), die Lagerstätten enthalten aber oft durch Oxidation entstandenes <a href="Anglesit" title="Anglesit">Anglesit</a> (<a href="Blei(II)-sulfat" title="Blei(II)-sulfat">Bleisulfat</a>), das beim Abbau mit verwertet wird.<a href="#cite_note-269">[246]</a>

<a href="Aluminiumsulfat" title="Aluminiumsulfat">Aluminiumsulfat</a> ist nach <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> die zweitwichtigste Aluminium-Verbindung in der Industrie und wird als Ausgangsstoff zur Herstellung der meisten anderen Aluminium-Verbindungen verwendet.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a> Ebenso werden <a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a>,<a href="#cite_note-:15-201">[186]</a> <a href="Nickel(II)-sulfat" title="Nickel(II)-sulfat">Nickelsulfat</a><a href="#cite_note-:16-202">[187]</a> und <a href="Kaliumsulfat" title="Kaliumsulfat">Kaliumsulfat</a><a href="#cite_note-:17-203">[188]</a> als Zwischenprodukte gewonnen, um aus Erzen andere Verbindungen herzustellen. <a href="Mangan(II)-sulfat" title="Mangan(II)-sulfat">Mangansulfat</a> dient zur Herstellung von elementarem <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a> sowie von Manganlinolat<a href="#cite_note-270">[S 24]</a> und verwandten Verbindungen, die als <a href="Sikkativ" title="Sikkativ">Sikkative</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-:15-201">[186]</a> <a href="Titanylsulfat" title="Titanylsulfat">Titanylsulfat</a> ist ein Intermediat bei der Herstellung von <a href="Titan(IV)-oxid" title="Titan(IV)-oxid">Titandioxid</a> nach dem Sulfat-Prozess. Hierbei wird das Titanerz <a href="Ilmenit" title="Ilmenit">Ilmenit</a> mit Schwefelsäure zu Titanylsulfat umgesetzt, dieses hydrolysiert und dann bei 950 °C kalziniert.<a href="#cite_note-271">[247]</a> Bei der Gewinnung von <a href="Metalle_der_Seltenen_Erden" title="Metalle der Seltenen Erden">Seltenerdmetallen</a> aus Erzen wird Schwefelsäure zum Aufschluss eingesetzt, wodurch Sulfate als Intermediate entstehen.<a href="#cite_note-272">[248]</a> Die mengenmäßig bedeutendste Verwendung von <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a> ist in <a href="Bohrsp%C3%BClung" title="Bohrspülung">Bohrflüssigkeit</a> in der <a href="Erd%C3%B6lgewinnung" title="Erdölgewinnung">Erdölgewinnung</a>.<a href="#cite_note-:64-273">[249]</a> Das Bariumsulfat erhöht die Dichte der Flüssigkeit, die dazu dient, Gesteinsmaterial aus dem Bohrloch auszuschwemmen und die Bohrvorrichtung zu kühlen.<a href="#cite_note-274">[250]</a>

Dialkylsulfate eignen sich als <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierungsmittel</a>, zum Beispiel für die Umsetzung von <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> zu deren Alkylestern oder von <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> zu <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartären Ammonium-Verbindungen</a>. Industriell ist <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> die mit Abstand meistgenutzte Verbindung aus der Gruppe der Dialkylsulfate, lediglich <a href="Diethylsulfat" title="Diethylsulfat">Diethylsulfat</a> hat ebenfalls eine gewisse (wenn auch geringe) Bedeutung. Dimethylsulfat wird unter anderem zur Herstellung von <a href="Salicyls%C3%A4uremethylester" title="Salicylsäuremethylester">Methylsalicylat</a> aus <a href="Salicyls%C3%A4ure" title="Salicylsäure">Salicylsäure</a> verwendet sowie zur Umsetzung von <a href="Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a> zu <a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Methyliodid</a>. Diethylsulfat eignet sich zur Herstellung der Ethylester von Fettsäuren, die als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-:44-244">[224]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bauwesen">Bauwesen</h3></div>

Sulfate spielen eine enorme Rolle im Bauwesen. Gips wird zum <a href="Putz_(Bauteil)" title="Putz (Bauteil)">Verputzen</a> von Wänden sowie in Form fertiger Platten verwendet.<a href="#cite_note-:23-77">[76]</a><a href="#cite_note-275">[251]</a> Essenziell für die Verwendung als Wandverputz ist, dass Calciumsulfat einerseits leicht durch Erhitzung dehydriert werden kann, dass die Hydrate durch Anmischen mit Wasser aber andererseits leicht wieder zurückgebildet werden.<a href="#cite_note-:45-276">[252]</a> <a href="Gipskarton" title="Gipskarton">Gipskartonplatten</a> bestehen hauptsächlich aus gehärtetem Gips, der zwischen zwei Schichten Papier zusammengehalten wird.<a href="#cite_note-277">[253]</a> Weitere Verwendungen sind Fertigbauelemente und Deckenplatten. Gips als Baumaterial hat mehrere vorteilhafte Eigenschaften wie vergleichsweise geringes Gewicht, brandhemmende Eigenschaften (durch das enthaltene Kristallwasser) und schallisolierende Eigenschaften.<a href="#cite_note-:23-77">[76]</a>

<a href="Calciumsulfat" title="Calciumsulfat">Calciumsulfate</a> sind außerdem in <a href="Zement" title="Zement">Zement</a> enthalten, wobei <a href="Gips" title="Gips">Gips</a> (das Dihydrat) je nach Grad der Erhitzung bei der Produktion zu Calciumsulfat-Hemihydrat oder Anhydrit (ohne <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Kristallwasser</a>) entwässert wird. Das Calciumsulfat verbessert die Abbindeeigenschaften des Zements, der sonst zu schnell fest wird, was eine praktische Verarbeitung verhindert.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a><a href="#cite_note-:1-278">[254]</a> Die langsamere Aushärtung beruht auf der Bildung von <a href="Ettringit" title="Ettringit">Ettringit</a> in der angerührten Zementmischung.<a href="#cite_note-:1-278">[254]</a> Der Einsatz als Reaktionsverzögerer in Zement macht einen erheblichen Anteil des weltweit gewonnenen Gipses aus.<a href="#cite_note-:45-276">[252]</a> <a href="Baryt" title="Baryt">Baryt</a> (Bariumsulfat) ist Bestandteil von <a href="Schwerbeton" title="Schwerbeton">Schwerbeton</a>, der zur Abschirmung von Strahlung eingesetzt wird, zum Beispiel in <a href="Kernkraftwerk" title="Kernkraftwerk">Atomkraftwerken</a> und medizinischen Einrichtungen, aber auch in Betongewichten.<a href="#cite_note-279">[255]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizin">Medizin</h3></div>

Neben Sulfaten, die als Pharmazeutika verwendet werden, wird Gips (Calciumsulfat) für Gipsverbände zur Behandlung von Knochenbrüchen verwendet. Er ist billig, einfach in der Anwendung und für Röntgenstrahlung durchlässig, was eine Untersuchung von Knochen unter dem Gips ermöglicht. Aufgrund dieser Eigenschaften sind Gipsverbände heute nach wie vor verbreitet in Gebrauch.<a href="#cite_note-:27-12">[12]</a>

Sulfatsalze werden medizinisch vielfältig genutzt. Das meistgenutzte Präparat zur Supplementierung von Eisen bei <a href="Eisenmangelan%C3%A4mie" title="Eisenmangelanämie">Eisenmangelanämie</a> ist <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a>. Eisenmangelanämie ist eine verbreitete Mangelerkrankung, vorwiegend bei Kindern, und tritt auf, wenn über die Ernährung zu wenig Eisen aufgenommen wird.<a href="#cite_note-280">[256]</a> <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a> ist ein Kontrastmittel für die <a href="R%C3%B6ntgen" title="Röntgen">Röntgenuntersuchung</a> und die <a href="Computertomografie" title="Computertomografie">Computertomografie</a> des <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Gastrointestinaltrakts</a>.<a href="#cite_note-281">[257]</a> Magnesiumsulfat wird zur Behandlung <a href="Eklampsie" title="Eklampsie">eklamptischer Krämpfe</a> sowie gegen <a href="Magnesiummangel" title="Magnesiummangel">akuten Magnesiummangel</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-:38-13">[13]</a> <a href="Lithiumsulfat" title="Lithiumsulfat">Lithiumsulfat</a> wird gelegentlich in der <a href="Lithiumtherapie" title="Lithiumtherapie">Lithiumtherapie</a> bei <a href="Bipolare_St%C3%B6rung" title="Bipolare Störung">bipolaren Störungen</a> genutzt. Gegenüber dem hauptsächlich genutzten <a href="Lithiumcarbonat" title="Lithiumcarbonat">Lithiumcarbonat</a> hat es jedoch nur untergeordnete Bedeutung.<a href="#cite_note-282">[258]</a><a href="#cite_note-283">[259]</a>

Neben den Metallsalzen werden auch organische Wirkstoffe oft als Sulfatsalze eingesetzt. Zur Verbesserung der Eigenschaften, speziell der Wasserlöslichkeit, werden Medikamente oft in eine ionische Form überführt und als Salz eingesetzt. Dabei muss ein geeignetes Gegenion verwendet werden, da dieses ebenfalls Einfluss auf die Eigenschaften der Formulierung hat. Eine im Jahr 2007 publizierte Analyse aller von der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a> in den USA zugelassenen Medikamente ergab, dass ungefähr 38 % ionische Verbindungen waren, bei denen das Kation die aktive Komponente ist. Das mit Abstand häufigste Gegenion war dabei das <a href="Chloride" title="Chloride">Chlorid</a>, gefolgt von Sulfat.<a href="#cite_note-284">[260]</a> Das Parasympatholytikum <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> beispielsweise wird überwiegend als Sulfat (Atropini sulfas, Atropinum sulfuricum, schwefelsaures Atropin) eingesetzt.<a href="#cite_note-285">[261]</a>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Ceftazidim & Avibactam</div></div></div>

Einige Pharmazeutika sind Schwefelsäureester. So kommen Sulfat-Gruppen in einigen Wirkstoffen aus der Gruppe der <a href="%CE%92-Lactamase-Inhibitoren" title="Β-Lactamase-Inhibitoren">β-Lactamase-Inhibitoren</a> vor, die zusammen mit <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a> eingesetzt werden. β-Lactam-Antibiotika stören die <a href="Peptidoglycane" title="Peptidoglycane">Peptidoglycansynthese</a> in Bakterien, was zu instabilen Zellwänden und schließlich zum Absterben der Zellen führt.<a href="#cite_note-:30-286">[262]</a> Antibiotika-Resistenzen gegen diese Wirkstoffe sind allerdings weitverbreitet. Ein Mechanismus, der eine solche Resistenz verursacht, ist die Bildung von <a href="%CE%92-Lactamasen" title="Β-Lactamasen">β-Lactamasen</a> durch die Bakterien. Dabei handelt es sich um Enzyme, die die Amid-Bindung in den β-Lactam-Molekülen spalten und die Antibiotika somit wirkungslos machen können. Dies kann durch den zusätzlichen Einsatz eines β-Lactamase-Inhibitors verhindert werden.<a href="#cite_note-287">[263]</a> Der erste solche Wirkstoff, der zum Einsatz kam, ist das <a href="Avibactam" title="Avibactam">Avibactam</a>.<a href="#cite_note-:31-288">[264]</a> Das Kombinationspräparat mit dem Antibiotikum <a href="Ceftazidim" title="Ceftazidim">Ceftazidim</a> wurde im Februar 2015 in den USA zugelassen. Die Kombination kommt gegen verschiedene antibiotikaresistente Pathogene zum Einsatz, darunter entsprechende Stämme von <a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a>.<a href="#cite_note-289">[265]</a> Avibactam ist ein kovalenter Inhibitor für verschiedene β-Lactamasen, der mittels seines C7-Carbonyls als <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbamat</a> an ein <a href="Serin" title="Serin">Serin</a> im aktiven Zentrum bindet. Die Verbindung hat strukturelle Ähnlichkeit zum Ceftazidim, mit dem zusammen sie eingesetzt wird. Die Sulfat-Gruppe des Avibactams mit seiner negativen Ladung entspricht dabei der Carboxylat-Gruppe des Ceftazidims. Durch die Hemmung der β-Lactamase wird ein Abbau des eigentlich wirksamen Antibiotikums verhindert. Die Kombination Ceftazidim-Avibactam wirkt so gegen Bakterien, die β-Lactamasen produzieren und durch Ceftazidim allein nicht abgetötet werden.<a href="#cite_note-:30-286">[262]</a> Durlobactam<a href="#cite_note-290">[S 25]</a> ist eine mit Avibactam strukturell eng verwandte Verbindung, die ähnlich verwendet wird. Ein Kombinationspräparat mit <a href="Sulbactam" title="Sulbactam">Sulbactam</a> wurde im Mai 2023 in den USA zugelassen und wird für die Behandlung bestimmter β-lactamresistenter Bakterien verwendet, insbesondere resistenter Stämme von <a href="Acinetobacter_baumannii" title="Acinetobacter baumannii">Acinetobacter baumannii</a>, das in Bezug auf Antibiotika-Resistenzen zu den problematischsten Pathogenen gehört.<a href="#cite_note-:31-288">[264]</a>

Eine weitere Gruppe medizinisch genutzer Schwefelsäureester sind die <a href="Konjugierte_Estrogene" title="Konjugierte Estrogene">konjugierten equinen Estrogene</a>. Dabei handelt es sich um ein Gemisch von Schwefelsäureestern verschiedener <a href="Estrogene" title="Estrogene">Estrogene</a> wie <a href="Estron" title="Estron">Estron</a>, <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a> und <a href="Equilin" title="Equilin">Equilin</a>. Das Wort equin (von Pferd) bezieht sich dabei auf die Gewinn aus dem Urin trächtiger Stuten. Eingesetzt werden die konjugierten Estrogene bei Wechseljahresbeschwerden, die durch ein Mangel an körpereigenen Estrogenen verursacht werden.<a href="#cite_note-291">[266]</a> <a href="Sucralfat" title="Sucralfat">Sucralfat</a> ist ein Komplex aus <a href="Aluminiumhydroxid" title="Aluminiumhydroxid">Aluminiumhydroxid</a> und sulfatierter <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> und wird in verschiedenen Ländern bei Krankheitsbildern eingesetzt, die mit <a href="Magengeschw%C3%BCr" title="Magengeschwür">Magengeschwüren</a> einhergehen. Sucralfat wird kaum resorbiert und bildet eine Schutzschicht, wodurch eine Heilung befördert wird.<a href="#cite_note-292">[267]</a> Das natürlich vorkommende <a href="Heparin" title="Heparin">Heparin</a> ist ein sulfatiertes Polysaccharid. Es wird als gerinnungshemmendes Medikament (<a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Antikoagulans</a>) eingesetzt gegen <a href="Thrombose" title="Thrombose">Thrombosen</a> und <a href="Lungenembolie" title="Lungenembolie">Lungenembolien</a>. Es wird vorwiegend aus Schweinedärmen extrahiert. Ein synthetisches <a href="Oligosaccharide" title="Oligosaccharide">Oligosaccharid</a> mit analoger gerinnungshemmender Wirkung ist das <a href="Fondaparinux" title="Fondaparinux">Fondaparinux</a>. Seine Struktur entspricht genau der Abfolge aus fünf Zuckern, die für die gerinnungshemmende Wirkung des Heparins verantwortlich ist. Fondaparinux ist seit 2003 auf dem Markt.<a href="#cite_note-:53-128">[125]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Farbstoffe_und_Pigmente">Farbstoffe und Pigmente</h3></div>

<a href="Reaktivfarbstoffe" title="Reaktivfarbstoffe">Reaktivfarbstoffe</a> sind solche Farbstoffe, die beim Färbeprozess mit Textilfasern (oder einem anderen Substrat) kovalente Bindungen ausbilden, und gehören zu den industriell meistgenutzten Farbstoffen. Eine Variante sind Verbindungen, die eine Sulfat-Gruppe als Bestandteil einer β-Sulfatoethylsulfon-Gruppe enthalten wie das <a href="Reactive_Black_5" title="Reactive Black 5">Reactive Black 5</a>.<a href="#cite_note-293">[268]</a> Die eigentlich reaktive Gruppe, die die kovalente Bindung ausbildet, ist eine Vinylsulfon-Gruppe. Diese ist als β-Sulfatoethylsulfon-Gruppe <a href="Maskierung_(Chemie)" title="Maskierung (Chemie)">maskiert</a>.<a href="#cite_note-:60-294">[269]</a> Beim Erhitzen des Farbstoffs bei hohem pH-Wert während des Färbeprozesses wird Sulfat eliminiert und so die reaktive Gruppe freigesetzt.<a href="#cite_note-:60-294">[269]</a><a href="#cite_note-:61-295">[270]</a> Die Farbstoffe werden durch Veresterung von Hydroxyethylsulfonen mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gewonnen und neutralisiert (zum Beispiel mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a>), um ein Salz zu erhalten. Sie eignen sich für die Färbung von <a href="Wolle" title="Wolle">Wolle</a> und <a href="Baumwolle" title="Baumwolle">Baumwolle</a>.<a href="#cite_note-:61-295">[270]</a> Gefälltes <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a> dient als Beschichtungspigment in der Papierherstellung und als <a href="F%C3%BCllstoff" title="Füllstoff">Füllstoff</a> in Farben, Lacken und Tinte.<a href="#cite_note-:64-273">[249]</a> <a href="Lithopone" title="Lithopone">Lithopone</a> ist ein Weißpigment, das aus Bariumsulfat und <a href="Zinksulfid" title="Zinksulfid">Zinksulfid</a> besteht. Hergestellt wird es, indem in Lösung <a href="Bariumsulfid" title="Bariumsulfid">Bariumsulfid</a> mit <a href="Zinksulfat" title="Zinksulfat">Zinksulfat</a> gemischt wird.<a href="#cite_note-296">[271]</a> Es wird als Pigment für Farben und in Kunststoff verwendet.<a href="#cite_note-297">[272]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Verwendungen">Sonstige Verwendungen</h3></div>

<a href="Chrom(III)-sulfat" title="Chrom(III)-sulfat">Chrom(III)-sulfat</a> ist der bedeutendste Gerbstoff in der <a href="Gerben" title="Gerben">Gerberei</a>. Dabei werden Tierhäute zu Leder verarbeitet, wobei sie derart modifiziert werden, dass sie haltbar werden und eine höhere thermische Stabilität aufweisen, gleichzeitig aber die Flexibilität einer frischen Haut behalten. Chrom(III)-Ionen vernetzen <a href="Kollagene" title="Kollagene">Kollagen</a>-Stränge sowohl durch Wasserstoffbrücken als auch durch kovalante Brücken zwischen den Carboxylgruppen von <a href="Asparagins%C3%A4ure" title="Asparaginsäure">Asparaginsäure</a>- und <a href="Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutaminsäure</a>-Resten. Auf dieser Vernetzung beruht die Haltbarkeit des Materials. Die Koordination von Sulfat-Ionen an die Chrom-Ionen beeinflusst die Reaktivität und führt zu besseren Materialeigenschaften (höhere thermische Stabilität). Andere Gerberei-Reagenzien sind gegenüber Chromsulfat von untergeordneter Bedeutung, zu diesen gehören organische Gerbstoffe und das <a href="Aluminiumsulfat" title="Aluminiumsulfat">Aluminiumsulfat</a>.<a href="#cite_note-298">[273]</a>

Die Monoester der Schwefelsäure mit längerkettigen Alkoholen (<a href="Fettalkohole" title="Fettalkohole">Fettalkoholen</a>) werden als <a href="Fettalkoholsulfate" title="Fettalkoholsulfate">Fettalkoholsulfate</a> bezeichnet und in Reinigungsmitteln und Hygieneprodukten verwendet. Da sie in freier Form nicht stabil sind, werden sie als Salze, beispielsweise als Natriumsalze, verwendet. Die meistgenutzten Vertreter sind das <a href="Natriumlaurylsulfat" title="Natriumlaurylsulfat">Natriumlaurylsulfat</a> (vom <a href="1-Dodecanol" title="1-Dodecanol">Laurylalkohol</a> mit zwölf Kohlenstoffatomen) sowie Verbindungen mit 14, 16 oder 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Verwendet werden sie als <a href="Tensid" title="Tensid">Tenside</a> in <a href="Waschmittel" title="Waschmittel">Wasch-</a> und <a href="Geschirrsp%C3%BClmittel" title="Geschirrspülmittel">Spülmitteln</a>. Die <a href="Alkylethersulfate" title="Alkylethersulfate">Alkylethersulfate</a> verfügen zwischen der Sulfat-Gruppe und dem Alkyl-Rest zusätzlich über ein bis vier <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a>-Gruppen (-CH2CH2O-). Alkylethersulfate wie das <a href="Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat" title="Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat">Natriumlaurylethersulfat</a> bilden besonders viel Schaum, weshalb sie in Schaumbädern und <a href="Haarwaschmittel" title="Haarwaschmittel">Shampoos</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-299">[274]</a> Neben den Natriumsalzen werden Alkylethersulfate zum Teil als Ammonium- und Magnesiumsalze in Hygieneprodukten verwendet. Dazu gehören Ammoniumlaurylethersulfat<a href="#cite_note-300">[S 26]</a> und Magnesiumlaurylethersulfat.<a href="#cite_note-301">[275]</a><a href="#cite_note-302">[S 27]</a>

<a href="Carrageen" title="Carrageen">Carrageen</a> ist ein natürliches sulfatiertes Polysaccharid, das viel in der Lebensmitteltechnik verwendet wird, unter anderem als <a href="Verdickungsmittel" title="Verdickungsmittel">Verdickungs-</a> und <a href="Geliermittel" title="Geliermittel">Geliermittel</a>. Für die Gewinnung von Carrageen werden <a href="Rotalgen" title="Rotalgen">Rotalgen</a>, insbesondere solche der Gattung Kappaphycus, kommerziell angebaut.<a href="#cite_note-303">[276]</a> Viele Sulfatsalze werden als Dünger eingesetzt, darunter <a href="Ammoniumsulfat" title="Ammoniumsulfat">Ammoniumsulfat</a> und das Doppelsalz <a href="Ammoniumsulfatnitrat" title="Ammoniumsulfatnitrat">Ammoniumsulfatnitrat</a>,<a href="#cite_note-304">[277]</a> ebenso das Magnesium-Mineral Kieserit.<a href="#cite_note-305">[278]</a> Auf mangan-armen Böden wird <a href="Mangan(II)-sulfat" title="Mangan(II)-sulfat">Mangansulfat</a> als Dünger eingesetzt.<a href="#cite_note-:15-201">[186]</a> Der am häufigsten genutzte Kaliumdünger ist <a href="Kaliumchlorid" title="Kaliumchlorid">Kaliumchlorid</a>. Das teurere <a href="Kaliumsulfat" title="Kaliumsulfat">Kaliumsulfat</a> wird nur in besonderen Fällen eingesetzt, wenn die Gefahr der <a href="Versalzung" title="Versalzung">Versalzung</a> des Bodens besteht oder bei Pflanzen, die empfindlich auf Chlorid reagieren, wie <a href="Tabak" title="Tabak">Tabak</a> und <a href="Zitruspflanzen" title="Zitruspflanzen">Zitrusfrüchte</a>.<a href="#cite_note-:17-203">[188]</a> <a href="Kupfersulfatpentahydrat" class="mw-redirect" title="Kupfersulfatpentahydrat">Kupfersulfat-Pentahydrat</a> wird in der Landwirtschaft als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-:67-306">[279]</a>

Aluminiumsulfat wird hauptsächlich in der Papierherstellung und Wasserreinigung verwendet. In der Papierindustrie dient es zur Fixierung von <a href="Schlichten_(Textilien)" title="Schlichten (Textilien)">Schlichtemitteln</a> und Farben sowie als Beschichtung für Glanzpapier. In der Wasseraufbereitung wird es als <a href="Flockungsmittel" title="Flockungsmittel">Flockungsmittel</a> verwendet.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a> Die Hauptverwendung von <a href="Nickel(II)-sulfat" title="Nickel(II)-sulfat">Nickelsulfat</a> ist die galvanische <a href="Vernickeln" title="Vernickeln">Vernickelung</a>, das heißt die Beschichtung mit metallischem <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>.<a href="#cite_note-:16-202">[187]</a> Analog wird <a href="Rhodium(III)-sulfat" title="Rhodium(III)-sulfat">Rhodium(III)-sulfat</a> zur <a href="Rhodinieren" class="mw-redirect" title="Rhodinieren">Rhodinierung</a> (Beschichtung mit Rhodium) verwendet.<a href="#cite_note-307">[280]</a>

<a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a> und <a href="Magnesiumsulfat" title="Magnesiumsulfat">Magnesiumsulfat</a> werden zum Trocknen organischer Lösungsmittel verwendet.<a href="#cite_note-308">[281]</a> Wasserfreies Kupfersulfat eignet sich ebenfalls zum Trocknen organischer Lösungsmittel sowie durch die Farbänderung bei der Hydratbildung als Indikator für die Anwesenheit von Wasser in Lösungsmitteln.<a href="#cite_note-:67-306">[279]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Sulfat kann durch <a href="Turbidimetrie" title="Turbidimetrie">Turbidimetrie</a> quantitativ bestimmt werden, das heißt durch Messung einer Trübung. Dabei wird <a href="Bariumchlorid" title="Bariumchlorid">Bariumchlorid</a> in die sulfathaltige Lösung gegeben, was zur Entstehung von <a href="Bariumsulfat" title="Bariumsulfat">Bariumsulfat</a> führt, welches die Trübung verursacht.<a href="#cite_note-309">[282]</a> Auch in der klassischen Analytik dient die Bildung von Bariumsulfat als Nachweise. Dazu wird die Probelösung in <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> mit Bariumchlorid versetzt:

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {SO_{4}^{2-}+Ba^{2+}\longrightarrow BaSO_{4}\downarrow } }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3e24c009628483c7bcd5cd1586a4cc21bdb24bb9.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:27.281ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {SO_{4}^{2-}+Ba^{2+}\longrightarrow BaSO_{4}\downarrow } }" loading="lazy"></dd>

<dd>Sulfat-Ionen bilden mit Barium-Ionen einen weißen, säure-unlöslichen Niederschlag von Bariumsulfat.</dd></dl>

Die <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a> wird zur Entstörung zugesetzt, da Carbonat, Phosphat oder Sulfit mit <a href="Barium" title="Barium">Barium</a> in Wasser ebenfalls schwer lösliche Salze bilden, die im Gegensatz zu Bariumsulfat aber in Salzsäure löslich sind. Wird der Nachweis in Gegenwart von <a href="Permanganate" title="Permanganate">Permanganat</a> durchgeführt, bilden sich violett gefärbte Mischkristalle. Das darin eingebaute Permanganat kann dann nicht mehr einfach mit Reduktionsmitteln reagieren und die Kristalle so nicht entfärbt werden. Ein weiterer Nachweis, der ebenfalls auf der Bildung von Bariumsulfat beruht, verwendet Bariumchlorid und Natriumrhodizonat.<a href="#cite_note-310">[S 28]</a> Aus den beiden Reagenzien wird rotes Bariumrhodizonat<a href="#cite_note-311">[S 29]</a> gebildet, das bei Zugabe von Sulfat durch Bildung von Bariumsulfat wieder entfärbt wird.<a href="#cite_note-312">[283]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anhang">Anhang</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Literatur">Literatur</h3></div>

<ul><li>Charles P. Hoiberg, Ralph O. Mumma: <cite style="font-style:italic">Preparation of sulfate esters. Reactions of various alcohols, phenols, amines, mercaptans, and oximes with sulfuric acid and dicyclohexylcarbodiimide.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society.</cite> Band 91, Nr. 15, Juli 1969, S. 4273–4278, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01043a041">10.1021/ja01043a041</a> (Herstellung durch Veresterung von Schwefelsäure).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Preparation+of+sulfate+esters.+Reactions+of+various+alcohols%2C+phenols%2C+amines%2C+mercaptans%2C+and+oximes+with+sulfuric+acid+and+dicyclohexylcarbodiimide.&rft.au=Charles+P.+Hoiberg%2C+Ralph+O.+Mumma&rft.date=1969-07&rft.doi=10.1021%2Fja01043a041&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society.&rft.pages=4273-4278&rft.volume=91" style="display:none"> </li>

<li>Everett E. Gilbert: <cite style="font-style:italic">The Reactions of Sulfur Trioxide, and Its Adducts, with Organic Compounds.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews.</cite> Band 62, Nr. 6, 1. Dezember 1962, S. 549–589, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60220a003">10.1021/cr60220a003</a> (Synthese unter Verwendung von Schwefeltrioxid und Schwefeltrioxid-Komplexen).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=The+Reactions+of+Sulfur+Trioxide%2C+and+Its+Adducts%2C+with+Organic+Compounds.&rft.au=Everett+E.+Gilbert&rft.date=1962-12-01&rft.doi=10.1021%2Fcr60220a003&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemical+Reviews.&rft.pages=549-589&rft.volume=62" style="display:none"> </li>

<li>Hoe-Sup Byun, Linli He, Robert Bittman: <cite style="font-style:italic">Cyclic Sulfites and Cyclic Sulfates in Organic Synthesis.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron.</cite> Band 56, Nr. 37, September 2000, S. 7051–7091, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2800%2900494-4">10.1016/S0040-4020(00)00494-4</a> (Herstellung und Reaktionen von cyclischen Sulfaten).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Cyclic+Sulfites+and+Cyclic+Sulfates+in+Organic+Synthesis.&rft.au=Hoe-Sup+Byun%2C+Linli+He%2C+Robert+Bittman&rft.date=2000-09&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2800%2900494-4&rft.genre=journal&rft.issue=37&rft.jtitle=Tetrahedron.&rft.pages=7051-7091&rft.volume=56" style="display:none"> </li>

<li>Constantina Papatriantafyllopoulou, Evy Manessi-Zoupa, Albert Escuer, Spyros P. Perlepes: <cite style="font-style:italic">The sulfate ligand as a promising “player” in 3d-metal cluster chemistry.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Inorganica Chimica Acta.</cite> Band 362, Nr. 3, Februar 2009, S. 634–650, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ica.2008.02.075">10.1016/j.ica.2008.02.075</a> (Sulfat-Komplexe).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=The+sulfate+ligand+as+a+promising+%E2%80%9Cplayer%E2%80%9D+in+3d-metal+cluster+chemistry.&rft.au=Constantina+Papatriantafyllopoulou%2C+Evy+Manessi-Zoupa%2C+Albert+Escuer%2C+...&rft.date=2009-02&rft.doi=10.1016%2Fj.ica.2008.02.075&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Inorganica+Chimica+Acta.&rft.pages=634-650&rft.volume=362" style="display:none"> </li>

<li>Mineralogical Society of America, Paul H. Ribbe: <cite style="font-style:italic">Sulfate Minerals: Crystallography, Geochemistry, and Environmental Significance</cite>. Hrsg.: Charles N. Alpers, D. Nordstrom, John L. Jambor. Mineralogical Society of America, Washington, DC 2018, ISBN 978-1-5015-0866-0 (Sulfatminerale).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Mineralogical+Society+of+America%2C+Paul+H.+Ribbe&rft.btitle=Sulfate+Minerals%3A+Crystallography%2C+Geochemistry%2C+and+Environmental+Significance&rft.date=2018&rft.genre=book&rft.isbn=9781501508660&rft.place=Washington%2C+DC&rft.pub=Mineralogical+Society+of+America" style="display:none"> </li>

<li>Denis Barron, Luc Varin, Ragai K. Ibrahim, Jeffrey B. Harborne, Christine A. Williams: <cite style="font-style:italic">Sulphated flavonoids—an update.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry.</cite> Band 27, Nr. 8, Januar 1988, S. 2375–2395, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2888%2987003-1">10.1016/0031-9422(88)87003-1</a> (Naturstoffe, Flavonoidsulfate).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Sulphated+flavonoids%E2%80%94an+update.&rft.au=Denis+Barron%2C+Luc+Varin%2C+Ragai+K.+Ibrahim%2C+...&rft.date=1988-01&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2888%2987003-1&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Phytochemistry.&rft.pages=2375-2395&rft.volume=27" style="display:none"> </li>

<li>Charles A. Strott: <cite style="font-style:italic">Sulfonation and Molecular Action.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Endocrine Reviews.</cite> Band 23, Nr. 5, 1. Oktober 2002, S. 703–732, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1210/er.2001-0040">10.1210/er.2001-0040</a> (Bedeutung von Sulfaten im menschlichen Körper).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Sulfonation+and+Molecular+Action.&rft.au=Charles+A.+Strott&rft.date=2002-10-01&rft.doi=10.1210%2Fer.2001-0040&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Endocrine+Reviews.&rft.pages=703-732&rft.volume=23" style="display:none"> </li></ul>

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<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weblinks">Weblinks</h3></div>

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<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Anorganische_Chemie/_Sulfat" class="extiw external" title="b:Praktikum Anorganische Chemie/ Sulfat">Wikibooks: Praktikum Anorganische Chemie/ Sulfat</a> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

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<li id="cite_note-:38-13">↑ <a href="#cite_ref-:38_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-:38_13-1">b</a> Linda A. Hunter, Karen J. Gibbins: <cite style="font-style:italic">Magnesium Sulfate: Past, Present, and Future</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Midwifery & Women’s Health</cite>. Band 56, Nr. 6, November 2011, S. 566–574, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1542-2011.2011.00121.x">10.1111/j.1542-2011.2011.00121.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Magnesium+Sulfate%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future&rft.au=Linda+A.+Hunter%2C+Karen+J.+Gibbins&rft.date=2011-11&rft.doi=10.1111%2Fj.1542-2011.2011.00121.x&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Journal+of+Midwifery+%26+Women%E2%80%99s+Health&rft.pages=566-574&rft.volume=56" style="display:none">

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<li id="cite_note-:54-14">↑ <a href="#cite_ref-:54_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:54_14-1">b</a> D.K Obatomi, P.H Bach: <cite style="font-style:italic">Biochemistry and Toxicology of the Diterpenoid Glycoside Atractyloside</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Food_and_Chemical_Toxicology" title="Food and Chemical Toxicology">Food and Chemical Toxicology</a></cite>. Band 36, Nr. 4, April 1998, S. 335–346, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0278-6915%2898%2900002-7">10.1016/S0278-6915(98)00002-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Biochemistry+and+Toxicology+of+the+Diterpenoid+Glycoside+Atractyloside&rft.au=D.K+Obatomi%2C+P.H+Bach&rft.date=1998-04&rft.doi=10.1016%2FS0278-6915%2898%2900002-7&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Food+and+Chemical+Toxicology&rft.pages=335-346&rft.volume=36" style="display:none">

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<li id="cite_note-:62-15">↑ <a href="#cite_ref-:62_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-:62_15-1">b</a> A Roy: <cite style="font-style:italic">Eugen Baumann and sulphate esters</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Trends_in_Biochemical_Sciences" title="Trends in Biochemical Sciences">Trends in Biochemical Sciences</a></cite>. Band 1, Nr. 10, Oktober 1976, S. N233–N234, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0968-0004%2876%2990168-7">10.1016/0968-0004(76)90168-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Eugen+Baumann+and+sulphate+esters&rft.au=A+Roy&rft.date=1976-10&rft.doi=10.1016%2F0968-0004%2876%2990168-7&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Trends+in+Biochemical+Sciences&rft.pages=N233-N234&rft.volume=1" style="display:none">

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<li id="cite_note-:55-16">↑ <a href="#cite_ref-:55_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-:55_16-1">b</a> Ivica Blažević, Sabine Montaut, Franko Burčul, Carl Erik Olsen, Meike Burow, Patrick Rollin, Niels Agerbirk: <cite style="font-style:italic">Glucosinolate structural diversity, identification, chemical synthesis and metabolism in plants</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 169, Januar 2020, S. 112100, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2019.112100">10.1016/j.phytochem.2019.112100</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Glucosinolate+structural+diversity%2C+identification%2C+chemical+synthesis+and+metabolism+in+plants&rft.au=Ivica+Bla%C5%BEevi%C4%87%2C+Sabine+Montaut%2C+Franko+Bur%C4%8Dul%2C+...&rft.btitle=Phytochemistry&rft.date=2020-01&rft.doi=10.1016%2Fj.phytochem.2019.112100&rft.genre=book&rft.pages=112100&rft.volume=169" style="display:none">

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<li id="cite_note-:56-17">↑ <a href="#cite_ref-:56_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-:56_17-1">b</a> Jeffrey B. Harborne: <cite style="font-style:italic">Flavonoid sulphates: A new class of sulphur compounds in higher plants</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 14, Nr. 5–6, Juni 1975, S. 1147–1155, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0031-9422%2800%2998585-6">10.1016/S0031-9422(00)98585-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Flavonoid+sulphates%3A+A+new+class+of+sulphur+compounds+in+higher+plants&rft.au=Jeffrey+B.+Harborne&rft.date=1975-06&rft.doi=10.1016%2FS0031-9422%2800%2998585-6&rft.genre=journal&rft.issue=5-6&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=1147-1155&rft.volume=14" style="display:none">

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<li id="cite_note-:57-18">↑ <a href="#cite_ref-:57_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-:57_18-1">b</a> <a href="#cite_ref-:57_18-2">c</a> <a href="#cite_ref-:57_18-3">d</a> <a href="#cite_ref-:57_18-4">e</a> Dallas L. Rabenstein: <cite style="font-style:italic">Heparin and heparan sulfate: structure and function</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Natural_Product_Reports" title="Natural Product Reports">Natural Product Reports</a></cite>. Band 19, Nr. 3, 23. Mai 2002, S. 312–331, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/b100916h">10.1039/b100916h</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Heparin+and+heparan+sulfate%3A+structure+and+function&rft.au=Dallas+L.+Rabenstein&rft.date=2002-05-23&rft.doi=10.1039%2Fb100916h&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=312-331&rft.volume=19" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> J D Gregory, P W Robbins: <cite style="font-style:italic">METABOLISM OF SULFUR COMPOUNDS (SULFATE METABOLISM)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annual_Review_of_Biochemistry" title="Annual Review of Biochemistry">Annual Review of Biochemistry</a></cite>. Band 29, Nr. 1, Juni 1960, S. 347–364, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1146/annurev.bi.29.070160.002023">10.1146/annurev.bi.29.070160.002023</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=METABOLISM+OF+SULFUR+COMPOUNDS+%28SULFATE+METABOLISM%29&rft.au=J+D+Gregory%2C+P+W+Robbins&rft.date=1960-06&rft.doi=10.1146%2Fannurev.bi.29.070160.002023&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annual+Review+of+Biochemistry&rft.pages=347-364&rft.volume=29" style="display:none">

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<li id="cite_note-:4-20">↑ <a href="#cite_ref-:4_20-0">a</a> <a href="#cite_ref-:4_20-1">b</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 8. VCH, Weinheim/New York 1987, ISBN 3-527-20108-4, S. 493–494 (Eintrag zu 'Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1987&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201084&rft.pages=493-494&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=8" style="display:none">

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<li id="cite_note-:26-21">↑ <a href="#cite_ref-:26_21-0">a</a> <a href="#cite_ref-:26_21-1">b</a> <a href="#cite_ref-:26_21-2">c</a> <a href="#cite_ref-:26_21-3">d</a> <a href="#cite_ref-:26_21-4">e</a> <a href="#cite_ref-:26_21-5">f</a> Everett E. Gilbert: <cite style="font-style:italic">The Reactions of Sulfur Trioxide, and Its Adducts, with Organic Compounds.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></cite>. Band 62, Nr. 6, 1. Dezember 1962, S. 549–589, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60220a003">10.1021/cr60220a003</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=The+Reactions+of+Sulfur+Trioxide%2C+and+Its+Adducts%2C+with+Organic+Compounds.&rft.au=Everett+E.+Gilbert&rft.date=1962-12-01&rft.doi=10.1021%2Fcr60220a003&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=549-589&rft.volume=62" style="display:none">

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<li id="cite_note-:12-22">↑ <a href="#cite_ref-:12_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-:12_22-1">b</a> <a href="#cite_ref-:12_22-2">c</a> <a href="#cite_ref-:12_22-3">d</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/sulfate/8860">Sulfate.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Sulfate&rft.description=Sulfate&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fsulfate%2F8860&rft.language=de">

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/geowissenschaften/vitriole/17695">Vitriole.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Geowissenschaften. Abgerufen am 3. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Vitriole&rft.description=Vitriole&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fgeowissenschaften%2Fvitriole%2F17695&rft.language=de">

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<li id="cite_note-:35-24">↑ <a href="#cite_ref-:35_24-0">a</a> <a href="#cite_ref-:35_24-1">b</a> Eberhard Schweda, <a href="Gerhart_Jander" title="Gerhart Jander">Gerhart Jander</a>, <a href="Ewald_Blasius" title="Ewald Blasius">Ewald Blasius</a>: <cite style="font-style:italic">Jander/Blasius anorganische Chemie. 1: Theoretische Grundlagen und Qualitative Analyse</cite>. 19., völlig neu bearbeitete Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 2022, ISBN 978-3-7776-3009-0, S. 247–248.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Eberhard+Schweda%2C+Gerhart+Jander%2C+Ewald+Blasius&rft.btitle=Jander%2FBlasius+anorganische+Chemie.+1%3A+Theoretische+Grundlagen+und+Qualitative+Analyse&rft.date=2022&rft.edition=19.%2C+v%C3%B6llig+neu+bearbeitete+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783777630090&rft.pages=247-248&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Hirzel+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Gmelin-25"><a href="#cite_ref-Gmelin_25-0">↑</a> <a href="Gmelins_Handbuch_der_anorganischen_Chemie" title="Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie">Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie</a>: Radium, System Nummer 31. Achte Auflage, Verlag Chemie, Berlin 1927, S. 61–62.

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<li id="cite_note-GESTIS3-26"><a href="#cite_ref-GESTIS3_26-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001470">Ammoniumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS4-27"><a href="#cite_ref-GESTIS4_27-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001400">Natriumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS5-28"><a href="#cite_ref-GESTIS5_28-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001580">Kaliumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS6-29"><a href="#cite_ref-GESTIS6_29-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=002330">Magnesiumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS7-30"><a href="#cite_ref-GESTIS7_30-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001170">Calciumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS8-31"><a href="#cite_ref-GESTIS8_31-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=005760">Strontiumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS9-32"><a href="#cite_ref-GESTIS9_32-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001710">Bariumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS10-33"><a href="#cite_ref-GESTIS10_33-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=002320">Aluminiumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS11-34"><a href="#cite_ref-GESTIS11_34-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=002510">Chrom(III)-sulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS12-35"><a href="#cite_ref-GESTIS12_35-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=002820">Mangan(II)-sulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS13-36"><a href="#cite_ref-GESTIS13_36-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=004450">Eisen(II)-sulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS14-37"><a href="#cite_ref-GESTIS14_37-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=003890">Nickel(II)-sulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS15-38"><a href="#cite_ref-GESTIS15_38-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001760">Kupfer(II)-sulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS16-39"><a href="#cite_ref-GESTIS16_39-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=001440">Zinksulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS17-40"><a href="#cite_ref-GESTIS17_40-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=002290">Natriumhydrogensulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 14. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS18-41"><a href="#cite_ref-GESTIS18_41-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=570160">Kaliumhydrogensulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 14. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS19-42"><a href="#cite_ref-GESTIS19_42-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=005000">Kaliumaluminiumsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 14. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS20-43"><a href="#cite_ref-GESTIS20_43-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=003690">Chromalaun</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 14. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS2-45">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS2_45-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS2_45-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010580">Dimethylsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS1-46"><a href="#cite_ref-GESTIS1_46-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027770">Diethylsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. März 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-:68-47">↑ <a href="#cite_ref-:68_47-0">a</a> <a href="#cite_ref-:68_47-1">b</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5th ed Auflage. Band 8. VCH, Weinheim/New York 1987, ISBN 3-527-20108-4, S. 502–503 (Eintrag zu 'Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1987&rft.edition=5th+ed&rft.genre=book&rft.isbn=3527201084&rft.pages=502-503&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=8" style="display:none">

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<li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/sulfite/8872">Sulfite.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 25. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Sulfite&rft.description=Sulfite&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fsulfite%2F8872&rft.language=de">

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<li id="cite_note-49"><a href="#cite_ref-49">↑</a> <cite style="font-style:italic">The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book</cite>. 4. Auflage. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Research Triangle Park, NC 2019, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.s06118">10.1351/goldbook.s06118</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.btitle=The+IUPAC+Compendium+of+Chemical+Terminology%3A+The+Gold+Book&rft.date=2019&rft.doi=10.1351%2Fgoldbook.s06118&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.place=Research+Triangle+Park%2C+NC&rft.pub=International+Union+of+Pure+and+Applied+Chemistry+%28IUPAC%29" style="display:none">

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<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/sulfonsaeuren/8887">Sulfonsäuren.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 25. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Sulfons%C3%A4uren&rft.description=Sulfons%C3%A4uren&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fsulfonsaeuren%2F8887&rft.language=de">

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<li id="cite_note-51"><a href="#cite_ref-51">↑</a> <cite style="font-style:italic">The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book</cite>. 4. Auflage. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Research Triangle Park, NC 2019, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.s06117">10.1351/goldbook.s06117</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.btitle=The+IUPAC+Compendium+of+Chemical+Terminology%3A+The+Gold+Book&rft.date=2019&rft.doi=10.1351%2Fgoldbook.s06117&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.place=Research+Triangle+Park%2C+NC&rft.pub=International+Union+of+Pure+and+Applied+Chemistry+%28IUPAC%29" style="display:none">

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<li id="cite_note-52"><a href="#cite_ref-52">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/amidosulfonsaeure/374">Amidosulfonsäure.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 25. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Amidosulfons%C3%A4ure&rft.description=Amidosulfons%C3%A4ure&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Famidosulfonsaeure%2F374&rft.language=de">

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<li id="cite_note-53"><a href="#cite_ref-53">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/thiosulfate/9226">Thiosulfate.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 25. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Thiosulfate&rft.description=Thiosulfate&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fthiosulfate%2F9226&rft.language=de">

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<li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/dischwefelsaeure/2574">Dischwefelsäure.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 25. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Dischwefels%C3%A4ure&rft.description=Dischwefels%C3%A4ure&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fdischwefelsaeure%2F2574&rft.language=de">

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<li id="cite_note-55"><a href="#cite_ref-55">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/disulfate/2595">Disulfate.</a> In: Spektrum.de, Lexikon der Chemie. Abgerufen am 25. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Disulfate&rft.description=Disulfate&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fdisulfate%2F2595&rft.language=de">

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<li id="cite_note-:52-72">↑ <a href="#cite_ref-:52_72-0">a</a> <a href="#cite_ref-:52_72-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.mineralienatlas.de/lexikon/index.php/Mineralsystematik%20nach%20Strunz%209.%20Auflage">Mineralsystematik nach Strunz 9. Auflage von 2001 (incl. spätere Erweiterungen) – 7. Sulfate.</a> In: <a href="Mineralienatlas" title="Mineralienatlas">Mineralienatlas</a> Lexikon. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.mineralienatlas.de/lexikon/index.php/Impressum">Geolitho Stiftung</a>, abgerufen am 12. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASulfate&rft.title=Mineralsystematik+nach+Strunz+9.+Auflage+von+2001+%28incl.+sp%C3%A4tere+Erweiterungen%29+%E2%80%93+7.+Sulfate&rft.description=Mineralsystematik+nach+Strunz+9.+Auflage+von+2001+%28incl.+sp%C3%A4tere+Erweiterungen%29+%E2%80%93+7.+Sulfate&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.mineralienatlas.de%2Flexikon%2Findex.php%2FMineralsystematik%2520nach%2520Strunz%25209.%2520Auflage&rft.publisher=%5Bhttps%3A%2F%2Fwww.mineralienatlas.de%2Flexikon%2Findex.php%2FImpressum+Geolitho+Stiftung%5D">

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<li id="cite_note-Lapis-74">↑ <a href="#cite_ref-Lapis_74-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lapis_74-1">b</a> Stefan Weiß: <cite style="font-style:italic">Das große Lapis Mineralienverzeichnis. Alle Mineralien von A – Z und ihre Eigenschaften. Stand 03/2018</cite>. 7., vollkommen neu bearbeitete und ergänzte Auflage. Weise, München 2018, ISBN 978-3-921656-83-9.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Stefan+Wei%C3%9F&rft.btitle=Das+gro%C3%9Fe+Lapis+Mineralienverzeichnis.+Alle+Mineralien+von+A+-+Z+und+ihre+Eigenschaften.+Stand+03%2F2018&rft.date=2018&rft.edition=7.%2C+vollkommen+neu+bearbeitete+und+erg%C3%A4nzte&rft.genre=book&rft.isbn=9783921656839&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=Weise" style="display:none">

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<li id="cite_note-:23-77">↑ <a href="#cite_ref-:23_77-0">a</a> <a href="#cite_ref-:23_77-1">b</a> <a href="#cite_ref-:23_77-2">c</a> <a href="#cite_ref-:23_77-3">d</a> <a href="#cite_ref-:23_77-4">e</a> Manuel Bustillo Revuelta: <cite style="font-style:italic">Gypsum Products</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Construction Materials</cite>. Springer International Publishing, Cham 2021, ISBN 978-3-03065206-7, S. 195–215, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-030-65207-4_8">10.1007/978-3-030-65207-4_8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Gypsum+Products&rft.au=Manuel+Bustillo+Revuelta&rft.btitle=Construction+Materials&rft.date=2021&rft.doi=10.1007%2F978-3-030-65207-4_8&rft.genre=book&rft.isbn=9783030652067&rft.pages=195-215&rft.place=Cham&rft.pub=Springer+International+Publishing" style="display:none">

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<li id="cite_note-:10-157">↑ <a href="#cite_ref-:10_157-0">a</a> <a href="#cite_ref-:10_157-1">b</a> <a href="#cite_ref-:10_157-2">c</a> <a href="#cite_ref-:10_157-3">d</a> <a href="#cite_ref-:10_157-4">e</a> Barbara Ann Halkier, Jonathan Gershenzon: <cite style="font-style:italic">Biology and Biochemistry of Glucosinolates</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annual_Review_of_Plant_Biology" title="Annual Review of Plant Biology">Annual Review of Plant Biology</a></cite>. Band 57, Nr. 1, 1. Juni 2006, S. 303–333, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1146/annurev.arplant.57.032905.105228">10.1146/annurev.arplant.57.032905.105228</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Biology+and+Biochemistry+of+Glucosinolates&rft.au=Barbara+Ann+Halkier%2C+Jonathan+Gershenzon&rft.date=2006-06-01&rft.doi=10.1146%2Fannurev.arplant.57.032905.105228&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annual+Review+of+Plant+Biology&rft.pages=303-333&rft.volume=57" style="display:none">

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<li id="cite_note-:9-161">↑ <a href="#cite_ref-:9_161-0">a</a> <a href="#cite_ref-:9_161-1">b</a> <a href="#cite_ref-:9_161-2">c</a> <a href="#cite_ref-:9_161-3">d</a> <a href="#cite_ref-:9_161-4">e</a> Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen: <cite style="font-style:italic">Glucosinolate structures in evolution</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 77, Mai 2012, S. 16–45, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2012.02.005">10.1016/j.phytochem.2012.02.005</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Glucosinolate+structures+in+evolution&rft.au=Niels+Agerbirk%2C+Carl+Erik+Olsen&rft.btitle=Phytochemistry&rft.date=2012-05&rft.doi=10.1016%2Fj.phytochem.2012.02.005&rft.genre=book&rft.pages=16-45&rft.volume=77" style="display:none">

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<li id="cite_note-:3-194">↑ <a href="#cite_ref-:3_194-0">a</a> <a href="#cite_ref-:3_194-1">b</a> <a href="#cite_ref-:3_194-2">c</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 4. VCH, Weinheim 1985, ISBN 3-527-20104-1, S. 560–562 (Eintrag zu 'Calcium Sulfate').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1985&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201041&rft.pages=560-562&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH&rft.volume=4" style="display:none">

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<li id="cite_note-:11-195">↑ <a href="#cite_ref-:11_195-0">a</a> <a href="#cite_ref-:11_195-1">b</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 3. VCH, Weinheim 1985, ISBN 3-527-20103-3, S. 328 (Eintrag zu 'Barium and Barium Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1985&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201033&rft.pages=328&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH&rft.volume=3" style="display:none">

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<li id="cite_note-198"><a href="#cite_ref-198">↑</a> <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a>: Vol. A. Alphabetically arranged articles Chlorophenols to copper compounds</cite>. 5. Auflage. Band 7. VCH Verl.-Ges, Weinheim 1986, ISBN 3-527-20107-6, S. 578 (Eintrag zu 'Copper Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry%3A+Vol.+A.+Alphabetically+arranged+articles+Chlorophenols+to+copper+compounds&rft.date=1986&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201076&rft.pages=578&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH+Verl.-Ges&rft.volume=7" style="display:none">

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<li id="cite_note-199"><a href="#cite_ref-199">↑</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 14. VCH, Weinheim/New York 1989, ISBN 3-527-20114-9, S. 591–592 (Eintrag zu 'Iron Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1989&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201149&rft.pages=591-592&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=14" style="display:none">

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<li id="cite_note-:15-201">↑ <a href="#cite_ref-:15_201-0">a</a> <a href="#cite_ref-:15_201-1">b</a> <a href="#cite_ref-:15_201-2">c</a> <a href="#cite_ref-:15_201-3">d</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>, Barbara Elvers, Stephen Hawkins, Gail Schulz: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 16. VCH, Weinheim/New York 1990, ISBN 3-527-20116-5, S. 132–133 (Eintrag zu 'Manganese Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann%2C+Barbara+Elvers%2C+Stephen+Hawkins%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1990&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201165&rft.pages=132-133&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=16" style="display:none">

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<li id="cite_note-:16-202">↑ <a href="#cite_ref-:16_202-0">a</a> <a href="#cite_ref-:16_202-1">b</a> <a href="#cite_ref-:16_202-2">c</a> <a href="#cite_ref-:16_202-3">d</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>, Barbara Elvers, Stephen Hawkins, Gail Schulz: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 17. VCH, Weinheim/New York 1991, ISBN 3-527-20117-3, S. 238 (Eintrag zu 'Nickel Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann%2C+Barbara+Elvers%2C+Stephen+Hawkins%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1991&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201173&rft.pages=238&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=17" style="display:none">

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<li id="cite_note-293"><a href="#cite_ref-293">↑</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>, Barbara Elvers, Stephen Hawkins, Gail Schulz: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 22. VCH, Weinheim 1993, ISBN 3-527-20122-X, S. 653 (Eintrag zu 'Reactive Dyes').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann%2C+Barbara+Elvers%2C+Stephen+Hawkins%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1993&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=352720122X&rft.pages=653&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH&rft.volume=22" style="display:none">

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<li id="cite_note-:60-294">↑ <a href="#cite_ref-:60_294-0">a</a> <a href="#cite_ref-:60_294-1">b</a> Guoqiang Cai, Liangxi Sun, Jindan Wu, Jiping Wang: <cite style="font-style:italic">Influence of Nonionic Surfactant on Hydrolysis of Vinyl Sulfone Reactive Dye</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Surfactants_and_Detergents" title="Journal of Surfactants and Detergents">Journal of Surfactants and Detergents</a></cite>. Band 18, Nr. 6, November 2015, S. 1127–1135, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11743-015-1726-2">10.1007/s11743-015-1726-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Influence+of+Nonionic+Surfactant+on+Hydrolysis+of+Vinyl+Sulfone+Reactive+Dye&rft.au=Guoqiang+Cai%2C+Liangxi+Sun%2C+Jindan+Wu%2C+...&rft.date=2015-11&rft.doi=10.1007%2Fs11743-015-1726-2&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Journal+of+Surfactants+and+Detergents&rft.pages=1127-1135&rft.volume=18" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:61-295">↑ <a href="#cite_ref-:61_295-0">a</a> <a href="#cite_ref-:61_295-1">b</a> J. Heyna: <cite style="font-style:italic">Reactive Dyes Containing Vinylsulfonyl Groups</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition_in_English" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition in English">Angewandte Chemie International Edition in English</a></cite>. Band 2, Nr. 1, Januar 1963, S. 20–23, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.196300201">10.1002/anie.196300201</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Reactive+Dyes+Containing+Vinylsulfonyl+Groups&rft.au=J.+Heyna&rft.date=1963-01&rft.doi=10.1002%2Fanie.196300201&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition+in+English&rft.pages=20-23&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-296"><a href="#cite_ref-296">↑</a> W. J. O’Brien: <cite style="font-style:italic">A Study of Lithopone</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Physical_Chemistry" class="mw-redirect" title="The Journal of Physical Chemistry">The Journal of Physical Chemistry</a></cite>. Band 19, Nr. 2, 1. Februar 1915, S. 113–144, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/j150155a002">10.1021/j150155a002</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=A+Study+of+Lithopone&rft.au=W.+J.+O%E2%80%99Brien&rft.date=1915-02-01&rft.doi=10.1021%2Fj150155a002&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=The+Journal+of+Physical+Chemistry&rft.pages=113-144&rft.volume=19" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-297"><a href="#cite_ref-297">↑</a> Han Gao, Shuxue Yang, Danjun Mao, Mingce Long, Xiaolei Qu: <cite style="font-style:italic">Significant zinc release from widely-used commercial lithopone pigments under solar irradiation</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Environmental_Pollution" title="Environmental Pollution">Environmental Pollution</a></cite>. Band 292, Januar 2022, S. 118352, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.envpol.2021.118352">10.1016/j.envpol.2021.118352</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Significant+zinc+release+from+widely-used+commercial+lithopone+pigments+under+solar+irradiation&rft.au=Han+Gao%2C+Shuxue+Yang%2C+Danjun+Mao%2C+...&rft.btitle=Environmental+Pollution&rft.date=2022-01&rft.doi=10.1016%2Fj.envpol.2021.118352&rft.genre=book&rft.pages=118352&rft.volume=292" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-298"><a href="#cite_ref-298">↑</a> Anthony D. Covington: <cite style="font-style:italic">Modern tanning chemistry</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Society_Reviews" title="Chemical Society Reviews">Chemical Society Reviews</a></cite>. Band 26, Nr. 2, 1997, S. 111, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/cs9972600111">10.1039/cs9972600111</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Modern+tanning+chemistry&rft.au=Anthony+D.+Covington&rft.date=1997&rft.doi=10.1039%2Fcs9972600111&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chemical+Society+Reviews&rft.pages=111&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-299"><a href="#cite_ref-299">↑</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 8. VCH, Weinheim/New York 1987, ISBN 3-527-20108-4, S. 345–346 (Eintrag zu 'Detergents').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1987&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201084&rft.pages=345-346&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=8" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-301"><a href="#cite_ref-301">↑</a> Valerie C. Robinson, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: <cite style="font-style:italic">Final Report of the Amended Safety Assessment of Sodium Laureth Sulfate and Related Salts of Sulfated Ethoxylated Alcohols</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="International_Journal_of_Toxicology" title="International Journal of Toxicology">International Journal of Toxicology</a></cite>. Band 29, 4_suppl, Mai 2010, S. 151S–161S, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/1091581810373151">10.1177/1091581810373151</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Final+Report+of+the+Amended+Safety+Assessment+of+Sodium+Laureth+Sulfate+and+Related+Salts+of+Sulfated+Ethoxylated+Alcohols&rft.au=Valerie+C.+Robinson%2C+Wilma+F.+Bergfeld%2C+Donald+V.+Belsito%2C+...&rft.date=2010-05&rft.doi=10.1177%2F1091581810373151&rft.genre=journal&rft.issue=4_suppl&rft.jtitle=International+Journal+of+Toxicology&rft.pages=151S-161S&rft.volume=29" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-303"><a href="#cite_ref-303">↑</a> José G. Ortiz-Tena, Doris Schieder, Volker Sieber: <cite style="font-style:italic">Carrageenan and More: Biorefinery Approaches with Special Reference to the Processing of Kappaphycus</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tropical Seaweed Farming Trends, Problems and Opportunities</cite>. Springer International Publishing, Cham 2017, ISBN 978-3-319-63497-5, S. 155–164, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-319-63498-2_10">10.1007/978-3-319-63498-2_10</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Carrageenan+and+More%3A+Biorefinery+Approaches+with+Special+Reference+to+the+Processing+of+Kappaphycus&rft.au=Jos%C3%A9+G.+Ortiz-Tena%2C+Doris+Schieder%2C+Volker+Sieber&rft.btitle=Tropical+Seaweed+Farming+Trends%2C+Problems+and+Opportunities&rft.date=2017&rft.doi=10.1007%2F978-3-319-63498-2_10&rft.genre=book&rft.isbn=9783319634975&rft.pages=155-164&rft.place=Cham&rft.pub=Springer+International+Publishing" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-304"><a href="#cite_ref-304">↑</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 2. VCH, Weinheim 1985, ISBN 3-527-20102-5, S. 252–255 (Eintrag zu 'Ammonium Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1985&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201025&rft.pages=252-255&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-305"><a href="#cite_ref-305">↑</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>, Barbara Elvers, Stephen Hawkins, Gail Schulz: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 15. VCH, Weinheim/New York 1990, ISBN 3-527-20115-7, S. 623 (Eintrag zu 'Magnesium Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann%2C+Barbara+Elvers%2C+Stephen+Hawkins%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1990&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201157&rft.pages=623&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:67-306">↑ <a href="#cite_ref-:67_306-0">a</a> <a href="#cite_ref-:67_306-1">b</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 7. VCH, Weinheim/New York 1986, ISBN 3-527-20107-6, S. 578–579 (Eintrag zu 'Copper Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1986&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201076&rft.pages=578-579&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-307"><a href="#cite_ref-307">↑</a> <a href="Fritz_Ullmann_(Chemiker)" title="Fritz Ullmann (Chemiker)">Fritz Ullmann</a>, Barbara Elvers, Stephen Hawkins, Gail Schulz: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry</a></cite>. 5. Auflage. Band 21. VCH, Weinheim/New York 1991, ISBN 3-527-20121-1, S. 108 (Eintrag zu 'Platinum Group Metals and Compounds').<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Fritz+Ullmann%2C+Barbara+Elvers%2C+Stephen+Hawkins%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1991&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3527201211&rft.pages=108&rft.place=Weinheim%2FNew+York&rft.pub=VCH&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-308"><a href="#cite_ref-308">↑</a> Frank J Schenck, Patrick Callery, Peter M Gannett, Jonathan R Daft, Steven J Lehotay: <cite style="font-style:italic">Comparison of Magnesium Sulfate and Sodium Sulfate for Removal of Water from Pesticide Extracts of Foods</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of AOAC INTERNATIONAL</cite>. Band 85, Nr. 5, 1. September 2002, S. 1177–1180, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/jaoac%2F85.5.1177">10.1093/jaoac/85.5.1177</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Comparison+of+Magnesium+Sulfate+and+Sodium+Sulfate+for+Removal+of+Water+from+Pesticide+Extracts+of+Foods&rft.au=Frank+J+Schenck%2C+Patrick+Callery%2C+Peter+M+Gannett%2C+...&rft.date=2002-09-01&rft.doi=10.1093%2Fjaoac%2F85.5.1177&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+AOAC+INTERNATIONAL&rft.pages=1177-1180&rft.volume=85" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-309"><a href="#cite_ref-309">↑</a> R. T. Sheen, H. L. Kahler, E. M. Ross, W. H. Betz, L. D. Betz: <cite style="font-style:italic">Turbidimetric Determination of Sulfate in Water</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition</cite>. Band 7, Nr. 4, 1. Juli 1935, S. 262–265, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ac50096a022">10.1021/ac50096a022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.atitle=Turbidimetric+Determination+of+Sulfate+in+Water&rft.au=R.+T.+Sheen%2C+H.+L.+Kahler%2C+E.+M.+Ross%2C+...&rft.date=1935-07-01&rft.doi=10.1021%2Fac50096a022&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Industrial+%26+Engineering+Chemistry+Analytical+Edition&rft.pages=262-265&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-312"><a href="#cite_ref-312">↑</a> Eberhard Schweda, <a href="Gerhart_Jander" title="Gerhart Jander">Gerhart Jander</a>, <a href="Ewald_Blasius" title="Ewald Blasius">Ewald Blasius</a>: <cite style="font-style:italic">Jander/Blasius anorganische Chemie. 1: Theoretische Grundlagen und Qualitative Analyse</cite>. 19., völlig neu bearbeitete Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 2022, ISBN 978-3-7776-3009-0, S. 249–250.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfate&rft.au=Eberhard+Schweda%2C+Gerhart+Jander%2C+Ewald+Blasius&rft.btitle=Jander%2FBlasius+anorganische+Chemie.+1%3A+Theoretische+Grundlagen+und+Qualitative+Analyse&rft.date=2022&rft.edition=19.%2C+v%C3%B6llig+neu+bearbeitete+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783777630090&rft.pages=249-250&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Hirzel+Verlag" style="display:none">

</li>

</ol></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihexylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7722-57-8">7722-57-8</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14747182">14747182</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125176908" class="extiw external" title="d:Q125176908">Q125176908</a>.

</li>

<li id="cite_note-114"><a href="#cite_ref-114">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pregnenolonsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1247-64-9">1247-64-9</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/105074">105074</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.94802.html">94802</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q7239912" class="extiw external" title="d:Q7239912">Q7239912</a>.

</li>

<li id="cite_note-124"><a href="#cite_ref-124">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Acetyllactosamin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=32181-59-2">32181-59-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 636-520-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.164.310">100.164.310</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/439271">439271</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7975931.html">7975931</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q19903180" class="extiw external" title="d:Q19903180">Q19903180</a>.

</li>

<li id="cite_note-143"><a href="#cite_ref-143">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Octylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: nicht vergeben, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5121662">5121662</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4296365.html">4296365</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27156569" class="extiw external" title="d:Q27156569">Q27156569</a>.

</li>

<li id="cite_note-144"><a href="#cite_ref-144">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Decylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: nicht vergeben, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5003059">5003059</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4182760.html">4182760</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27156567" class="extiw external" title="d:Q27156567">Q27156567</a>.

</li>

<li id="cite_note-146"><a href="#cite_ref-146">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isooctylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=309941-87-5">309941-87-5</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125176927" class="extiw external" title="d:Q125176927">Q125176927</a>.

</li>

<li id="cite_note-150"><a href="#cite_ref-150">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholesterolsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1256-86-6">1256-86-6</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65076">65076</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.58586.html">58586</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01990">DB01990</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27075985" class="extiw external" title="d:Q27075985">Q27075985</a>.

</li>

<li id="cite_note-152"><a href="#cite_ref-152">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zetekitoxin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=9061-57-8">9061-57-8</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/76853098">76853098</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82892962" class="extiw external" title="d:Q82892962">Q82892962</a>.

</li>

<li id="cite_note-159"><a href="#cite_ref-159">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Homomethionin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=25148-30-5">25148-30-5</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10329619">10329619</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8505080.html">8505080</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27122197" class="extiw external" title="d:Q27122197">Q27122197</a>.

</li>

<li id="cite_note-160"><a href="#cite_ref-160">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Homophenylalanin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=943-73-7">943-73-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 213-403-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.185">100.012.185</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2724505">2724505</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2006639.html">2006639</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27120508" class="extiw external" title="d:Q27120508">Q27120508</a>.

</li>

<li id="cite_note-167"><a href="#cite_ref-167">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoscutellarin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=62023-92-1">62023-92-1</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11996857">11996857</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125176930" class="extiw external" title="d:Q125176930">Q125176930</a>.

</li>

<li id="cite_note-168"><a href="#cite_ref-168">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hypolaetin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=27696-41-9">27696-41-9</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281648">5281648</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4444967.html">4444967</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q15411029" class="extiw external" title="d:Q15411029">Q15411029</a>.

</li>

<li id="cite_note-172"><a href="#cite_ref-172">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-O-Coumaroylglucose: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7139-64-2">7139-64-2</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14158117">14158117</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10394547.html">10394547</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27139663" class="extiw external" title="d:Q27139663">Q27139663</a>.

</li>

<li id="cite_note-173"><a href="#cite_ref-173">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-O-Caffeoylglucose: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=14364-08-0">14364-08-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6124135">6124135</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4445075.html">4445075</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27105318" class="extiw external" title="d:Q27105318">Q27105318</a>.

</li>

<li id="cite_note-182"><a href="#cite_ref-182">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cylindrospermopsin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=143545-90-8">143545-90-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 802-929-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.229.780">100.229.780</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/135565888">135565888</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.26396261.html">26396261</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3008693" class="extiw external" title="d:Q3008693">Q3008693</a>.

</li>

<li id="cite_note-:0-222">↑ <a href="#cite_ref-:0_222-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_222-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_222-2">c</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monomethylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=21228-90-0">21228-90-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4694097">4694097</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3881721.html">3881721</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27125654" class="extiw external" title="d:Q27125654">Q27125654</a>.

</li>

<li id="cite_note-228"><a href="#cite_ref-228">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethylchlorsulfit: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6378-11-6">6378-11-6</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80784">80784</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82862976" class="extiw external" title="d:Q82862976">Q82862976</a>.

</li>

<li id="cite_note-231"><a href="#cite_ref-231">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phosphoadenosinphosphat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1053-73-2">1053-73-2</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/159296">159296</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.140102.html">140102</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01812">DB01812</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2825485" class="extiw external" title="d:Q2825485">Q2825485</a>.

</li>

<li id="cite_note-232"><a href="#cite_ref-232">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu para-Nitrophenylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1080-04-2">1080-04-2</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80349">80349</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.72581.html">72581</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27116472" class="extiw external" title="d:Q27116472">Q27116472</a>.

</li>

<li id="cite_note-236"><a href="#cite_ref-236">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Hydroxysuccinimidsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=127007-81-2">127007-81-2</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23447253">23447253</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82542259" class="extiw external" title="d:Q82542259">Q82542259</a>.

</li>

<li id="cite_note-246"><a href="#cite_ref-246">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicyclohexylethylamin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7175-49-7">7175-49-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 230-534-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.027.759">100.027.759</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23563">23563</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72474281" class="extiw external" title="d:Q72474281">Q72474281</a>.

</li>

<li id="cite_note-254"><a href="#cite_ref-254">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Di-tert-butylmalonat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=541-16-2">541-16-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 208-769-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.973">100.007.973</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68324">68324</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.61619.html">61619</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27268154" class="extiw external" title="d:Q27268154">Q27268154</a>.

</li>

<li id="cite_note-257"><a href="#cite_ref-257">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diphenylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4074-56-0">4074-56-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14228015">14228015</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10738548.html">10738548</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82439695" class="extiw external" title="d:Q82439695">Q82439695</a>.

</li>

<li id="cite_note-270"><a href="#cite_ref-270">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Manganlinolat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=646-00-4">646-00-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 211-459-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.010.419">100.010.419</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20839547">20839547</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20144576.html">20144576</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q17320557" class="extiw external" title="d:Q17320557">Q17320557</a>.

</li>

<li id="cite_note-290"><a href="#cite_ref-290">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Durlobactam: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1467829-71-5">1467829-71-5</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/89851852">89851852</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB16704">DB16704</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q100151634" class="extiw external" title="d:Q100151634">Q100151634</a>.

</li>

<li id="cite_note-300"><a href="#cite_ref-300">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumlaurylethersulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=32612-48-9">32612-48-9</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 608-760-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.125.985">100.125.985</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/61913">61913</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q21547002" class="extiw external" title="d:Q21547002">Q21547002</a>.

</li>

<li id="cite_note-302"><a href="#cite_ref-302">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Magnesiumlaurylethersulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=62755-21-9">62755-21-9</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 613-078-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.117.245">100.117.245</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44150971">44150971</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q6731396" class="extiw external" title="d:Q6731396">Q6731396</a>.

</li>

<li id="cite_note-310"><a href="#cite_ref-310">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumrhodizonat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=523-21-7">523-21-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 208-340-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.584">100.007.584</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=104671">104671</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68225">68225</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.61528.html">61528</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3939892" class="extiw external" title="d:Q3939892">Q3939892</a>.

</li>

<li id="cite_note-311"><a href="#cite_ref-311">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bariumrhodizonat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=16833-52-6">16833-52-6</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/85605">85605</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81992699" class="extiw external" title="d:Q81992699">Q81992699</a>.

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4138384-9">4138384-9</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85130337">sh85130337</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00575480">00575480</a> </div>

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